[发明专利]一种多臂萘酰亚胺荧光分子及其制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及萘酰亚胺荧光分子，具体设计一种多臂萘酰亚胺荧光分子及其制备方法。

背景技术

萘酰亚胺衍生物具有强烈的荧光发射、良好的光稳定性和化学稳定性、较高的荧光量子产率和较大的斯托克斯位移，在荧光探针、化学传感器、生物荧光标记等领域具有重要应用前景，相关的实验及理论研究受到广泛关注。由酰胺-胺连接3个萘酰亚胺荧光基团，以酰胺-胺为中心核，萘酰亚胺为内层单元，哌啶为外层端基，优化组合而得到的多臂萘酰亚胺高效荧光分子，在现有技术中未见报道，可作为荧光增强型铜离子荧光探针、pH荧光探针及DNA荧光探针，在荧光探针、荧光开关和传感器、生物荧光标记等领域具有重要的应用价值。

发明内容

发明目的：本发明的第一个目的是提供一种多臂萘酰亚胺荧光分子。本发明的第二个目的是该多臂萘酰亚胺荧光分子的制备方法。

技术方案：为了解决上述技术问题，本发明提供了一种多臂萘酰亚胺荧光分子，由如下结构式构成：

一种多臂萘酰亚胺荧光分子的制备方法，包括以下步骤：

N-叔丁氧羰基-1,2-乙二胺与丙烯酸甲酯进行迈克尔加成反应得到酯基封端化合物A，化合物A与乙二胺进行胺解反应得到酰胺-胺化合物，所得酰胺-胺化合物与4-哌啶基-1,8-萘酐缩合得到化合物B，化合物B脱去叔丁氧羰基保护基团后再与4-哌啶基-1,8-萘酐反应制得化合物C即权利要求1所述的多臂萘酰亚胺荧光分子，该化合物C的合成路线如下：

其中，化合物A、B、C具体的制备方法如下：

1）化合物A的制备：将5～50g N-叔丁氧羰基-1,2-乙二胺溶于100～1000mL甲醇中，室温搅拌下加入30～360g丙烯酸甲酯，反应72～120h，旋蒸，柱色谱分离提纯，得到化合物A；

2）化合物B的制备：将1.5～15g化合物A溶解在30～150mL甲醇中，0℃冰浴下缓慢加入3～30g的乙二胺，混合溶液在室温下反应100～168h，旋蒸，搅拌下加入2.5～25g的4-哌啶基-1,8-萘酐，85℃下反应10～20h，旋蒸，柱色谱分离提纯得到化合物B；

3）化合物C即多臂萘酰亚胺荧光分子的制备：将0.5～8.5g化合物B溶于30～100mL甲醇溶液中，加入pH值为2～3之间的HCl溶液，室温下搅拌8～15h，用pH为8～10的NaOH溶液调节至中性为止，旋蒸，加入0.3～5.2g的4-哌啶基-1,8-萘酐，85℃下反应6～10h，旋蒸，用柱色谱分离提纯得到化合物C，即得到多臂萘酰亚胺荧光分子。

有益效果：本发明具有以下优点：本发明的多臂萘酰亚胺树形化合物是由酰胺-胺连接3个萘酰亚胺荧光团，以酰胺-胺为中心核，萘酰亚胺为内层单元，哌啶为外层端基，优化组合而得到的多臂萘酰亚胺高效荧光分子。本发明的多臂萘酰亚胺树形化合物具有优良的荧光发射性能，可作为荧光增强型铜离子荧光探针、荧光增强型pH荧光探针及荧光增强型小牛胸腺DNA荧光探针，在荧光探针、荧光开关和传感器、生物荧光标记等领域具有重要的应用价值。

具体实施方式：

实施例1：

将5.0g N-叔丁氧羰基-1,2-乙二胺溶于100mL甲醇中，室温搅拌下加入30g丙烯酸甲酯，反应72h，旋蒸，柱色谱分离提纯，得到化合物A，产率34.7%。

分析所得化合物A：

¹HNMR(300MHz，CDCl₃)：δ5.13(s，1H)；3.68(s，6H)；3.20(q，J=5.49Hz，2H)；2.73(t，J₁=6.75Hz，J₂=6.69Hz,4H)；2.50(t，J₁=5.85Hz，J₂=5.68Hz，2H)；2.41(t，J₁=6.66Hz，J₂=6.81Hz，4H)；1.44(s，9H)。

获得的化合物结构式为

将1.50g化合物A溶解在30mL甲醇中，0℃冰浴下缓慢加入3g乙二胺，，混合物在室温下搅拌120h，旋蒸，搅拌下加入2.5g4-哌啶基-1,8-萘酐，85℃下反应10h。旋蒸，柱色谱分离提纯得到化合物B，产率57.8%。

分析所得化合物B：