[发明专利]一种氰基取代的不对称菁类化合物,其制备方法及应用有效
申请号: | 201310530150.9 | 申请日: | 2013-10-30 |
公开(公告)号: | CN103539792A | 公开(公告)日: | 2014-01-29 |
发明(设计)人: | 彭孝军;张思;樊江莉;王静云 | 申请(专利权)人: | 大连理工大学 |
主分类号: | C07D417/06 | 分类号: | C07D417/06;C09B23/06;C09K11/06;G01N33/52;G01N21/64;C12Q1/68;C12Q1/02 |
代理公司: | 大连东方专利代理有限责任公司 21212 | 代理人: | 赵淑梅;李馨 |
地址: | 116024 辽*** | 国省代码: | 辽宁;21 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 取代 不对称 化合物 制备 方法 应用 | ||
1.一种氰基取代的不对称菁类化合物,具有通式Ⅰ的结构:
通式Ⅰ中:R1、R2各自独立地选自H、C1-18饱和烷基、C1-18不饱和烷基、OR5或卤素;
R3、R4各自独立地选自C1-6饱和烷基、C1-6不饱和烷基或-CH2CH2OR5;
R5选自H或C1-6烷基;
Y-为卤素离子。
2.根据权利要求1所述的氰基取代的不对称菁类化合物,其特征在于所述R1、R2各自独立地选自H、OR5或卤素;R3、R4各自独立的选自C1-4饱和烷基、C1-4不饱和烷基或-CH2CH2OR5;R5选自H或C1-2烷基。
3.根据权利要求2所述的氰基取代的不对称菁类化合物,其特征在于所述R3选自C1-4饱和烷基或-CH2CH2CH=CH2。
4.根据权利要求2所述的氰基取代的不对称菁类化合物,其特征在于所述R4选自C1-2烷基或-CH2CH2OH。
5.根据权利要求1所述的氰基取代的不对称菁类化合物,选自化合物C、D和E:
6.一种权利要求1所述的氰基取代的不对称菁类化合物的制备方法,包括以下步骤:
①第一中间体的制备:以具有结构通式为Ⅱ的化合物与R4Y反应,得到具有结构通式为Ⅲ的第一中间体;
②第二中间体的制备:以具有结构通式为Ⅳ的化合物与R3Z反应,得到具有结构通式为Ⅴ的化合物;
其中Z为卤素负离子或OTs-;
③化合物Ⅴ引入氰基:将步骤②得到的化合物Ⅴ与氰基乙酸反应,得到具有结构通式为Ⅵ的化合物;
④化合物Ⅵ引入醛基:将步骤③得到的化合物Ⅵ与与三氯氧磷反应,得到具有结构通式为Ⅶ的化合物;
⑤氰基取代的不对称菁类化合物的合成:将步骤①得到的第一中间体Ⅲ与步骤④得到的化合物Ⅶ进行固相反应,得到所述的氰基取代的不对称菁类化合物。
7.权利要求1所述的氰基取代的不对称菁类化合物作为荧光染料的应用。
8.根据权利要求7所述的氰基取代的不对称菁类化合物作为荧光染料的应用,其特征在于染色对象为活细胞。
9.根据权利要求8所述的氰基取代的不对称菁类化合物作为荧光染料的应用,其特征在于所述染色对象为活细胞的细胞核和核仁。
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