[发明专利]菲并喔啉类荧光化合物及制备方法和应用及电致发光器件有效
申请号: | 201310477563.5 | 申请日: | 2013-10-12 |
公开(公告)号: | CN103539749A | 公开(公告)日: | 2014-01-29 |
发明(设计)人: | 黄宏 | 申请(专利权)人: | TCL集团股份有限公司 |
主分类号: | C07D241/38 | 分类号: | C07D241/38;C09K11/06;H01L51/54 |
代理公司: | 深圳市君胜知识产权代理事务所 44268 | 代理人: | 王永文;刘文求 |
地址: | 516001 广东省惠州市*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 喔啉类 荧光 化合物 制备 方法 应用 电致发光 器件 | ||
1.一种菲并喔啉类荧光化合物,其特征在于,所述菲并喔啉类荧光化合物的分子结构式如下所示:
;
其中,Ar为芳香族基团。
2.根据权利要求1所述的菲并喔啉类荧光化合物,其特征在于,所述Ar的分子结构式为、、或。
3.一种如权利要求1所述的菲并喔啉类荧光化合物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
将3,6-二溴邻苯二胺、3,6-二溴-9,10-菲醌以及氢氧化钠溶于无水乙醇中,加热至80-150℃下回流3-24小时,有黄色固体析出,待完全反应后,冷却至室温,直接过滤,得到黄色固体为3,6,10,13-四溴菲并喔啉,烘干;
Suzuki反应:将3,6,10,13-四溴菲并喔啉、包含芳基的硼酸溶解于甲苯溶液中,同时加入碳酸钾水溶液及无水乙醇,并同时加入催化剂,在氮气环境中加热至70-180℃避光反应回流3-48小时;然后冷却至室温,加水洗涤,萃取,合并有机相,经干燥,过滤,除去有机溶剂后,用柱层析方法取得白色固体粉末,即菲并喔啉类荧光化合物。
4.根据权利要求3所述的菲并喔啉类荧光化合物的制备方法,其特征在于,所述包含芳基的硼酸为苯硼酸、1-萘硼酸、2-萘硼酸或1-菲基硼酸。
5.根据权利要求3所述的菲并喔啉类荧光化合物的制备方法,其特征在于,所述3,6-二溴邻苯二胺、3,6-二溴-9,10-菲醌以及氢氧化钠的摩尔质量比例为1: (0.9 ~ 1.5): (1 ~ 5): (10 ~ 50)。
6.根据权利要求3所述的菲并喔啉类荧光化合物的制备方法,其特征在于,所述3,6,10,13-四溴菲并喔啉、包含芳基的硼酸、碳酸钾以及催化剂Pd(PPh3)4的摩尔质量比例为1: (4 ~ 10): (5 ~ 50): (0.02 ~ 0.25);所述Suzuki反应中甲苯与无水乙醇的体积比例为(5 ~ 100): 1。
7.根据权利要求3所述的菲并喔啉类荧光化合物的制备方法,其特征在于,所述Suzuki反应中使用的催化剂为Pd(PPh3)4,使用二氯甲烷进行萃取,使用无水硫酸钠进行干燥。
8.一种如权利要求1所述的菲并喔啉类荧光化合物的应用,其特征在于,将所述菲并喔啉类荧光化合物作为蓝光荧光发光材料用于制备电致发光器件。
9.一种电致发光器件,其特征在于,所述电致发光器件依次层叠的阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极;所述发光层由权利要求1或2项所述的菲并喔啉类荧光化合物组成。
10.根据权利要求9所述的电致发光器件,其特征在于,所述空穴注入层由MoO3组成,所述空穴传输层由NPB组成,所述电子传输层由TPBi组成,所述电子注入层由LiF组成。
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