[发明专利]二羟基醚化合物的制造方法

说明书

技术领域

本发明涉及使亚烷基二醇与环氧乙烷化合物反应来制造羟基烷氧基醇和/或(羟基烷氧基)烷氧基醇的方法、以及使二亚烷基二醇与环氧乙烷化合物反应来制造(羟基烷氧基)烷氧基醇的方法。羟基烷氧基醇是对1分子亚烷基二醇加成1分子环氧乙烷化合物而生成的二羟基醚化合物，作为其示例，可举出二乙二醇、二丙二醇等二亚烷基二醇。另一方面，(羟基烷氧基)烷氧基醇是对1分子亚烷基二醇加成2分子环氧乙烷化合物而生成的二羟基醚化合物或者对1分子二亚烷基二醇加成1分子环氧乙烷化合物而生成的二羟基醚化合物，作为其示例，可举出三乙二醇、三丙二醇等三亚烷基二醇。

背景技术

羟基烷氧基醇被用作防冻液、制动液、润滑剂、墨液、烟草的保湿剂、织物的柔软剂、软木(cork)的增塑剂、粘接剂、玻璃纸原料、涂料、聚酯树脂、聚氨酯树脂的原料、丙烯酸酯的原料、工作油、化妆品原料等，此外，(羟基烷氧基)烷氧基醇是被用作洗涤剂、化妆品原料、表面活性剂、玻璃纸原料、溶剂、聚酯树脂、聚氨酯树脂的原料、丙烯酸酯的原料等的化合物。羟基烷氧基醇和/或(羟基烷氧基)烷氧基醇已知可以在催化剂的存在下使用亚烷基二醇和环氧乙烷化合物作为原料来制造，作为催化剂，通常使用氢氧化钾等无机碱、二甲基氨基乙醇等有机胺类。例如在专利文献1中记载了以下方法：使用二甲基氨基乙醇作为催化剂，使亚烷基二醇与过量的环氧乙烷化合物发生反应，由此制造(羟基烷氧基)烷氧基醇、即三丙二醇。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：中国专利申请公开文本1803743号

发明内容

但是，专利文献1中记载的制造方法中，对1分子亚烷基二醇加成3分子以上环氧乙烷化合物而生成的重质副产物较多，存在选择率降低的问题。

本发明的课题在于，提供使用亚烷基二醇和环氧乙烷化合物作为原料，抑制对1分子亚烷基二醇加成3分子以上环氧乙烷化合物而生成的重质副产物，从而高选择性地制造羟基烷氧基醇和/或(羟基烷氧基)烷氧基醇的方法、以及使用二亚烷基二醇和环氧乙烷化合物作为原料，抑制对1分子二亚烷基二醇加成2分子以上环氧乙烷化合物而生成的重质副产物，从而高选择性地制造(羟基烷氧基)烷氧基醇的方法。

本发明的第一方法为一种制造羟基烷氧基醇和/或(羟基烷氧基)烷氧基醇的方法，其包括下述的反应工序(1)和再循环工序(1)。

反应工序(1)：按照使上述亚烷基二醇的转化率达到1％以上且50％以下的方式，使亚烷基二醇与超过上述亚烷基二醇的摩尔数的1.0倍且为10.0倍以下的摩尔数的环氧乙烷化合物发生反应，得到含有羟基烷氧基醇和/或(羟基烷氧基)烷氧基醇的反应混合物的工序

再循环工序(1)：从上述反应混合物回收未反应的亚烷基二醇，使该未反应的亚烷基二醇的至少一部分再循环至上述反应工序(1)中的工序

本发明的第二方法为一种制造(羟基烷氧基)烷氧基醇的方法，其包括下述的反应工序(2)和再循环工序(2)。

反应工序(2)：按照使上述二亚烷基二醇的转化率达到1％以上且50％以下的方式，使二亚烷基二醇与超过上述二亚烷基二醇的摩尔数的1.0倍且为10.0倍以下的摩尔数的环氧乙烷化合物发生反应，得到含有(羟基烷氧基)烷氧基醇的反应混合物的工序

再循环工序(2)：从上述反应混合物回收未反应的二亚烷基二醇，使该未反应的二亚烷基二醇的至少一部分再循环至上述反应工序(2)中的工序

根据本发明的第一方法，可以使用亚烷基二醇和环氧乙烷化合物作为原料，高选择性地制造羟基烷氧基醇和/或(羟基烷氧基)烷氧基醇。

根据本发明的第二方法，可以使用二亚烷基二醇和环氧乙烷化合物作为原料，高选择性地制造(羟基烷氧基)烷氧基醇。

具体实施方式