[发明专利]一种氰基取代的不对称菁类化合物,其制备方法及应用有效

专利信息
申请号: 201310530150.9 申请日: 2013-10-30
公开(公告)号: CN103539792A 公开(公告)日: 2014-01-29
发明(设计)人: 彭孝军;张思;樊江莉;王静云 申请(专利权)人: 大连理工大学
主分类号: C07D417/06 分类号: C07D417/06;C09B23/06;C09K11/06;G01N33/52;G01N21/64;C12Q1/68;C12Q1/02
代理公司: 大连东方专利代理有限责任公司 21212 代理人: 赵淑梅;李馨
地址: 116024 辽*** 国省代码: 辽宁;21
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摘要:
搜索关键词: 一种 取代 不对称 化合物 制备 方法 应用
【权利要求书】:

1.一种氰基取代的不对称菁类化合物,具有通式Ⅰ的结构:

通式Ⅰ中:R1、R2各自独立地选自H、C1-18饱和烷基、C1-18不饱和烷基、OR5或卤素;

R3、R4各自独立地选自C1-6饱和烷基、C1-6不饱和烷基或-CH2CH2OR5

R5选自H或C1-6烷基;

Y-为卤素离子。

2.根据权利要求1所述的氰基取代的不对称菁类化合物,其特征在于所述R1、R2各自独立地选自H、OR5或卤素;R3、R4各自独立的选自C1-4饱和烷基、C1-4不饱和烷基或-CH2CH2OR5;R5选自H或C1-2烷基。

3.根据权利要求2所述的氰基取代的不对称菁类化合物,其特征在于所述R3选自C1-4饱和烷基或-CH2CH2CH=CH2

4.根据权利要求2所述的氰基取代的不对称菁类化合物,其特征在于所述R4选自C1-2烷基或-CH2CH2OH。

5.根据权利要求1所述的氰基取代的不对称菁类化合物,选自化合物C、D和E:

6.一种权利要求1所述的氰基取代的不对称菁类化合物的制备方法,包括以下步骤:

①第一中间体的制备:以具有结构通式为Ⅱ的化合物与R4Y反应,得到具有结构通式为Ⅲ的第一中间体;

②第二中间体的制备:以具有结构通式为Ⅳ的化合物与R3Z反应,得到具有结构通式为Ⅴ的化合物;

其中Z为卤素负离子或OTs-

③化合物Ⅴ引入氰基:将步骤②得到的化合物Ⅴ与氰基乙酸反应,得到具有结构通式为Ⅵ的化合物;

④化合物Ⅵ引入醛基:将步骤③得到的化合物Ⅵ与与三氯氧磷反应,得到具有结构通式为Ⅶ的化合物;

⑤氰基取代的不对称菁类化合物的合成:将步骤①得到的第一中间体Ⅲ与步骤④得到的化合物Ⅶ进行固相反应,得到所述的氰基取代的不对称菁类化合物。

7.权利要求1所述的氰基取代的不对称菁类化合物作为荧光染料的应用。

8.根据权利要求7所述的氰基取代的不对称菁类化合物作为荧光染料的应用,其特征在于染色对象为活细胞。

9.根据权利要求8所述的氰基取代的不对称菁类化合物作为荧光染料的应用,其特征在于所述染色对象为活细胞的细胞核和核仁。

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