[发明专利]一种香豆素-硫杂杯[4]芳烃荧光试剂及其制备方法和应用

权利要求书

1.一种香豆素-硫杂杯[4]芳烃荧光试剂，其特征是以硫杂杯[4]芳烃为平台分子，通过分步反应，分别在杯芳烃的下沿1,3-位连接两个香豆素荧光基团，2,4-位连接两个甲氧基乙基，制备得到一种香豆素-硫杂杯[4]芳烃荧光试剂，化学名称为1,3-交替-5,11,17,23-四叔丁基-25,27-二[（7-羟基-8-香豆素亚氨基）乙氧基]-26,28-二（2-甲氧基乙氧基）硫杂杯[4]；化合物的化学结构式为：

分子式：C₇₀H₇₈N₂O₁₂S₄

分子量：1266.44

熔  点：226~228 ℃

溶解性：溶于二氯甲烷、三氯甲烷、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜等，微溶于乙腈

光谱性质：在乙腈溶液中的荧光激发波长是385nm，发射波长是454nm，紫外-可见吸收波长是280nm、350 nm及425nm；在N，N-二甲基甲酰胺溶液中的荧光激发波长是365nm，发射波长是450nm，紫外吸收波长是284nm、354 nm及420nm。

2.按照权利要求1所述的一种香豆素-硫杂杯[4]芳烃荧光试剂的制备方法，其特征是以硫杂杯[4]芳烃，N-羟乙基邻苯二甲酰亚胺，乙二醇单甲醚对甲苯磺酸酯，水合肼为原料，分别以四氢呋喃，乙腈，乙醇为溶剂，首先合成硫杂杯[4]芳烃中间体1,3-交替-二(氨基乙氧基)-2,4-二(2-甲氧基乙氧基)硫杂杯[4]；同时，以7-羟基香豆素，乙酸酐，六次甲基四胺为原料，分别以二氯甲烷，三氟乙酸为溶剂，合成7-羟基-8-香豆素甲醛；再由中间体1,3-交替-二(氨基乙氧基)-2，4-二(2-甲氧基乙氧基)硫杂杯[4]与7-羟基-8-香豆素甲醛在乙醇溶液中合成得到目标化合物，合成经五步反应制得：

第一步是将杯芳烃下沿1,3-位的酚羟基与N-羟乙基邻苯二甲酰亚胺连接，得到中间体原料1,3-交替-二（邻苯二甲酰亚胺基乙氧基）硫杂杯[4]芳烃经洗脱即得；第二步是控制构型，在杯芳烃下沿2,4-位的酚羟基上连接甲氧基乙基修饰基团，得到中间体原料1,3-交替-二(邻苯二甲酰亚胺基乙氧基)-2,4-二(2-甲氧基乙氧基)硫杂杯[4]芳烃；第三步是通过肼解得到中间体1,3-交替-二（氨基乙氧基）-2,4-二（2-甲氧基乙氧基）硫杂杯[4]芳烃；第四步是由7-羟基香豆素经乙酰化反应和醛基化反应合成得到7-羟基-8-香豆素甲醛；第五步是由中间体1,3-交替-二（氨基乙氧基）-2,4-二（2-甲氧基乙氧基）硫杂杯[4]芳烃与7-羟基-8-香豆素甲醛形成席夫碱，得到化合物，合成路线如下：

第一步

第二步

第三步

第四步

第五步

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