[发明专利]一种有机半导体材料、制备方法和电致发光器件无效
申请号: | 201310439015.3 | 申请日: | 2013-09-24 |
公开(公告)号: | CN104449665A | 公开(公告)日: | 2015-03-25 |
发明(设计)人: | 周明杰;张振华;王平;张娟娟 | 申请(专利权)人: | 海洋王照明科技股份有限公司;深圳市海洋王照明技术有限公司;深圳市海洋王照明工程有限公司 |
主分类号: | C09K11/06 | 分类号: | C09K11/06;C07D401/14;H01L51/54 |
代理公司: | 广州三环专利代理有限公司 44202 | 代理人: | 郝传鑫;熊永强 |
地址: | 518000 广东省深*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 有机 半导体材料 制备 方法 电致发光 器件 | ||
技术领域
本发明属于光电材料领域,具体涉及一种有机半导体材料、制备方法和电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件具有驱动电压低、响应速度快、视角范围宽以及可通过化学结构微调改变发光性能使色彩丰富,容易实现分辨率高、重量轻、大面积平板显示等优点,被誉为“21世纪平板显示技术”,成为材料、信息、物理等学科和平板显示领域研究的热点。未来高效的商业化有机发光二极管将很可能会含有有机金属磷光体,因为它们可以将单线态和三线态激子均捕获,从而实现100%的内量子效率。然而,由于过渡金属配合物的激发态激子寿命相对过长,导致不需要的三线态-三线态(T1-T1)在器件实际工作中淬灭。为了克服这个问题,研究者们常将三线态发光物掺杂到有机主体材料中。
近年来,绿色和红色磷光OLED器件展示出令人满意的电致发光效率,然而高效的红色磷光器件却很少,主要原因是缺乏合适的主体材料。
发明内容
为解决上述问题,本发明提供了一种有机半导体材料具有双极性载流子传输能力的磷光主体材料,同时具有空穴传输性质和电子传输性质,使在发光层中空穴和电子的传输平衡,大大提高发光效率,并且具有较高的热稳定性,本发明有机半导体材料为红光磷光主体材料提供了新的可选择的品种。本发明还提供了该有机半导体材料的制备方法,以及包含该有机半导体材料的电致发光器件。
一方面,本发明提供了一种有机半导体材料,所述有机半导体材料的化学式如下所示:
第二方面,本发明提供了一种有机半导体材料的制备方法,包括如下步骤:
提供化合物A:和化合物B:在惰性气氛下,先将化合物A溶解到有机溶剂中,形成溶液的浓度为0.3mol/L~0.5mol/L,然后将化合物B、无机碱和催化剂添加到反应物中在70~120℃下进行反应6~15小时,所述化合物A与化合物B的摩尔比为1:2~1:2.4,停止反应并冷却到室温,过滤并用水洗得到灰白色固体,粗产物采用正己烷为淋洗液经硅胶层析柱分离得到中间产物的化学式如下所示:
再将所述中间产物在零摄氏度条件下溶解在第二溶剂中,再将间氯苯甲酸滴入所述第二溶剂中,在室温条件下反应8小时~16小时,然后加入饱和NaHCO3并搅拌20分钟~40分钟,分离有机层,无水硫酸镁干燥得到有机半导体材料的结构式为:
优选地,所述有机半导体材料的制备方法进一步包括后处理步骤,所述有机半导体材料的制备方法进一步包括后处理步骤,所述后处理步骤具体为:将停止反应得到有机半导体材料采用甲苯和乙醇混合溶剂进行重结晶,真空干燥即得目标产物。
优选地,所述有机溶剂选自四氢呋喃、乙腈、甲苯及N,N-二甲基甲酰胺中的至少一种,所述第二溶剂包括二氯甲烷、三氯甲烷、四氢呋喃及乙醚中的任意一种。
优选地,所述碱溶液选自碳酸钠溶液、碳酸钾溶液、碳酸铯溶液及磷酸钾溶液中的至少一种,所述碱溶液中的溶质与化合物A的摩尔比为2:1~2.5:1。
优选地,所述催化剂为铜粉、碘化亚铜或氧化亚铜。
优选地,所述催化剂与所述化合物A的摩尔比为1:10~1:5。
第三方面,本发明提供了一种电致发光器件,包括依次层叠的具有阳极的衬底、发光层以及阴极层,所述发光层为主体材料和客体材料的混合物,其中主体材料如下所示的有机半导体材料:客体材料为双(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)吡啶甲酰合铱、[二(2′,4′-二氟苯基)吡啶][四(1-吡唑基)硼]合铱、[二(2′,4′-二氟苯基)吡啶](四唑吡啶)合铱,三[1-苯基异喹啉-C2,N]铱或者双[3,5-二氟-2-(2-吡啶基-KN)苯基-KC][四(1H-吡唑基-KN1)硼酸(1-)-KN2,KN2′]-铱(III)。
优选地,所述主体材料与所述客体材料的质量百分比为5%~30%。
优选地,阳极材料为氧化铟锌或氧化锌铝,阴极为金属铝、银、金或镍。
本发明提供了一种有机半导体材料、制备方法和电致发光器件,具有以下有益效果:具有双极性载流子传输能力的磷光主体材料,同时具有空穴传输性质和电子传输性质,使在发光层中空穴和电子的传输平衡,大大提高发光效率,并且具有较高的热稳定性,合成方法简单易行,可用于红光磷光主体材料。
附图说明
图1是以实施例1中制得的有机半导体材料为主体材料制得的有机电致发光器件的结构示意图;
图2是实施例1中制得的有机半导体材料的热失重分析图。
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