[发明专利]一种2-环丙基-4-(4-氟苯基)-3-喹啉甲醇的合成方法有效
申请号: | 201310396370.7 | 申请日: | 2013-09-04 |
公开(公告)号: | CN103483252A | 公开(公告)日: | 2014-01-01 |
发明(设计)人: | 孙自顺;吴文雷;常忠臣;王晓东;王朋朋;刘振学 | 申请(专利权)人: | 黄河三角洲京博化工研究院有限公司 |
主分类号: | C07D215/14 | 分类号: | C07D215/14 |
代理公司: | 济南舜源专利事务所有限公司 37205 | 代理人: | 苗峻 |
地址: | 256500 *** | 国省代码: | 山东;37 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 丙基 苯基 喹啉 甲醇 合成 方法 | ||
1.一种2-环丙基-4-(4-氟苯基)-3-喹啉甲醇的合成方法,其特征在于:以2-环丙基-4-(4-氟苯基)-喹啉-3-羧酸乙酯为原料,以硼氢化钠、无水乙醇和浓盐酸为原料在THF中反应生成的乙硼烷-THF溶液作为还原剂溶液,把酯羰基还原成醇羟基,得到2-环丙基-4-(4-氟苯基)-3-喹啉甲醇。
2.根据权利要求1所述的2-环丙基-4-(4-氟苯基)-3-喹啉甲醇的合成方法,其特征在于:具体步骤为:
(1)将硼氢化钠和无水乙醇加入THF中,加热,保温回流,得混合溶液;
(2)在步骤(1)所述保温回流下向所得混合溶液中滴加溶有2-环丙基-4-(4-氟苯基)-喹啉-3-羧酸乙酯的甲苯溶液,滴加完成后,继续加热,滴加浓盐酸保温并搅拌,采用HPLC监测2-环丙基-4-(4-氟苯基)-喹啉-3-羧酸乙酯的质量分数<1%时停止反应;
(3)将步骤(2)所得反应液倒入冰水中淬灭,过滤,分液,萃取水相,合并有机相,洗涤,减压回收甲苯,冷却,再加入石油醚,搅拌,过滤、烘干,得白色固体,即目标产物2-环丙基-4-(4-氟苯基)-3-喹啉甲醇。
3.根据权利要求2所述的2-环丙基-4-(4-氟苯基)-3-喹啉甲醇的合成方法,其特征在于:步骤(1)中所述反应温度为70-84°C,保温时间为5-6h。
4.根据权利要求2所述的2-环丙基-4-(4-氟苯基)-3-喹啉甲醇的合成方法,其特征在于:步骤(1)中所述硼氢化钠与无水乙醇的摩尔比为1:0.82。
5.根据权利要求2所述的2-环丙基-4-(4-氟苯基)-3-喹啉甲醇的合成方法,其特征在于:所述合成方法中2-环丙基-4-(4-氟苯基)-喹啉-3-羧酸乙酯:甲苯:硼氢化钠:THF的摩尔比为1: 8-12:1.4-1.6:3-5。
6.根据权利要求2所述的2-环丙基-4-(4-氟苯基)-3-喹啉甲醇的合成方法,其特征在于:所述合成方法中硼氢化钠与浓盐酸的摩尔比为1:1.1。
7.根据权利要求2所述的2-环丙基-4-(4-氟苯基)-3-喹啉甲醇的合成方法,其特征在于:步骤(2)所述使用的盐酸为质量分数为37.5%的浓盐酸。
8.根据权利要求2所述的2-环丙基-4-(4-氟苯基)-3-喹啉甲醇的合成方法,其特征在于:步骤(2)所述反应温度为95-105°C,保温时间6-8 h。
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