[发明专利]2-（丙烯-2-基）-2,3-二氢-4-苯并呋喃酚及其制备方法与应用

说明书

技术领域

本发明涉及一类新化合物的制备和应用，具体是2-（丙烯-2-基）-2,3-二氢-4-苯并呋喃酚及其制备方法和作为杀菌剂的应用。 

背景技术

鱼藤酮是早期人们从鱼藤属等植物根部中提取分离出来的一种具有杀虫活性的化合物，是三大传统植物性杀虫剂之一 [杀虫植物与植物性杀虫剂. 第 2 版. 北京：中国农业出版社，2004]。由于鱼藤酮的杀虫谱广、残留期短、不易产生抗药性、对人畜安全和有利于促进生态平衡等优点，使得鱼藤酮作为绿色农药具有很大开发潜力 [鱼藤酮的应用现状及存在问题. 农药，2005，44（8）：352-355]。以鱼藤酮为先导物进行结构修饰得到鱼藤酮衍生物具有杀虫、杀菌和抗肿瘤等多种生物活性。Carson最早利用氧硫叶立德将鱼藤酮的C环断开的同时环合形成环丙鱼藤酮[Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1, 1982: 773-778]；中国专利[ZL 201010148043.6]描述了环丙鱼藤酮的制备和抗肿瘤活性；在此基础上，中国专利[ZL 201110226848.2]报道了鱼藤环丙酰胺的制备和抗肿瘤活性。 

有关鱼藤酮衍生物的制备与应用中国发明专利列入下表：  

中国专利描述了基于呋喃酚研发的非氨基甲酸酯类农药或其他功能化合物，具体化合物的制备与应用专利列入表2： 

表2  基于呋喃酚应用的中国发明专利 

含腙类的化合物因为其优良的生物活性、简单易得的方法深受农药学家的关注。研究表明由于活性叠加效应的影响，含双亚胺的化合物较相应的单亚胺化合物具有更强的生物活性[有机化学, 2008, 28（5）: 889-893]。已经商品化的双腙化合物有1980年美国氰胺公司研制开发的氟蚁腙，主要用于防治农业的蚁害虫；中国专利[CN 1390829]报道的二苯甲酮腙类衍生物甲磺虫腙对鳞翅目害虫具有高效的杀虫活性，有望成为新型农药杀虫剂品种。 

本发明以鱼藤酮衍生物（5,6-二甲氧基-1,1a,2,7b-四氢环丙并[c]苯并吡喃-7b-基）[（R）-4-羟基-2-（丙烯-2-基）-2,3-二氢苯并呋喃-5-基]甲酮为原料，对其共轭的羰基进行结构修饰，引入活性双腙基团，合成一系列结构新颖的2-（丙烯-2-基）-2,3-二氢-4-苯并呋喃酚，并对所得化合物进行杀菌活性测试，期望获得高效、低毒的新化合物。 

发明内容

本发明的目的在于提供化学结构式Ⅰ所示的2-（丙烯-2-基）-2,3-二氢-4-苯并呋喃酚及其立体异构体或Z、E式异构体。 

其中，R¹选自：氢、C₁~C₂烷基、C₃~C₆直链烷基、支链烷基或脂环基；R²选自：氢、C₁~C₂烷基、C₃~C₆直链烷基、支链烷基或脂环基、苄基或苯基。