[发明专利]一组苯甲酰化合物

说明书

(一)技术领域

本发明属于农药领域，技术方案涉及一组苯甲酰化合物，具体涉及邻位取代的苯甲酰衍生物及其制备方法和作为杀菌剂应用。

(二)背景技术

邻位取代的苯甲酰衍生物往往是有效的杀菌剂，如灭锈胺、邻酰胺、水杨菌胺等。我们对该类化合物进行了深入的研究分析，认为它们仍有较好的开发前景。为此，我们根据生物等派等农药分子结构设计原理，设计并合成了一组邻位取代的苯甲酰衍生物，生物测定结果表明，新化合物有较好的抑菌、杀菌活性，具有一定的推广应用价值。新化合物合成过程中产生的“三废”较少，并且易于处理，利于产业化而服务“三农”。

(三)发明内容

本发明的目的是提供一组苯甲酰化合物及其合成方法。

本发明的另一个目的是提供苯甲酰化合物为农业杀菌剂应用。

本发明提供的苯甲酰化合物化学结构式通式如式I所示：

其中，Y为F或CH₃；X为NH、O或S；R为苯衍生物或其他杂环衍生物。

具体的，式I所标示的化合物见表1。

表1本发明合成的苯甲酰化合物

本发明提供的苯甲酰化合物的合成方法如下：

反应方程式：

具体操作步骤：在低温(0+5℃)下将邻位取代的苯甲酰氯的惰性溶剂溶液滴加入RXH和K₂CO₃的惰性溶剂溶液中，滴加完毕后，升至室温(25±5℃)反应，反应完毕后抽滤、去除反应溶剂，经重结晶纯化后即得所述化合物。

具体的，所述苯甲酰氯和RXH选自表2中与化合物编号对应的任意一组。

表2制备本发明苯甲酰化合物所需苯甲酰氯和RXH

具体的，制备化合物Q120525时，所述苯甲酰氯为2-甲基苯甲酰氯、RXH为2,5-二巯基-3，4-噻二唑，而且2-甲基苯甲酰氯、2,5-二巯基-3,4-噻二唑、K₂CO₃的摩尔质量比为2：1：2；制备表1中其他化合物时，所述苯甲酰氯、RXH和K₂CO₃的摩尔质量比为1：1：1。

具体的，所述惰性溶剂为乙腈、氯仿或甲苯。

本发明的另一个目的是提供所述苯甲酰化合物为农用杀菌剂用途。

本发明的有益效果是：本发明的苯甲酰化合物可用于防治农业病害，部分化合物具有抑制病原菌生长的活性，并可取得很好的效果。

本发明提供的苯甲酰化合物用于防治农业病害是本发明的重要特征之一。

本发明所述新化合物制备过程中产生的“三废”较少，易于处理，作为杀菌剂农药生产时比较环保。

具体实施方式

本发明通过特定制备和生物活性测定实施例具体的说明苯甲酰化合物的制备和生物活性，所述实施例仅用于具体的说明本发明而非限制本发明。

下述实施例中所使用的实验方法如无特殊说明，均为常规方法。

下述实施例中所用的材料、试剂等，如无特殊说明，均可从商业途径得到。

实施例1化合物D120222的制备

100mL的三口瓶中加入乙腈30毫升和1，3-噻唑啉-2-亚氨基氰胺0.01摩尔，再加入碳酸钾0.01摩尔，室温(25+5℃)搅拌五分钟，固体大本分溶解，控温在0+5℃下滴加0.01摩尔2-氟苯甲酰氯与20毫升乙腈的混合物，然后在室温25+5℃温度下反应5小时，反应结束后减压过滤反应混合物，将所得滤液减压脱溶，制得化合物D120222粗品，用甲苯对化合物D120222粗品重结晶，制得白色小颗粒带亮的晶体D120222，收率60.9％。

实施例2～6表1中其他5种化合物的制备

具体操作如表3。

表3实施例2～6具体操作

实施例7实施例1-6所制备化合物的理化参数测定和化学结构鉴定

测定实施例1-6所制备化合物的熔点、¹H-NMR和IR，其化学结构式和理化参数见表4、表5和表6。

表4实施例1-6所制备的苯甲酰化合物物理化学性质及收率

表5实施例1-6所制备的苯甲酰化合物¹H-NMR数据

表6实施例1-6所制备的苯甲酰化合物红外光谱数据