[发明专利]N-[4-（苯并呋喃-5-基）噻唑-2-基]酰胺及其制备方法与应用

说明书

技术领域

本发明涉及新化合物及其应用，具体是N-[4-（苯并呋喃-5-基）噻唑-2-基]酰胺的制备及其在制备杀菌剂中的应用。

背景技术

呋喃酚（化学名2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃酚）是生产克百威、好安威和丙硫克百威等大吨位氨基甲酸酯类农药的重要中间体。氨基甲酸酯类农药活性高，应用广泛，但毒性较大，因此需要开发毒性较低、活性较好的替代产品，以满足市场的需求。众所周知，一个新农药品种的开发需要8～10年时间，加上目前新农药品种登记所需的数据和项目多，所需费用达数亿美元，因此世界新农药创制公司将部分精力转移到用已有中间体来开发农药新品种，旨在缩短开发周期，减少开发费用。中国专利描述了基于呋喃酚研发的非氨基甲酸酯类农药或其他功能化合物，具体化合物的制备与应用的中国发明专利列入表1：

表1 基于呋喃酚研发的非氨基甲酸酯类农药或其他功能化合物的中国发明专利

在25mg/L浓度下，4-(苯并呋喃-5-基)-2-苄亚氨基噻唑中对油菜菌核病菌有杀菌活性的化合物见表2；其余化合物对油菜菌核病菌无活性。4-(苯并呋喃-5-基)-2-苄亚氨基噻唑对稻纹枯病菌（Rhizoctonia solani），黄瓜灰霉病菌（Botrytis cinerea），小麦赤霉病菌（Gibberella zeae），辣椒疫霉病菌（Phytophythora capsici），烟草赤星病菌（Alternaria alternata）和小麦白粉病菌均无活性。

表2  4-(苯并呋喃-5-基)-2-苄亚氨基噻唑（25mg/L）对菌核病菌的杀菌活性

2011年，高涵莹等[农药学学报，2011，13(3): 228~232]合成了化合物A。该化合物在200 mg/L浓度下对马铃薯干腐病菌的抑制率76.5%，对水稻稻瘟病菌的抑制率75.4%。2011年，周思泓等[西北林学院学报，2011，26(5): 170~173]制备了化合物B。该化合物在200 mg/L下对马铃薯干腐病菌和小麦赤霉病菌的抑制率分别为71.7%和69.8%；中国专利报道了化合物C在50 mg/L浓度下对试虫的致死率~50%，对双子叶杂草也有一定的除草作用[ CN101343269，2009-01-14]。

赵金浩等[CN101230050，2008-07-30；有机化学，2010，30(5): 719-725]制备了N-（取代噻唑-2-基）菊酰胺D；其中部分化合物活性较高。室内除草活性筛选发现此类化合物没有明显的除草的活性。

4-(苯并呋喃-5-基)-2-苄亚氨基噻唑E不够稳定；4-(苯并呋喃-5-基)-2-苄亚氨基噻唑易于分解为4-(苯并呋喃-5-基)-2-氨基噻唑和芳醛。

本发明采用酰氨基替代亚氨基设计制备N-[4-（苯并呋喃-5-基）噻唑-2-基]酰胺。

发明内容

本发明的目的在于提供化学结构式Ⅰ所示的N-[4-（苯并呋喃-5-基）噻唑-2-基]酰胺及其盐：