[发明专利]制备5-(3,6-二氢-2,6-二氧-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶基)苯硫酚化合物的方法

说明书

技术领域

本发明涉及一种制备由下述化学式1表示的5-(3,6-二氢-2,6-二氧-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶基)苯硫酚化合物的方法。

【化学式1】

化学式1中，R¹和R²相同或不同，并可分别表示氢原子、卤原子或C₁-C₆烷基，R³表示氢原子或C₁-C₆烷基。

背景技术

5-(3,6-二氢-2,6-二氧-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶基)苯硫酚化合物是在药品和农药等有机合成领域中用于合成含硫醚基（-S-）化合物的重要中间体化合物。

韩国专利申请公开第2010-0038052号中曾经将由化学式1表示的5-(3,6-二氢-2,6-二氧-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶基)苯硫酚化合物用作中间体来合成具有除草活性的下述结构的尿嘧啶系化合物。

因此，在使用有机合成法制备食品、药品、农药等的领域中，由化学式1表示的5-(3,6-二氢-2,6-二氧-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶基)苯硫酚化合物可作为重要中间体使用。

对此，本发明人为改善制备方法而努力研究，从而完成了本发明，开发出能够更容易合成且工业用途更广泛的制备由化学式1表示的化合物的方法。

发明内容

要解决的技术问题

本发明的目的在于提供一种制备5-(3,6-二氢-2,6-二氧-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶基)苯硫酚化合物的方法。

具体地，本发明的目的在于提供通过一锅反应直接制备含硫醚基（-S-）的，在合成食品、药品和农药等的有机合成领域中作为中间体化合物有用的，由化学式1表示的5-(3,6-二氢-2,6-二氧-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶基)苯硫酚化合物的方法。

技术方案

如下述反应式1所示，根据本发明的方法的特征在于，使由下述化学式2表示的5-(3,6-二氢-2,6-二氧-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶基)苯磺酰氯化合物在还原剂、乙酸和盐酸存在的情况下进行反应，从而制备由下述化学式1表示的5-(3,6-二氢-2,6-二氧-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶基)苯硫酚化合物。

【反应式1】

在反应式1中，R¹、R²和R³分别如化学式1中所定义。

本发明的效果

本发明的方法将含磺酰氯基（-SO₂Cl）的由化学式2表示的化合物用作原材料，通过一锅反应将磺酰氯基直接转换成巯基（-SH），因此能够简化工序。

此外，本发明的方法能够缩短反应时间，还能减少副产物的产生。

本发明的方法通过简化工序、缩短反应时间和减少副产物的产生，目标产物的产率和纯度得到提高，因此已制备的由化学式1表示的化合物不经过额外的提纯过程也能直接用于后续制备过程。

具体实施方式

本发明涉及在一个反应器中将磺酰氯基（-SO₂Cl）转换成巯基（-SH）的方法。

具体地，本发明涉及一种通过使由下述化学式2表示的5-(3,6-二氢-2,6-二氧-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶基)苯磺酰氯化合物在还原剂、乙酸和/或盐酸存在的情况下进行反应，从而制备由下述化学式1表示的5-(3,6-二氢-2,6-二氧-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶基)苯硫酚化合物的方法。

【化学式2】

【化学式1】

在化学式1或化学式2中，R¹和R²相同或不同，并分别表示氢原子、卤原子或C₁-C₆烷基，R³表示氢原子或C₁-C₆烷基。优选地，由化学式1表示的化合物中R¹和R²相同或不同，并可分别是氟（F）、氯（Cl）、溴（Br）或碘（I），R³是氢原子、甲基、乙基或丙基。更优选地，由化学式1表示的化合物是2-氯-4-氟-5-(3,6-二氢-3-甲基-2,6-二氧-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶基)苯硫酚。