[发明专利]一种2-氰基-3-取代苯基丙烯酰胺衍生物、其制备及应用

说明书

技术领域

本发明涉及一种2-氰基-3-取代苯基丙烯酰胺衍生物及其制备方法和其作为压敏材料的应用。

背景技术

有机固体材料相对于无机固体材料具有可修饰性强、种类多、较高的摩尔消光系数等优点，因此在有机发光二极管（OLEDs）、有机荧光传感器等领域有广泛的应用。

目前，对于有机发光材料颜色的调节有两种方法。一是改变分子的结构，即通过改变或者引入不同的活性基团来调节颜色的变化。二是通过外界环境刺激改变分子的堆积模式从而实现颜色的调节，主要包括气致变色、光致变色以及力致变色等。目前气致变色、光致变色材料的报道已有很多，但力致变色材料却不多见。

Araki课题组（J.Am.Chem.Soc.,2007,129(6):1520-1521.）设计了一个以大芳香性骨架为核心，四个酰胺作为侧链的化合物。该化合物经过研磨处理后会由起始的黄色转变成绿色，并且颜色可以通过加热恢复。他们认为π-π作用和氢键作用的平衡可以使化合物存在两种相对较稳定的堆积模式，从而实现荧光颜色的转换。2010年，Fraser课题组（Advanced Materials，2011,23(29):3261-3265.）报道了一个具有压致变色的氟硼荧衍生物。其具有多种晶型，且荧光颜色不同，说明该分子存在多种稳定的堆积模式。具有绿色荧光(460nm)的晶体在研磨或是刮擦后，荧光变为黄色(542nm)，加热处理能使荧光快速恢复。2012年，池振国课题组（J.Mater.Chem.,2012,22,18505–18513）报道了一种9,10-二苯乙烯基蒽衍生物，他们发现末端基团(三苯乙烯、四苯乙烯)对于化合物是否具有压制变色性质有重大的影响，并提出扭曲的分子构型是化合物具有力致变色性质的重要原因。

发明内容

本发明目的是提供一种新型具有可逆刺激响应力致变色性能的2-氰基-3-取代苯基丙烯酰胺衍生物及其制备方法和应用。

为实现上述发明目的，本发明采用的的技术方案是：

本发明提供了一种2-氰基-3-取代苯基丙烯酰胺衍生物，其结构如式（I）所示：

其中，R=苯基。

本发明还提供了一种所述的2-氰基-3-取代苯基丙烯酰胺衍生物的制备方法，包括：式（II）所示的4-(N,N-二取代氨基)苯甲醛和式（III）所示的氰乙酰胺在醇类溶剂中在L-脯氨酸的催化下进行反应，制得所述的2-氰基-3-取代苯基丙烯酰胺衍生物；反应式如下：

式（II）中，R的定义同式（I）。

进一步，所述的醇类溶剂优选无水乙醇。

进一步，4-(N,N-二取代氨基)苯甲醛、氰乙酰胺和L-脯氨酸的投料摩尔比为1：1.0～1.5：0.05～0.15。

进一步，所述反应在回流条件下进行，可采用常规方法例如TLC跟踪至反应完毕。

本发明还提供了所述2-氰基-3-取代苯基丙烯酰胺衍生物作为可逆刺激响应力致变色材料的应用。

与现有技术相比，本发明的有益效果在于：

（1）本发明所述的2-氰基-3-取代苯基丙烯酰胺衍生物是通过Knoevenagel反应下制得，反应简单，后处理方便。

（2）本发明所述的2-氰基-3-取代苯基丙烯酰胺衍生物在紫外灯下发出强的黄绿色荧光（520nm），经过研磨处理后颜色转为橘黄色（560nm），对比度高，同时研磨处理后的样品经过加热处理或者多种有机溶剂蒸汽熏蒸处理后能恢复到起始的颜色，具有良好的可逆刺激响应力致变色性能，可应用于传感器、防伪、存储和显示器等领域。

附图说明

图1为本发明实施例1中的固体粉末施加压力前后、热处理及溶剂处理后在紫外灯下的照片：A）是制备后重结晶得到的样品B）是经过研磨处理后的样品C）是研磨后经过热处理后的样品D)是研磨后经过溶剂蒸汽处理得到的样品。

图2为本发明实施例1中的固体粉末在施压前后、热处理及溶剂处理后的荧光光谱：其中a为制备得到的样品，b为经过研磨处理后的样品，c为溶剂蒸汽处理所得样品，d为加热后所得的样品。

具体实施方式

为了更好的理解本发明的技术方案，以下通过具体的实施例作进一步详细叙述。

实施例1：