[发明专利]一种芴类有机电致发光材料及其制备方法有效
申请号: | 201310551489.7 | 申请日: | 2013-11-09 |
公开(公告)号: | CN104629722A | 公开(公告)日: | 2015-05-20 |
发明(设计)人: | 马晓宇;李文军;李贺;张英 | 申请(专利权)人: | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 |
主分类号: | C09K11/06 | 分类号: | C09K11/06;C07C13/62;C07C1/32;C07D209/86;C07C211/54;C07C209/68 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 有机 电致发光 材料 及其 制备 方法 | ||
技术领域
本发明涉及有机光电材料领域,具体涉及一种茚并芴类有机电致发光材料及其制备方法和应用。
背景技术
在众多的有机电致发光材料中,含茚并芴结构的化合物是重要的组成部分,茚并芴类化合物和芴一样,均具有较刚性的结构,此外,这类化合物还具有热稳定性好、发光效率高等优点,因此,无论是热稳定性还是荧光量子效率都较好,是开发新型OLED材料的理想前驱物。
异三聚茚是三聚茚的同分异构体,由于结构的不同而致使两个化合物苯环直接相互共轭作用及命名不同。传统的合成方法调节繁琐苛刻,而且收率较低,限制了其研究和发展利用。
2009年台湾大学杨吉水课题组报道了新型星状异三聚茚并茚并芴系列衍生物;以全烷基取代的异三聚茚为核心、芳基取代的茚并芴为拓展共轭结构单元。研究显示:该类化合物拥有姣好的稳定性和蓝光发光性能,普遍拥有较高的荧光量子效率(70%以上)(J.-S. Yang,H.-H. Huang, Y.-H. Liu, S.-M. peng. Org. , 2009,11,4942)。
茚并芴类小分子发光材料具有较高的荧光量子效率,化学修饰性强,易于提纯,颜色范围宽等优点。目前对茚并芴类发光材料的研究工作主要是集中在,通过对茚并芴进行取代修饰,或是将茚并芴衍生物单元引入高分子材料等途径以提高发光材料的发光性能。但是现有的茚并芴类小分子发光材料仍不能满足OLED对使用寿命与发光效率的要求。
发明内容
本发明为解决现有技术中茚并芴类发光材料不能够满足OLED的使用要求的技术问题,而提供了一种制备方法简单,发光效率高,寿命长的茚并芴类有机电致发光材料及其制备方法和应用。
为了解决上述技术问题,本发明的技术方案具体如下:
一种茚并芴类有机电致发光材料,该材料的具体结构通式如式(1)所示:
式(1)
其中,A独立地选自C6-C20苯基、C6-C20取代苯基、C6-C20芳族杂环基、C6-C20取代的芳族杂环基。
优选本发明的化合物是:A各自独立地选自2-萘基、2-蒽基、N-苯基-2-咔唑基、三芳胺基、2-芘基、2-非那烯基。
上述优选本发明的茚并芴类有机电致发光材料,具体的结构式分别对应为如下001-006的化学结构式:
以上一些就是该化合物的具体的结构形式,但是这系列化合物不局限与所列的这些化学结构。凡是以结构式(1)为基础,A基团分别为之前给出的具体结构的任意组合都应该包含在内。
茚并芴类有机电致发光材料的制备方法,该制备方法的具体步骤和条件如下:
按摩尔比为2:1称取二甲基甲酰胺和三氯氧磷,按摩尔比为1:1称取三氯氧磷和5,5,10,10,15,15-六乙基-10,15-二氢-5H-二茚并芴。冰水浴反应1小时,室温搅拌1小时,90℃搅拌2个小时,调节pH值在6-8范围内,经过萃取,干燥,旋转蒸,重结晶,得到5,5,10,10,15,15-六乙基-10,15-二氢-5H-二茚并芴-2,8,13-三醛固体。
按摩尔比为2:1称取4-溴苄基磷酸二乙酯和5,5,10,10,15,15-六乙基-10,15-二氢-5H-二茚并芴-2,8,13-三醛,低温反应2小时,室温反应2小时。经分液,萃取,干燥,浓缩,,重结晶,对所得的固体进行减压干燥,,得到,溴苯乙烯基茚并芴类衍生物固体。
按摩尔比为1:4.0~6.5称取茚并芴类溴取代物与含A取代基的硼酸类化合物,用溶剂溶解;加入碳酸钠和溶剂;碳酸钠与茚并芴类溴取代物的摩尔比为3~4:1;溶剂为四氢呋喃和水;四氢呋喃与水的体积比为2:1。对反应体系脱气;加入催化剂四三苯基磷钯,四三苯基磷钯与茚并芴类溴取代物的摩尔比为1:50~100;将反应体系的温度升温到70-80℃,反应24~30小时;冷却,抽滤,洗涤,干燥后,得到所述的星状茚并芴类衍生物。
本发明的有益效果是:
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