[发明专利]N-(3,4-二羟基)苯乙酰-亚氨基二乙酸及其合成方法

说明书

技术领域

本发明涉及一种含有亚氨基二乙酸的儿茶酚衍生物及其制备方法，特别是一种N-(3,4-二羟基)苯乙酰-亚氨基二乙酸及其合成方法。

背景技术

  1,2-邻苯二酚（通常称为儿茶酚，catechol）是在水果及蔬菜中通常存在的有机酚，是植物鞣质的成分；作为一种重要的化工中间体，受到广泛的应用：如在农药合成中, 是杀菌剂乙霉威、杀虫剂残杀威和克百威的中间体；在香料合成方面, 是香兰素、胡椒醛的原料；在制药工业中,是黄连素、肾上腺素的中间体。另外可用于制造橡胶硬化剂、皮肤防腐杀菌剂、染发剂、照相显影剂等。它在自然界中多以衍生物的形式存在，例如，邻甲氧基酚和2－甲氧基－4－甲基苯酚，是山毛榉杂酚油的重要成分；哺乳动物体内的拟交感胺，如肾上腺素、去甲肾上腺素等是儿茶酚的苯环上带有一个β-羟基乙胺侧链的化合物。　

多巴胺（邻苯二酚乙胺），一种广泛存在并被大量研究的儿茶酚衍生物，属于儿茶酚胺类物质。在五十年代以前，一直被认为是合成去甲肾上腺素的前体，瑞典哥德堡大学教授阿维德·卡尔森（Arvid Carlsson）在五十年代进行了一系列开拓性的研究，证实了多巴胺是脑内的一种重要的神经递质，能调节躯体活动、心血管活动，并且还和帕金森病之间存在着密切的关系。此后，科学家们进行了大量关于多巴胺的研究，人们对多巴胺这个神奇的小分子在大脑内的作用的认识也不断加深。

经过对不同昆虫的角质层的酸性水解产物进行总结分析，Andersen等人认为其为五种儿茶酚氨基酸加合物，其中，N-乙酰多巴胺（NADA）和N-β-丙氨酰多巴胺（NBAD）经转换（氧化成醌）可与表皮蛋白中的氨基酸交联，即昆虫表层骨化硬质过程，这种硬质表层可以有效地保护来自微生物和真菌的攻击。

由于儿茶酚及其衍生物或其加合物大量存在于动植物体内，它们与金属的相互作用就引起了人们的研究兴趣，且在生物学上变的越来越重要。目前，已取得较好研究成果的是关于金属的溶解性和内化作用的研究，如细菌利用含铁细胞（例如肠杆菌素）对于铁的积累，即肠杆菌素的三个儿茶酚部分产生了一个Fe³⁺的螯合物；类似的，海洋被囊动物合成一系列的缩氨酸，其包含的3，4-二羟基苯基丙氨酸（DOPA,多巴）是一种特殊的含有儿茶酚侧链的氨基酸，这些缩氨酸已经被推断在钒积累的过程中扮演了重要的角色。另外，人们发现这种儿茶酚与金属（Fe、Cu等）结合可以形成一个氧化还原活跃的金属中心，可用于催化裂解、水合儿茶酚类底物，这就为芳香族化合物的裂解和降解提供了有效的生物手段，因此，对儿茶酚及其衍生物与金属的相互作用，及其生物酶模拟的研究掀起了又一次科研热潮。

因此，发明本化合物与昆虫的角质层的酸性水解产物结构非常相似，可作为生物模拟物进行生物机理的研究。另外，本发明化合物与金属（Fe、Cu等）形成的金属配合物作为生物酶模拟物可进行催化裂解、催化氧化等性质研究，不仅有助于人们对生物过程的认识，也在绿色化工、污水处理等方面有重要应用前景。

发明内容

本发明目的之一在于提供一种N-(3,4-二羟基)苯乙酰-亚氨基二乙酸。

本发明的目的之二在于提供该化合物的合成方法。

为达到上述目的，本发明方法采用的反应机理为：

根据上述反应机理，本发明采用如下技术方案：

一种N-(3,4-二羟基)苯乙酰-亚氨基二乙酸，其特征在于，该化合物的结构为：

     。

该化合物的物性参数：

分子式：C₁₂H₁₃O₇N

中文命名：N-(3,4-二羟基)苯乙酰-亚氨基二乙酸

英文命名：Acetic acid, [N-(3,4-dihydroxyl) phenacylimino]di-

分子量:  283.23

外观：黄色粉末

核磁共振氢谱（500MHz，DMSO）：δ 12.30 (s, 2H), 9.89 (s, 1H), 9.34 (s, 1H), 7.38 (dd, J = 8.3, 2.1 Hz, 1H), 7.33 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 6.79 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 4.19 (s, 2H), 3.52 (s, 4H) ppm.

IR（neat）：3448, 3064, 2998, 2961, 2748, 1704, 1380, 1350, 1303 cm^-1