[发明专利]蓝色电致发光材料2,7-二(9-芴)芘及其合成方法无效
申请号: | 201310472909.2 | 申请日: | 2013-10-11 |
公开(公告)号: | CN103484108A | 公开(公告)日: | 2014-01-01 |
发明(设计)人: | 沈艳;张立锋 | 申请(专利权)人: | 正鑫化学(上海)有限公司 |
主分类号: | C09K11/06 | 分类号: | C09K11/06;C07C13/62;C07C2/76 |
代理公司: | 上海新天专利代理有限公司 31213 | 代理人: | 邬震中 |
地址: | 200233 上海市*** | 国省代码: | 上海;31 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 蓝色 电致发光 材料 及其 合成 方法 | ||
技术领域:
本发明涉及高性能蓝色电致发光材料2,7-二(9-芴)芘及其合成方法。
背景技术:
有机电致发光显示技术(OLEDs)是一种新型的平板化全固态显示技术,与目前占主导地位的液晶显示技术相比,OLED显示具有视角宽、能耗低、响应速度快、超薄、超轻,成型加工简便等显著优势,可以制备全固化薄膜器件,并且能够实现柔性显示。受到了人们的广泛关注和深入研究,作为新一代显示技术,目前已逐渐进入商品化开发阶段,在平板显示市场中已占据了一席之地。在OLEDs的发展过程中,蓝光材料是实现全彩显示关键因素,不仅因为它是实现全彩色显示的三基色之一,而且蓝光材料的能隙比较宽,实现了蓝光显示就可以通过能量转移等方法实现红光和绿光的显示。但是,由于蓝光材料要求带隙较宽,材料的热稳定性和化学稳定性受到了一定的制约,导致目前的蓝光材料相比较与红光,绿光而言,蓝光材料的发光效率较低、使用寿命较短,严重影响了全彩显示的效果和商品化产品的开发。
在有机小分子电致发光材料中,芘类和芴类是两种蓝光发光效率较高的材料。研究表明将芘环和芴环通过适当结合方式起来,常常能够提高发光材料的热转变温度,提高材料的热稳定性,并且,该类化合物芳环结构体系稳定,材料的化学稳定性高。该体系的构建,常常具有较高的发光效率,从而得到更加理想的发光材料。
在本发明中,本发明人创造性地在芴的9位上连接芘,使该结构具有良好的空间扭曲构型,克服了其他已报道的相关材料中芴与芘的连接主要发生在芴的2或7位,克服了其平面空间构型的特征,使该材料在OLED器件制作中,具有良好的无定形薄膜结构,从而大大提高材料的热稳定性和使用寿命。
此类化合物的合成方法,目前尚未有报道。
发明内容:
本发明的目的之一在于提供一种可用于制作性能优良的有机电致发光器件的蓝色发光的材料的新化合物2,7-二(9-芴)芘。
本发明的目的之二在于提供该化合物的合成方法。
为达到上述目的,本发明方法采用了的反应机理为:
根据上述反应机理,本发明采用如下技术方案:
本发明的2,7-二(9-芴)芘具有如下的结构式:
中文命名:2,7-二(9-芴)芘
英文命名:2,7-di(9H-fluoren-9-yl)pyrene
分子量:530.20
外观:白色针状晶体
熔点:257摄氏度。
合成上述2,7-二(9-芴)芘的方法为:
(1)将市售的9-羟基芴溶于丙酮-水混合体系中,在冰水浴下,逐渐加入一定量的浓氢溴酸,室温反应6-10小时后,停止反应,减压蒸去丙酮,分离提纯后,得到9-溴芴;所述的9-羟基芴和浓氢溴酸的摩尔比为1:2-4。
(2)将芘与9-溴芴溶于有机溶剂中,再加入无水金属溴化物催化剂,升温,搅拌下回流24-36小时后反应结束,反应产物经过过滤、有机溶剂萃取、浓缩或有机溶剂重结晶分离纯化处理,得白色固体2,7-二(9-芴)芘。所述的催化剂为三氯化铝、三溴化铁、二氯化锌、氯化亚铁、氯化亚锡、氯化锡或氯化锌。所述的9-溴芴、芘和催化剂的摩尔比为:1-3:1:0.05-0.5;推荐9-溴芴、芘和催化剂的摩尔比为:2.1:1:0.2。所述的有机溶剂为二氯甲烷、三氯甲烷、二硫化碳、甲苯、1,2-二氯乙烷等。
本发明具有如下显而易见的突出性特点和优点:本发明原料易得,操作简单,产率较高等,并且本发明所得产物结构稳定、发光效率高,色纯度好,产品易于储存,适合大规模生产。
具体实施方式:
下述实施例将有助于理解本发明,但是不能限制本发明的内容。
实施例中紫外光谱的测试方法:将化合物配制成1微克每毫升的二氯甲烷溶液,再取3毫升装入截面积为1厘米*1厘米的比色皿,用紫外分光光度计,进行测试,扫描范围从200纳米至800纳米。
发光波长的荧光测试方法:将化合物配制成1微克每毫升的二氯甲烷溶液,再取3毫升装入截面积为1厘米*1厘米的比色皿,用荧光分光光度计,进行测试,先用350纳米波长作为激发波长,测得一个发射曲线,再以该曲线最高峰对应的波长作为发射波长,得到一个激发曲线,最后再用该激发曲线最高峰对应的波长作为激发波长,第二次得到发射曲线,以此曲线的最高峰所对应的波长作为该化合物1微克每毫升的二氯甲烷溶液的发光波长。
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