[发明专利]桥链二醛缩β-氨基醇四齿双手性中心席夫碱化合物及其合成和应用有效

专利信息
申请号: 201310308652.7 申请日: 2013-07-19
公开(公告)号: CN103408458A 公开(公告)日: 2013-11-27
发明(设计)人: 宋庆宝;沈田华;安晓霞 申请(专利权)人: 浙江工业大学
主分类号: C07C251/24 分类号: C07C251/24;C07C249/02;B01J31/02;C07D239/10
代理公司: 杭州天正专利事务所有限公司 33201 代理人: 黄美娟;俞慧
地址: 310014 浙*** 国省代码: 浙江;33
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摘要:
搜索关键词: 桥链二醛缩 氨基 醇四齿 双手 中心 碱化 及其 合成 应用
【权利要求书】:

1.桥链二醛缩β-氨基醇四齿双手性中心席夫碱,其化学结构如式(I)所示:

其中,Z为1,1-亚甲基,1,2-亚乙基,1,3-亚丙基,1,4-亚丁基,1,5-亚戊基,1,6-亚己基,或

R1为苯基或苯甲基;

R2为氢,苯基或乙基;

R3为氢,氟,氯,溴,碘,硝基,烯丙基,甲氧基,乙氧基,叔丁基,羟基或氯甲基;

R4为氢,氟,氯,溴,碘,硝基,烯丙基,甲氧基,乙氧基,叔丁基,羟基或氯甲基。

2.一种如权利要求1所述的桥链二醛缩β-氨基醇四齿双手性中心席夫碱化合物的合成方法,包括如下步骤:

将式(IV)所示的桥链二醛化合物与式(VI)所示的双R2取代的苯丙氨醇或双R2取代的苯甘氨醇溶于乙醇中,加热回流,TLC跟踪,待反应结束后,分离纯化得到式(I)所示的桥链二醛缩β-氨基醇四齿双手性中心席夫碱化合物。反应式如下:

式(IV)、或式(VI)中,R1、R2、R3、R4、Z的定义同式(I)。

3.如权利要求2所述的桥链二醛缩β-氨基醇四齿双手性中心席夫碱化合物的合成方法,其特征在于:桥链二醛化合物与双R2取代的苯丙氨醇或双R2取代的苯甘氨醇的投料摩尔比为1:1~3。

4.如权利要求1所述的桥链二醛缩β-氨基醇四齿双手性中心席夫碱化合物在对硝基苯甲醛、尿素和乙酰乙酸乙酯的三组分不对称Biginelli反应中作为催化剂的应用。

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