[发明专利]一种含氮杂环化合物及其制备方法和应用有效
申请号: | 201310217450.1 | 申请日: | 2013-06-03 |
公开(公告)号: | CN104211636A | 公开(公告)日: | 2014-12-17 |
发明(设计)人: | 秦兵兵;黄浩;刘驰;李乃强 | 申请(专利权)人: | 上海凯赛生物技术研发中心有限公司;山东凯赛生物科技材料有限公司;山东凯赛生物技术有限公司;凯赛生物产业有限公司 |
主分类号: | C07D211/56 | 分类号: | C07D211/56;C08G73/06;C08L79/04 |
代理公司: | 上海申新律师事务所 31272 | 代理人: | 竺路玲 |
地址: | 201203 上海市浦东新*** | 国省代码: | 上海;31 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 杂环化合物 及其 制备 方法 应用 | ||
技术领域
本发明涉及一种杂环化合物及其制备方法,尤其涉及一种含有氮原子的杂环化合物以及所述化合物的制备方法。
背景技术
太阳光中的紫外线是对高分子材料产生老化作用的主要原因,紫外线虽然只占阳光的5%左右,但是能量却很大,其能量足以破坏聚合物的化学键,使其分子链断裂、交联,致使其力学性能发生恶变,同时,高分子材料的颜色也会发生变化。
光稳定剂是一种能够抑制或减弱光对塑料的降解作用、提高塑胶原料耐光性的物质,能够防止高分子材料发生光老化,大大延长它的使用寿命,效果十分显著,同时能够于紫外线吸收剂以及抗氧剂协同作用,目前在农用塑料薄膜、军用器械、有机玻璃、采光材料、建筑材料、耐光涂料、医用塑料、合成纤维、包装材料以及橡胶制品等许多长期户外或灯光下使用的高分子制品中。目前,随着高分子合成材料的不断开发和广泛应用,光稳定剂也发挥着越来越重要的作用。
按照作用机理,光稳定剂主要分为光屏蔽剂(如炭黑等、氧化锌、无机颜料等)、紫外线吸收剂(如水杨酸酯类、二苯甲酮类、苯并三唑类、三嗪类等)、淬灭剂(如镍有机化合物)、自由基捕获剂,其中自由基捕获剂主要是受阻胺及其衍生物。
目前世界上光稳定剂发展最快的是受阻胺类光稳定剂,受阻胺光稳定剂是一类具有空间阻碍的有机胺类化合物,是高分子光稳定剂中最重要的种类。受阻胺通过捕获自由基、分解氢过氧化物和传递激发态分子的能量等多种途径来抑制光氧降解反应,对高分子材料和有机化合物的光氧降解反应有很好的抑制效果,是一类性能优良的光稳定剂。受阻胺对高分子材料的光稳定化作用常是其他紫外稳定剂的2-4倍。
受阻酚光稳定剂可分为哌啶系、哌嗪系和咪唑烷酮系衍生物,哌啶系衍生物受阻酚光稳定剂如含有如下结构:
如CN102010520A、CN103012843A、CN101774963B、CN101845013B、US6486238(B1)公开的光稳定剂,以及汽巴精化Tinuvin系列产品、Cytec公司cyasorb UV系列产品、旭电化工业ADK Stab LA系列产品,均含有上述结构。
目前商业化的受阻胺光稳定剂中,chimassorb944、cyasorb UV3346、chimassorb944是市场上应用最多的几个品种,其中,己二胺哌啶,化学名为N,N'-双-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,6-己二胺,是生产上述产品的关键原料。此外,CN102827148A公开的受阻胺化合物也是使用所述己二胺哌啶为原料制备。但是目前商业化受阻胺光稳定剂品种少、价格高,因此,需要研发新的合成受阻酚光稳定剂的原料以及新的受阻酚光稳定剂。
发明内容
本发明提供了一种新的化合物,其可作为合成受阻胺光稳定剂的原料,本发明还提供了一种所述化合物的生产方法以及所述化合物制备的受阻胺光稳定剂。
本发明的第一个方面是提供一种含氮杂环的化合物,所述化合物具有如(I)所示的结构式:
本发明第二个方面是提供一种生产上述含氮杂环的化合物的方法,所述方法包括如下步骤:
步骤1,三丙酮胺与NH2-(CH2)5-NH2反应,生成半缩醛中间体(A),
将所述半缩醛中间体A进行脱水,得到希夫碱(Schiff base)(B);
步骤2,将希夫碱B进行加氢反应,得到所述含氮杂环化合物。
在本发明第二个方面所述的方法中,步骤1中,三丙酮胺与NH2-(CH2)5-NH2反应优选为在50-97°C范围内实施,更优选为60-80°C范围内实施,如65°C、70°C、75°C等。所述反应可以是上述温度范围内的任意温度或者任意温度区间内实施。
在本发明第二个方面所述的方法中,步骤1中,三丙酮胺与NH2-(CH2)5-NH2反应的时间优选为至少1小时,更优选为至少2小时,更优选为2-20小时,如3小时、4小时、6小时、10小时、12小时、15小时等。
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