[发明专利]一种双荧光发射有机发光材料及其制备方法

说明书

技术领域

本发明属于有机发光材料技术领域，具体涉及一种双荧光发射有机发光材料及其制备方法。

 

背景技术

有机发光材料广泛应用于有机电致发光器件（OLED）、有机固体激光器、有机光伏电池以及有机荧光传感器等领域。同时，由于有机发光材料具有响应速度快、存储密度高、价格低廉等，种类繁多，可调性好，色彩丰富，色纯度高，分子设计相对比较灵活等优点，正在成为新一代光电信息材料，特别是满足各种信息显示要求的发光材料的发展尤为迅速。因此，设计开发具有高荧光效率、波长可调的有机发光材料，对于有机光电子产业发展和生物光电子研究与应用是十分迫切和必要的，同时也是一项极具挑战性和重要意义的工作。

咪唑类化合物是一类重要的杂环化合物，广泛应用于医药、荧光增白剂、激光染料、荧光探针、双光子吸收、电致发光器件、光伏电池等方面。近年来，三芳基咪唑类化合物的合成、光电特性及应用研究引起了人们的关注，尽管三取代咪唑类化合物得到了研究人员的极大重视，开展了广泛的研究，但是，所报道的化合物大多为三芳基咪唑化合物，以及少量的单芳乙烯基或二芳乙烯基咪唑化合物，并且，所涉及的化合物多为蓝-绿色发光，发射波长区域有限。而将三个芳乙烯基功能基引入咪唑环，从而形成共轭体系更为扩展的含硝基三芳乙烯基咪唑类化合物，并考察其光物理特性等方面的研究，在现有技术中未见报道。

 

发明内容

为了克服以上缺陷，本发明的目的之一在于提供一种双荧光发射有机发光材料及其制备方法。

本发明的目的通过下述技术方案实现：

一种双荧光发射有机发光材料的结构如式I所示：

本发明的双荧光发射有机发光材料的合成方法，包括如下步骤：

（1）将2,3-丁二酮（化合物Ⅱ）和4-甲酰基苯甲酸甲酯（化合物Ⅲ），按照1 : 2.0 ～ 1 : 2.1的摩尔比溶于无水乙醇中，然后向该溶液中加入0.3-0.8ml的哌啶，搅拌回流反应6~8小时；冷却至室温后，析出固体物质，减压抽滤，用无水乙醇洗涤，粗产品经重结晶，得到4,4’-(3,4-二氧代-1,5-己二烯-1,6-二基)二苯甲酸二甲酯（化合物Ⅳ）；

（2）将4,4’-(3,4-二氧代-1,5-己二烯-1,6-二基)二苯甲酸二甲酯（化合物Ⅳ）、4-硝基肉桂醛（化合物Ⅴ）和乙酸铵，按1 : 1～1.1 : 9~15的摩尔比溶于冰乙酸中，快速搅拌下回流反应，或在微波辐射下反应一定时间；反应完毕后冷却至室温，搅拌下将反应液倾入冰水中，用碱溶液调节pH = 7，所得固体物质减压抽滤，用水洗涤，粗产品经重结晶，得到目标产物。

步骤②中所述的回流反应时间为7-10小时；微波辐射下反应时间为10-15分钟；所述的碱溶液为氨水或10%的氢氧化钠水溶液，或10%的氢氧化钾水溶液。

本发明将三个苯乙烯基结构单元引入咪唑环的2,4,5-位，形成了含硝基三苯乙烯基咪唑类化合物，其分子共轭体系更为扩展。本发明在咪唑环的2-位引入了硝基苯乙烯基，由于硝基是非常强的拉电子基，因此大大增强了有机分子共轭体系中的拉电子作用，促进了分子内电荷转移；同时，两个甲酯基的引入还可以增加三苯乙烯咪唑类化合物的溶解度。

本发明的含硝基三苯乙烯咪唑类化合物结构稳定、易于保存，在四氢呋喃溶液中呈现出双荧光发射特性, 其荧光波谱几乎覆盖整个可见区域，发射峰分别位于490和579 nm，相应于蓝光和黄光，其主峰位于黄光区域，因此分子发射发出强的黄色荧光。本发明提出的方法，操作简单，合成方便，容易纯化，在荧光敏感等领域具有潜在应用价值并可用于发光器件。

再者，由于该化合物具有宽带、双荧光发射，可以通过分子设计和结构改造，来增加双荧光发射中的蓝光发射强度，从而实现白光发射。因此，该化合物能够一种获得白光的新型有机分子骨架，提供了一条合成白光发光体的新途径，本发明拓展了三芳基咪唑类化合物的研究领域。

 

附图说明

图1是实施例1得到的化合物在四氢呋喃溶液中的紫外吸收和荧光光谱图。

图2是本发明双荧光发射有机发光材料的合成路线图。

 

具体实施方式

下面通过具体的实施例，对本发明的技术方案进一步说明。

实验仪器与型号：Bruker AVANCE-300 核磁共振波谱仪；HORIBA Jobin Yvon Aqualog吸收和三维荧光扫描光谱仪；岛津RF5301PC荧光分光光度计。