[发明专利]一种二噻吩并苯聚合物及其制备方法和应用有效
申请号: | 201310357144.8 | 申请日: | 2013-08-16 |
公开(公告)号: | CN103483557B | 公开(公告)日: | 2017-03-01 |
发明(设计)人: | 孟鸿;张小涛;苑晓;闫丽佳 | 申请(专利权)人: | 南京友斯贝特光电材料有限公司 |
主分类号: | C08G61/12 | 分类号: | C08G61/12;C07D495/00;C07D519/00;H01L51/30;H01L51/46 |
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地址: | 210012 江苏省南*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 噻吩 聚合物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种由式(I)所示的化合物,
在所述式(I)中,R、R1、R2和R3各自独立地选自碳原子数为4-12的芳香基团、碳原子数为1-16的烷基或由碳原子数为1-16的烷基链取代的芳香基团;
X、Y选自S、O、N、Se中的任意一种;
m为0-7中任意一整数;n为1-50中任意一整数。
2.根据权利要求1所述的化合物,其中,所述Ar选自苯基、噻吩基、含噻吩稠环基、卤素取代的苯基、含氮杂环芳基、含硫杂环芳基和含硅杂环芳基。
3.根据权利要求2所述的化合物,其中,所述含噻吩稠环基选自噻吩、并二噻吩、连二噻吩、苯并噻吩;所述含氮杂环芳基选自吡啶、喹啉、异喹啉;所述含硫杂环芳基选自噻唑、噻二唑;所述含硅杂环芳基为噻咯。
4.根据权利要求1或2或3所述的化合物,其中,所述R、R1、R2和R3各自独立地选自苯基、噻吩基、含氟苯基、芴基、卤素取代的苯基、含氮杂环基、含硅杂环基,碳原子数为1-16的直链或支链烷基,或者由碳原子数为1-16的直链或支链烷基取代的苯基、噻吩基、卤素取代的苯基、含氮杂环芳基和含硅杂环芳基。
5.根据权利要求4所述的化合物,其中,所述含氮杂环芳基选自噻吩、苯并噻吩,所述含硅杂环芳基为噻咯。
6.一种制备如权利要求1-5中任意一项所述的化合物的方法,其特征在 于,包括如下步骤:(1)N-甲基R基甘氨酸与酰化试剂进行酰化反应,生成N-甲基,N-芳基甲酰芳基甘氨酸,
(2)然后将所述N-甲基,N-芳基甲酰芳基甘氨酸与1,2-二R’基甲酰基乙炔在冰乙酸酐中回流,并经过1,3-偶极热偶联2+3反应得到N-甲基,2,5-二芳基-3,4-二芳甲酰吡咯;
(3)所述N-甲基,2,5-二芳基-3,4-二芳甲酰吡咯再与第一份P2X5在芳香有机溶剂中反应生成关环的吡咯芳香化合物;
(4)继续在芳香有机溶剂中,所述关环的吡咯芳香化合物与1,2-二芳香甲酰乙炔反应,再与间氯过苯甲酸进行氧化脱氨基反应,氧化脱氨基反应的产物与再与第二份P2X5在芳香有机溶剂中反应,便得到式(I)所示聚合物的单体;
(5)然后该单体通过Stille偶联聚合得到式(I)所示的聚合物。
7.根据权利要求6所述的方法,其中,所述酰化试剂选自苯甲酰氯、噻吩甲酰氯、含氟苯甲酰氯、含氮杂环甲酰氯、含硅杂环甲酰氯,以及含有碳原子数为1-16的直链或支链烷基的甲酰氯,或者由碳原子数为1-16的直链或支链烷基取代的噻吩甲酰氯、含氟苯甲酰氯、含氮杂环甲酰氯、含硅杂环甲酰氯;
所述N-甲基R基甘氨酸中,所述R基选自苯基、噻吩基、含氟苯基、含氮杂环基、含硅杂环基,以及碳原子数为1-16的直链或支链烷基,或者含有碳原子数为1-16的直链或支链烷基取代的苯基、噻吩基、含氟苯基、含氮杂环基、含硅杂环基;
所述1,2-二芳香基甲酰基乙炔中,芳香基团选自苯基、噻吩基、含氟苯基、含氮杂环基、含硅杂环基,以及碳原子数为1-16的直链或支链烷基,或者由碳原子数为1-16的直链或支链烷基取代的苯基、噻吩基、含氟苯基、含氮杂环基、含硅杂环基。
8.如权利要求1-5中任意一项所述的化合物在、有机场效应晶体管、有 机电致发光器件、有机光存储器件或有机激光器件以及其它薄膜半导体器件、电化学器件、光伏器件等光电器件中的应用。
9.一种有机场效应晶体管,其特征在于,其依次包括栅极、位于所述栅极上的绝缘层,位于所述绝缘层上的有机半导体层、位于所述有机半导体层之上的源电极和漏电极;有机半导体层中包括权利要求1-5中任意一项所述的式(I)所示化合物。其中,所述栅极的材料为掺杂硅片,所述绝缘层的材料为二氧化硅,聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚乙烯苯酚、聚对二甲苯;所述源电极和漏电极的材料为金。
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