[发明专利]一种生物素功能化的水溶性共轭聚合物及其制备方法和应用

权利要求书

1.一种生物素功能化的水溶性共轭聚合物，其特征在于：生物素通过其结构中的羧基与聚合物侧链的氨基之间形成酰胺键的方式挂接在共轭聚合物侧链，其分子结构如下：

其中，聚合度n为大于1的整数；biotin为生物素；Me为甲基。

2.一种如权利要求1所述的生物素功能化的水溶性共轭聚合物的合成方法，其特征在于包括如下步骤：

1）二碘苯单体的合成

在氮气气氛下，将5.52 g碳酸钾、2.38 g 3-溴丙基-氨基甲酸叔丁酯加入到100 mL丙酮中得溶液A，然后将1.44 g 1,4-二碘-2,5-苯二酚溶于50 mL丙酮后加入到上述溶液A中参与反应，60 ℃回流72小时，冷却至室温，减压脱溶剂，用100 mL三氯甲烷溶解；然后洗涤，干燥，抽滤，重结晶得白色晶体，即为二碘苯单体；

2）侧链连接叔丁氧羰基的中性共轭聚合物的合成   

将芴炔单体、二碘苯单体、碘苯、Pd(PPh₃)₄和CuI按质量比0.167：202：13：15：3混合，在避光且氮气保护下，通入二异丙胺和甲苯的混合溶剂，其中二异丙胺：甲苯=1:2(v/v)，然后在70 ℃下 回流反应24 h，再注入61 mg碘苯封端，在氮气气氛下继续反应2 h，所得产物经过萃取、抽滤、沉降、干燥得到侧链连接叔丁氧羰基的中性共轭聚合物；

3）侧链连接氨基的中性共轭聚合物的合成

将步骤2）合成得到的侧链连接叔丁氧羰基的中性共轭聚合物溶解于氯仿中，然后注入三氟乙酸反应过夜，减压除溶剂，以碱调节pH为12，然后乙酸乙酯萃取，减压脱溶剂至粘稠状，于石油醚中沉降，得黄色纤维状固体即为侧链连接氨基的中性聚合物；其中：每100mg侧链连接叔丁氧羰基的中性共轭聚合物需加入30mL氯仿和1mL三氟乙酸；

4）生物素功能化水溶性共轭聚合物的合成

将步骤3）得到的侧链连接氨基的中性共轭聚合物、EDC、生物素和吡啶按68mg：60mg：60mg：50mL混合，60 ℃反应过夜，减压蒸馏除去吡啶，加入30 mL四氢呋喃，于-78 ℃下，滴入10 mL三甲胺，溶液产生白色沉淀，继续滴加四氢呋喃至沉淀溶解， 25 ℃反应24 h，减压脱溶剂后溶于甲醇透析5天，冷冻干燥得黄色蓬松颗粒状固体产物，即为生物素功能化的水溶性共轭聚合物。

3.如权利要求1所述的生物素功能化的水溶性共轭聚合物作为荧光传感材料的应用。