[发明专利]一种四烷基二茚并芘的衍生物及其应用有效
申请号: | 201310308137.9 | 申请日: | 2013-07-22 |
公开(公告)号: | CN103408484A | 公开(公告)日: | 2013-11-27 |
发明(设计)人: | 刘英瑞;石宇;盛磊;李庆;曹晓雷;马振堂 | 申请(专利权)人: | 烟台万润精细化工股份有限公司 |
主分类号: | C07D213/06 | 分类号: | C07D213/06;C07D213/22;C07D213/127;C07C25/22;C09K11/06;H01L51/54 |
代理公司: | 北京轻创知识产权代理有限公司 11212 | 代理人: | 杨立 |
地址: | 264006 山东省*** | 国省代码: | 山东;37 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 烷基 衍生物 及其 应用 | ||
技术领域
本发明涉及一种新的[1,1,1',1']四烷基二茚并[3、2-b;3'、2'-i]芘的衍生物,以及这一物质在电子传输材料、有机电致发光器件中的应用。
背景技术
有机电致发光器件(OLED)的起源可以追溯到二十世纪六十年代,Pope等人以蒽单晶外加直流电压而使其发光,但因驱动电压高(100V)且发光亮度和效率都比较低,没有引起太多的重视。随着技术不断改进.在1987年Kodak公司的C.W.Tang等人以8-羟基喹啉铝(AIq3)为发光材料,采用真空蒸镀的方法制成了双层夹心结构OLED器件,启亮电压仅有几伏特,亮度最高可达1000cd/m2,标志OLED朝向实用化迈出了重要的一步,成为有机电致发光领域的一个重要里程碑。
电子传输层是有机电致发光器件中必不可少的组成部分,通常来说,电子传输材料都具有大的共轭结构的平面芳香族化合物,它们大多具有较好的电子接受能力,同时在一定的正向偏压下又可以有效的传递电子(有机电致发光材料与器件导论,黄春辉、李富有、黄维,143)。目前可用的电子传输材料主要有8-羟基喹啉铝类化合物,恶二唑类化合物,咪唑类化合物,恶唑类化合物,三唑类化合物,含氮六元杂环类,全氟化类电子传输材料,有机硅类电子传输材料等。
要设计一个能使有机电致发光器件效率显著提升的电子传输材料,需具备以下性质:具有可逆的电化学还原和较高的还原电位;需要有合适的HOMO和LUMO使电子有最小的注入能隙,以降低起始和操作电压;需要有较高的电子移动率;具有好的玻璃转化温度和热稳定性;具有非结晶性的薄膜。(有机电致发光与元件,陈金鑫、黄孝文著,52页)。
芴类化合物是一类重要的OLED器件材料,而稠环化合物芘因为大平面共轭的原因,具有高发光效率和高载流子迁移率等优良光电特性。在研究过程中,我们制备了一系列二茚并芘的类芴化合物,该材料兼具了稠环化合物芘和芴类化合物的优点,具有高电子迁移率和高热稳定性的特点,便于电子的传输,因而适用于OLED器件中的电子传输层。目前,该系列化合物,国内外并无相关文献报道。
发明内容
本发明的目的是提供一种新的[1,1,1',1']四烷基二茚并[3、2-b;3'、2'-i]芘的衍生物,及其在电子传输材料和有机电致发光器件的应用。
二茚并[3、2-b;3'、2'-i]芘的衍生物具有大的共轭平面结构从而可以提供高的电子流动性,而吡啶基团具有较低的还原电位,利于接收电子,将吡啶基团引入到二茚并[3、2-b;3'、2'-i]芘的两侧,可以提高此类化合物的电荷迁移能力,使其具有良好的电子传输性能。而两侧芳基基团的加入,可以降低此类化合物的共平面性,从而提高其成膜性。此外,分子结构的对称性可以增加分子堆叠的规整性,可以提高化合物载流子迁移率。因此本化合物具有较高的电子传输性能,成膜性好,在室温下具有较好的稳定性,所应用的器件也具有较高的稳定性。
本发明提供一种新的[1,1,1',1']四烷基二茚并[3、2-b;3'、2'-i]芘的衍生物,具有以下通式:
其中R为碳数为1-8的烷基;R1为嘧啶基、联吡啶、苯基取代的嘧啶基、联苯基取代的嘧啶基或萘基取代的嘧啶基。
优选的,R为丁基、异丁基、正戊基、正己基、庚基或辛基。
当R为上述取代基时,化合物较容易制备得到,成本较低,化合物分子具有较好的载流子迁移率,显示出较好的电子传输性能。
优选的,R为乙基、丙基或异丙基。
当R为乙基、丙基或异丙基时,化合物容易制备得到,成本较低,化合物分子具有较好的载流子迁移率,显示出较好的电子传输性能。
优选的,R为甲基。
当R为甲基时,化合物更容易制备得到,成本更低,化合物分子具有较好的载流子迁移率,显示出较好的电子传输性能。
优选的,R1的结构式为下式中的一种:
当取代基为上述结构式时,本发明提供的化合物具有较好的载流子迁移率,显示出较好的电子传输性能。
优选的,R1的结构式为下式中的一种:
当R1为上述结构式时,本发明提供的化合物的载流子迁移率明显提升,电子传输性能明显得到提高。
优选的R为甲基,R1结构式为下式
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