[发明专利]一种单硼杂环有机电子传输材料及其制备方法有效

专利信息
申请号: 201310394708.5 申请日: 2013-09-03
公开(公告)号: CN103450239A 公开(公告)日: 2013-12-18
发明(设计)人: 蓝碧健 申请(专利权)人: 太仓碧奇新材料研发有限公司
主分类号: C07F5/02 分类号: C07F5/02
代理公司: 南京苏高专利商标事务所(普通合伙) 32204 代理人: 柏尚春
地址: 215400 江*** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 一种 单硼杂环 有机 电子 传输 材料 及其 制备 方法
【说明书】:

技术领域

发明属于有机功能材料技术领域,具体涉及单硼杂环有机电子传输材料及其制备方法。

背景技术

有机电致发光也叫有机发光二极管(organic light-emitting diode),简称为OLED,是近年来国际上平板显示领域的一个研究热点。该类器件具有结构简单,成品率高,成本低;主动发光、响应速度快,分辨率高等优点;并且驱动电压低、全固态、非真空器件,具有抗震荡、耐低温(-40℃)性能,被认为是未来最有可能替代液晶显示器的一种新技术,引起了人们极大关注。目前国内外对OL ED的研究主要集中在发光材料的研究,器件的制作和产品研发上。

电子传输材料通常而言都是具有大的共轭平面的芳香族化合物,具有较高的电子迁移率、较大的电离能、大的禁带宽度、成膜性和化学稳定性好,不易结晶。有代表性的电子传输材料包括小分子的二唑类、蒽唑类和聚合物的全氟代亚苯基低聚物、氰基聚对苯撑乙烯(CN-PPV)及其衍生物。但上述化合物的电子传输效率不高,导致有机发光器件性能低下。具有平面大π共轭结构的化合物,如蒽、并四苯、并五苯等制备的有机电致发光器件具有较高的发光效率,将Ⅲ族元素(如硼)引入平面大π共轭结构,则可从本质上提升电子传输效率。

本发明将B元素与2个萘环形成类似于并五苯的共轭结构,是一种新型电子传输材料,其优点如下:由于B元素存在于有机电子传输材料分子结构中,电子在共轭芳香基、B元素及有机发光电子器件中传递更直接,路径更短,即具有更高的电子传输效率。

发明内容

本发明的目的在于提出一类单硼杂环有机电子传输材料及其制备方法。

本发明提出的单硼杂环有机电子传输材料,在结构上含双萘基、单硼杂六元环及取代芳香基,其结构式如下所示:

其中R为苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、1-萘基之一种。。

本发明特别提出以下几种有机电子传输材料:

(1)中文名称::6-苯基-6,13-二氢萘并[2,3-b:2',3'-e]硼杂环

英文名称:6-phenyl-6,13-dihydrodinaphtho[2,3-b:2',3'-e]borinine

分子式为C27H19B,化学结构式如下:

(2)中文名称:6-(2-甲基苯基)-6,13-二氢萘并[2,3-b:2',3'-e]硼杂环

英文名称:6-o-tolyl-6,13-dihydrodinaphtho[2,3-b:2',3'-e]borinine

分子式为C28H21B,化学结构式如下:

(3)中文名称:6-(3-甲基苯基)-6,13-二氢萘并[2,3-b:2',3'-e]硼杂环

英文名称:6-m-tolyl-6,13-dihydrodinaphtho[2,3-b:2',3'-e]borinine

分子式为C28H21B,化学结构式如下:

(4)中文名称:6-(4-甲基苯基)-6,13-二氢萘并[2,3-b:2',3'-e]硼杂环

英文名称:6-p-tolyl-6,13-dihydrodinaphtho[2,3-b:2',3'-e]borinine

分子式为C28H21B,化学结构式如下:

(5)中文名称:6-(1-萘基)-6,13-二氢萘并[2,3-b:2',3'-e]硼杂环

英文名称:6-(naphthalen-1-yl)-6,13-dihydrodinaphtho[2,3-b:2',3'-e]borinine

分子式为C31H21B,化学结构式如下:

本发明还提出了该类有机电子传输材料的制备方法,该材料由6-氯-6,13-二氢萘并[2,3-b:2',3'-e]硼杂环、芳基锂以及醋酸钯为起始原料,通过一步法制备获得,反应方程式如下:

具体步骤如下:

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