[发明专利]一种氟代苯基喹啉咪唑蓝色有机发光材料及其制备方法有效
申请号: | 201310219327.3 | 申请日: | 2013-06-05 |
公开(公告)号: | CN103265531A | 公开(公告)日: | 2013-08-28 |
发明(设计)人: | 孙一峰;陈智勇;柳亚玲;李娜;方军;张中强 | 申请(专利权)人: | 中国广州分析测试中心 |
主分类号: | C07D401/14 | 分类号: | C07D401/14;C09K11/06;H01L51/54 |
代理公司: | 广州科粤专利商标代理有限公司 44001 | 代理人: | 莫瑶江 |
地址: | 510070 广东*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 苯基 喹啉 咪唑 蓝色 有机 发光 材料 及其 制备 方法 | ||
技术领域:
本发明涉及有机发光材料技术领域,具体涉及一种氟代苯基喹啉咪唑蓝色有机发光材料及其制备方法。
背景技术:
有机发光材料广泛应用于有机电致发光器件(OLED)、有机固体激光器、有机光伏电池以及有机荧光传感器等领域。因此,设计开发具有高荧光效率、波长可调的有机发光材料,对于有机光电子产业发展是十分迫切和必要的,同时也是一项极具挑战性和重要意义的工作。
喹啉类化合物是重要的荧光化合物,这类化合物具有优异的光物理特性和较高的荧光量子产率,已被应用于电致发光器件和光伏电池等领域之中。咪唑类化合物是一类重要的杂环化合物,广泛应用于医药、荧光增白剂、激光染料、荧光探针、双光子吸收等方面。
孙一峰等报道了一系列三取代咪唑类化合物,发现这类化合物具有较好的双光子吸收特性(Yi-Feng Sun,Wei Huang,Chang-Gui Lu,Yi-Ping Cui,The synthesis,two-photon absorptionand blue upconversion fluorescence of novel,nitrogen-containing heterocyclic chromophores,Dyesand Pigments,2009,81,10-17.)、可调的固态发射特性(Yi-Feng Sun,Zhi-Yong Chen,Li Zhu,Shu-Hong Xu,Ren-Tao Wu,Yi-Ping Cui,Tunable solid-state fluorescence emission and redupconversion luminescence of novel anthracene-based fluorophores,Coloration Technology,2013,129,165-175.),以及以荧光猝灭或荧光增强为特征的荧光敏感性能(Yi-Feng Sun,Liu Zhong,Xian-Ming Hou,Shi-Ying Ma,Wen-Zeng Duan,Ren-Tao Wu,Synthesis and fluorescenceproperties of novel benzoxazole-and chromone-functionalized bis(arylvinylene)imidazoles,Coloration Technology,2012,128,331-339.)。
然而,将氟代苯基喹啉结构单元引入到咪唑环上,尤其是在咪唑环的2,4,5-位上引入三个氟代苯基喹啉结构单元,从而形成含多氟代苯基喹啉功能化的咪唑类化合物,并考察其光物理特性等方面的研究,未见报道。
发明内容:
本发明的目的是提供一种氟代苯基喹啉咪唑蓝色有机发光材料及其制备方法。
本发明是通过以下技术方案予以实现的:
一种式I所示的氟代苯基喹啉咪唑蓝色有机发光材料:
本发明的氟代苯基喹啉咪唑蓝色有机发光材料的合成路线如下:
本发明的氟代苯基喹啉咪唑蓝色有机发光材料的制备方法,包括如下步骤:
a、将1,3-丁二酮(化合物Ⅳ)和2-环丙基-4-(4-氟代苯基)喹啉-3-甲醛(化合物Ⅲ)按1:2.0~2.1的摩尔比溶于有机溶剂中,然后在快速搅拌下向该溶液中加入催化剂量的哌啶之后,搅拌回流反应6~8小时;冷却至室温后,经后处理得到黄色固体1,6-二(3-(2-环丙基-4-(4-氟代苯基)喹啉基))-1,5-己二烯-3,4-二酮(化合物Ⅱ);
b、将步骤a得到的1,6-二(3-(2-环丙基-4-(4-氟代苯基)喹啉基))-1,5-己二烯-3,4-二酮(化合物Ⅱ)、2-环丙基-4-(4-氟代苯基)喹啉-3-甲醛(化合物Ⅲ)和乙酸铵,按1:1~1.1:9~15的摩尔比溶于冰乙酸中,快速搅拌下回流反应7~10小时;反应完毕后冷却至室温,搅拌下将反应液倾入冰水中,用碱溶液调节pH=7,所得固体物质减压抽滤,用水洗涤,粗产品经重结晶,得到目标产物。
步骤a所述的有机溶剂优选为无水甲醇或无水乙醇;
步骤b中所述的碱溶液优选为氨水或10%的氢氧化钠水溶液,或10%的氢氧化钾水溶液。
本发明还保护氟代苯基喹啉咪唑蓝色有机发光材料的应用,用于发光器件,且还可以作为荧光材料用于荧光敏感领域。
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