[发明专利]一种抗静电抗氧化双功能化合物及其合成方法

说明书

技术领域

本发明涉及一种抗氧化抗静电双功能化合物及其合成方法，尤其涉及一种分子中同时包含受阻酚基团和亲水基团的化合物及其合成方法，本发明还涉及该化合物在聚烯烃树脂中的应用。

背景技术

受阻酚类化合物由于能与聚合物争夺自动氧化中形成的过氧自由基，通过氢原子的转移，形成羧酸和一种稳定的抗氧剂自由基，该自由基又具有捕获活性自由基的能力，可以终结聚合物链式氧化反应的第二动力学链。受阻酚类抗氧剂通常是在碱性条件下通过酯交换的方式生成。如：US4716244、US5481023、US5563291、US6878843、US2003166962描述了用氨基锂、醋酸锂、醋酸钠、醋酸镁、三乙丙醇铝、醋酸锌等为催化剂制备受阻酚类抗氧剂（如抗氧剂1010、1076、245和1135）的过程。

季铵盐类化合物在树脂中能够发生迁移而运动至树脂表面形成稠密的排列，表面浓度高于内部，季铵盐基团朝向空气，结合空气中的水分形成导电层，使得积累的静电荷得以散逸，有效的减小有害电荷的聚集。季铵盐类抗静电剂通常是卤代物与叔胺反应制得。如：CN98106390.X、CN01809407.4、US09922879、CN200810045443.7描述了不同分子结构的季铵盐类抗静电剂的制备过程。

现阶段受阻酚类抗氧剂和季铵盐类抗静电剂在聚烯烃产品广泛使用，受阻酚类抗氧剂相对均匀的分散在树脂之中起到抗氧化作用，但树脂成型后其只有表面与空气接触因此只有少量受阻酚类分子起到抗氧化作用，因而大大降低了抗氧化效果。

季铵盐类化合物在树脂中能够发生迁移而运动至树脂的表面，因此，当同一分子中既含有受阻酚结构又含有季铵盐结构时，随着季铵盐结构的迁移整个分子会向树脂的表面运动，此时受阻酚结构在树脂表面的含量增大，抗氧化效果明显增强。

发明内容

本发明的目的就是为了克服上述现有技术中抗氧剂抗氧化效果存在的不足之处而提供一种性能优良的包含双功能团的化合物及其合成方法。

本发明所提供化合物的结构如式(I)下：

其中n为3-16的正整数；m为6-12的正整数。

本发明的目的可以通过以下技术方案来实现：

所采用的原料包括：2,6-二叔丁基对甲基苯酚、硫酸二甲酯、N-溴代丁二酰亚胺、偶氮二异丁腈、直链二醇、直链二溴代烷、三溴化硼乙醚溶液、三甲胺醇溶液。

第1步，酚羟基的保护：

将2,6-二叔丁基对甲基苯酚与硫酸二甲酯加入反应器，按摩尔比为2,6-二叔丁基对甲基苯酚∶硫酸二甲酯=1∶(1.1～2)，同时加入反应溶剂A，在氮气保护下，反应温度为45℃～61℃，反应时间为0.1h～2h，生成2,6-二叔丁基对甲基苯甲醚；

酚羟基保护反应过程为：

在酚羟基保护反应过程中，用核磁共振氢谱¹H NMR分析监控反应物中2,6-二叔丁基对甲基苯酚的含量，直至反应物中检测不出2,6-二叔丁基对甲基苯酚；通常可以每隔10分钟监测一次，也可采用不等间隔周期监测。

按理论值，硫酸二甲酯应为2,6-二叔丁基对甲基苯酚的二分之一，实际应用时，加入的硫酸二甲酯要明显过量，以保证2,6-二叔丁基对甲基苯酚的全部反应。反应中氮气起到对反应的保护作用，防止氧气或其他杂质对于反应的干扰。

反应完全后将反应液冷却至室温，向反应液中加入碳酸钾稀溶液进行萃取，有机相干燥后蒸干即可得到纯净的2,6-二叔丁基对甲基苯甲醚。

第2步，2,6-二叔丁基对甲基苯甲醚的α溴代：

将2,6-二叔丁基对甲基苯甲醚和N-溴代丁二酰亚胺加入反应器，按摩尔比为2,6-二叔丁基对甲基苯甲醚∶N-溴代丁二酰亚胺=1∶(1～1.5)，同时加入反应溶剂B，在氮气保护下，在偶氮二异丁腈的催化作用下，反应温度50℃～77℃，反应时间2～5小时，生成2,6-二叔丁基对溴甲基苯甲醚。

溴代反应的方程式为：

溴代反应过程中，观察反应溶液的颜色，当反应液的橙色消失，并有白色沉淀生成后继续反应1～2小时即可。

本发明中中间产物2,6-二叔丁基对溴甲基苯甲醚的提纯可用重结晶的方法，所选重结晶的溶剂为正己烷。

第3步，2,6-二叔丁基对溴甲基苯甲醚的醇化反应：