[发明专利]一种丙酮酰基月桂酰基甘油酯及其制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及有机化学、食品科学、保健品和药品领域，具体为丙酮酰基月桂酰基甘油酯的结构及合成。

背景技术

丙酮酸是一种重要的有机酸，作为机体代谢的正常组成部分存在于人体细胞中，安全性高，对人体无毒副作用，其产品用途广泛，主要有减肥、增强运动耐力、改善疲劳状态、降血脂、降胆固醇、保护心肌和抗氧化等生理功能。丙酮酸盐广泛应用于功能性食品、医药临床、生化试验分析、化妆品和化工原料的开发应用等方面。丙酮酸系列衍生物开发研究发展利用已成为国内外研究的热点，发展前景十分广阔。

目前丙酮酸系列衍生物主要是丙酮酸盐、丙酮酸甲酯和丙酮酸乙酯。丙酮酸盐仅能够少量应用于含水较多的食品基质中，丙酮酸甲酯和丙酮酸乙酯难溶水，与油脂相容性差并且具有强烈的刺激性气味，这都限制了丙酮酸及其衍生物的应用。丙酮酰基月桂酰基甘油酯是一类同时含有丙酮酰基和月桂酰基的甘油二酯或者甘油三酯的化合物，此类化合物经人体服用，在消化道内消化后转化成丙酮酸盐而发挥丙酮酸的功能性质。此外，此类化合物属于功能性油脂，因此可以部分代替油脂应用于凉拌油中，具有相容性好、无异味等特点。

因此，本发明的目的是将丙酮酸和月桂酸单甘油酯化学结合，开发出丙酮酰基月桂酰基甘油酯，解决了以往丙酮酸系列产品和油脂相容性差的问题，使其能够部分代替油脂作为凉拌油，同时可作为代可可脂、营养强化剂，是一种新型的丙酮酸系列的功能性食品。

发明内容

本发明目的是化学修饰丙酮酸得到的全新结构式（Ⅰ）、（Ⅱ）、（Ⅲ）、（Ⅳ）、（Ⅴ）的化合物。

因此，本发明的第一个方面是提供具有所述结构式（Ⅰ）、（Ⅱ）、（Ⅲ）、（Ⅳ）、（Ⅴ）的一类新化合物。

本发明的另一个方面是提供上述化合物的制备方法。

本发明的化合物命名为：

1-丙酮酸-2-月桂酸甘油二酯

1-丙酮酸-3-月桂酸甘油二酯

1-月桂酸-2-丙酮酸甘油二酯

1-月桂酸-2,3-二丙酮酸甘油三酯

1-丙酮酸-2,3-二月桂酸甘油三酯

合成方法

本发明式（Ⅰ）、（Ⅱ）、（Ⅲ）、（Ⅳ）、（Ⅴ）化合物可以通过直接酯化的反应路线来制备，即下面的反应路线和在具体实施方式部分中描述的那些。

使用单月桂酸甘油酯和丙酮酸作为反应原料，酯化合成丙酮酰基月桂酰基甘油酯。其中丙酮酸的用量是单月桂酸甘油酯用量的0.1～10倍，催化剂使用对甲基苯磺酸，催化剂添加量为反应物总质量的0.1%～5%，反应采用减压蒸馏除水，真空度为1KPa～30KPa，反应温度为20℃～110℃，反应时间为0.1h～10h。

与现有技术相比，本发明具有如下优点和技术效果：本发明化合物属于可以作为凉拌油，能够部分代替油脂，由于具有丙酮酸这样的短链脂肪酸和月桂酸结合，因而这种结构脂具有易消化吸收、加速脂肪代谢、增强运动能力等功能，同时可作为代可可脂、营养强化剂，是一种新型的丙酮酸系列的功能性食品。

具体实施方式

下面结合具体实施例对本发明作进一步详细说明，但本发明并不局限于具体实施例。

实施例1：

在100ml茄形瓶中加入2g丙酮酸、2g单月桂酸甘油酯、0.1g对甲基苯磺酸，在旋转蒸发器中反应并开始计时，反应体系真空度为15KPa，水浴温度55℃，反应0.5h。反应结束后，减压蒸馏回收未反应的丙酮酸，得到浅黄色透明油状产品，经高效液相色谱-质谱联用检测到质荷比344和414的产物，分别为丙酮酸和月桂酸单甘油酯合成的甘油二酯、甘油三酯，对总酸度滴定分析测得丙酮酸转化率为19.5%。

实施例2：

在100ml茄形瓶中加入2g丙酮酸、2g单月桂酸甘油酯、0.1g对甲基苯磺酸，在旋转蒸发器中反应并开始计时，反应体系真空度为15KPa，水浴温度55℃，反应3h。反应结束后，减压蒸馏回收未反应的丙酮酸，得到浅黄色透明油状产品，经高效液相色谱-质谱联用检测到质荷比344和414的产物，分别为丙酮酸和月桂酸单甘油酯合成的甘油二酯、甘油三酯，对总酸度滴定分析测得丙酮酸转化率为37.5%。

实施例3：