[发明专利]含甾体基元的环状碳酸酯类活泼液晶单体及其制备方法

权利要求书

1.一种含甾体基元的环状碳酸酯类活泼液晶单体，其特征在于分子结构包括环状碳酸酯、柔性间隔基与液晶核三部分，其结构通式为：

2.根据权利要求1所述的一种含甾体基元的环状碳酸酯类活泼液晶单体，其特征在于所述的分子结构中的柔性间隔基为正烷氧基，所述正烷氧基为乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、十一烷氧基、十二烷氧基、十三烷氧基、十四烷氧基、十五烷氧基、十六烷氧基或十八烷氧基。

3.如权利要求1所述的含甾体基元的环状碳酸酯类活泼液晶单体的制备方法，其特征在于按照以下步骤进行：

(1)对甲苯磺酸薯蓣皂素酯或对甲苯磺酸胆甾醇酯的制备

将薯蓣皂素或胆甾醇与对甲苯磺酰氯按照摩尔比为1∶(1.5～3.5)的加入量溶于无水吡啶中，室温下搅拌1～2h后静置8～12h；在冰浴条件下缓慢滴加5％K₂CO₃水溶液，K₂CO₃的加入量，其摩尔数是薯蓣皂素或胆甾醇的十分之一，保持0℃搅拌0.5～1h反应结束，抽滤得到的粗产物用丙酮重结晶，经真空干燥，得对甲苯磺酸薯蓣皂素酯与对甲苯磺酸胆甾醇酯；

(2)n-薯蓣皂素氧基烷醇或n-胆甾氧基烷醇的制备

在惰性气氛下，将对甲苯磺酸薯蓣皂素酯或对甲苯磺酸胆甾醇酯分别与1，n-烷二醇按照摩尔比为1∶(10～40)的加入量溶于1，4-二氧六环中，搅拌下加热回流15～24h后，通过旋转蒸发除去1，4-二氧六环，残余物溶于乙酸乙酯中，用去离子水洗2～5次，收集有机相，再用无水MgSO₄干燥；粗产物经层析柱提纯，真空干燥后得中间化合物n-薯蓣皂素氧基烷醇和n-胆甾氧基烷醇；

(3)液晶单体5-甲基-5-(n-薯蓣皂素氧基烷氧羰基)三亚甲基环碳酸酯或5-甲基-5-(n-胆甾氧基烷氧羰基)三亚甲基环碳酸酯的制备

将n-薯蓣皂素氧基烷醇或n-胆甾氧基烷醇溶于CH₂Cl₂中，5-甲基-5-羧基三亚甲基碳酸酯(MCC)溶于四氢呋喃中，4-二甲氨基吡啶(DMAP)和N，N’-二环己基碳二亚胺(DCC)溶于CH₂Cl₂中，其中n-薯蓣皂素氧基烷醇或n-胆甾氧基烷醇、MCC、DMAP与DCC的添加量按照摩尔比为10∶10∶1∶(10～15)；

将DCC/DMAP的CH₂Cl₂溶液滴入到5-甲基-5-羧基三亚甲基碳酸酯溶液中，室温搅拌0.5～1.5h后，再将n-薯蓣皂素氧基烷醇或n-胆甾氧基烷醇的CH₂Cl₂溶液滴入到5-甲基-5-羧基三亚甲基碳酸酯溶液中，室温下搅拌24～48h，反应停止后，往反应混合物中加入离子水，搅拌0.5～1h，用滤膜过滤除去固体，将滤液旋转蒸干，粗产物过柱提纯(石油醚/乙酸乙酯＝3/1)，真空干燥后得到含甾基的活泼液晶单体5-甲基-5-(n-薯蓣皂素氧基烷氧羰基)三亚甲基环碳酸酯或5-甲基-5-(n-胆甾氧基烷氧羰基)三亚甲基环碳酸酯。

4.根据权利要求3所述的含甾体基元的环状碳酸酯类活泼液晶单体的制备方法，其特征在所述的1，n-烷二醇分别是乙二醇、1，3-丙二醇、1，4-丁二醇、1，5-戊二醇、1，6-己二醇、1，7-庚二醇、1，8-辛二醇、1，9-壬二醇、1，10-癸二醇、1，11-十一烷二醇、1，12-十二烷二醇、1，13-十三烷二醇、1，14-十四烷二醇、1，15-十五烷二醇、1，16-十六烷二醇或1，18-十八烷二醇。

5.根据权利要求3所述的含甾体基元的环状碳酸酯类活泼液晶单体的制备方法，其特征在所述层析柱中石油醚/乙酸乙酯＝3/1。