[发明专利]一种蒽醌类化合物的合成工艺有效
申请号: | 201310275458.3 | 申请日: | 2013-07-02 |
公开(公告)号: | CN103319379A | 公开(公告)日: | 2013-09-25 |
发明(设计)人: | 谭跃;陈陆武 | 申请(专利权)人: | 湘潭市开元化学有限公司 |
主分类号: | C07C309/46 | 分类号: | C07C309/46;C07C303/06;C07C225/34;C07C221/00 |
代理公司: | 湘潭市汇智专利事务所 43108 | 代理人: | 颜昌伟 |
地址: | 41110*** | 国省代码: | 湖南;43 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 蒽醌类 化合物 合成 工艺 | ||
技术领域
本发明涉及有机合成领域,具体涉及一种蒽醌类化合物的合成工艺。
背景技术
蒽醌类化合物是一类非常重要的染料。传统合成工艺中,合成1,4-二对甲苯胺基蒽醌时,对甲苯胺同时作为反应原料和溶剂,因而用量巨大,其与原料1,4-二羟基蒽醌物质的量比高达8:1。反应完成后,需要在高温下加水对溶剂进行分离,溶剂分离能耗较大。而且,反应后有大量有机废物存在,处理过程繁琐且成本较高。同时,对甲苯胺具有一定毒性和气味,会对操作人员的身体和安全造成一定影响。
在合成1,4-二(2-磺基-4-甲基苯胺基)蒽醌时,传统工艺的磺化主要采用过量硫酸与发烟硫酸的混合酸。硫酸在工艺中不仅是磺化剂,同时还是溶剂和脱水剂,用量非常大,一般约为反应原料用量的5倍。其反应过程耗酸量大、二次污染严重,同时反应生成的磺酸与硫酸形成混酸废液,不仅废水、废酸处理困难,而且对环境造成污染。
发明内容
为了解决上述技术问题,本发明提供一种节能、环保的蒽醌类化合物的合成工艺。
本发明解决上述技术问题的技术方案包括以下步骤:
(1)1,4-二羟基蒽醌与对甲苯胺在催化剂作用下进行缩合反应,得到1,4-二对甲苯胺基蒽醌,其结构式如下:
(2)将步骤(1)得到的1,4-二对甲苯胺基蒽醌与磺化剂SO3在有机溶剂中反应,得到1,4-二(2-磺基-4-甲基苯胺基)蒽醌,其结构式如下:
上述蒽醌类化合物的合成工艺步骤(1)中,所述催化剂为H3BO3;反应在水相中进行。
上述蒽醌类化合物的合成工艺步骤(1)中,反应温度为95~100℃。
上述蒽醌类化合物的合成工艺步骤(2)中,所述磺化剂为气态SO3。
上述蒽醌类化合物的合成工艺步骤(2)中,所述有机溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇、二氯甲烷或石油醚中的任一种。
与现有技术相比,本发明具有如下技术效果:
1)本发明的蒽醌类化合物的合成工艺中,对甲苯胺只作为原料使用,
用量大幅降低,节省了原料;
2)本发明的蒽醌类化合物的合成工艺中,1,4-二对甲苯胺基蒽醌的合成在水相中进行,而它在水中的溶解度很低,因而能在保证产品收率较高的同时,减少了精制纯化过程,缩短了工艺流程,从而降低了生产成本;
3)本发明的蒽醌类化合物的合成工艺中,1,4-二(2-磺基-4-甲基苯胺基)蒽醌的合成所使用的磺化剂为气态SO3,对设备无腐蚀,同时SO3的用量可接近理论消耗量,反应不生成水,而且反应快,产生的“三废”少,同时无废酸产生。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步说明,但本发明的保护范围并不限于此。
实施例1
1,4-二对甲苯胺基蒽醌的合成
将100mmol1,4-二羟基蒽醌和200mmol对甲苯胺加入装有400ml水的圆底烧瓶中,随后加入210mmol硼酸。然后在95℃下快速搅拌反应10小时。TLC点板跟踪反应完全,反应结束后,将反应液进行热过滤,所得固体用100ml水洗涤两次,干燥,得到蓝绿色固体36.1克。熔点为220-222℃,收率为86.4%。
实施例2
1,4-二对甲苯胺基蒽醌的合成
将100mmol1,4-二羟基蒽醌和200mmol对甲苯胺加入装有400ml水的圆底烧瓶中,随后加入210mmol硼酸。然后在100℃快速搅拌反应10小时。TLC点板跟踪反应完全,反应结束后,将反应液冷却至25℃过滤,所得固体用100ml水洗涤两次,干燥,得到蓝绿色固体38克。熔点为219-221℃,收率为91.8%。
实施例3
1,4-二(2-磺基-4-甲基苯胺基)蒽醌的合成
将100mmol1,4-二对甲苯胺基蒽醌溶于装有150ml甲醇的三口烧瓶中,室温下搅拌中通入SO3气体。TLC点板跟踪反应完全,反应结束后,将反应液冷却至10℃过滤,所得固体用30ml甲醇洗涤,干燥,得到绿色固体54克,收率为86%。
实施例4
1,4-二(2-磺基-4-甲基苯胺基)蒽醌的合成
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