[发明专利]N-(2-苯氧基苯)呋喃甲酰胺类化合物及其制备方法和杀菌活性

说明书

技术领域

本发明涉及N-(2-苯氧基苯)呋喃甲酰胺类化合物的制备，它可应用于细菌或真菌引起的植物病害的防治。

背景技术

植物细菌或真菌引起的植物病害是农业生产的大敌,据联合国粮农组织(FAO)统计每年因植物遭受病害造成的减产平均损失为总产量的10%～15%。由于防治困难，给农业生产造成了极大的损失，例如，2007年中国因植物细菌或真菌引起的植物病害造成的农业损失达100亿人民币。

为了防治植物细菌或真菌引起的植物病害，人们进行了多方面研究，从20世纪60年代中叶，人类成功开发了对植物病害具有治疗作用的顺式丁烯酰胺类杀菌剂萎锈灵，尤其是广谱、高效、低毒的苯并咪唑类杀菌剂苯菌灵、多菌灵等，标志着人类采用化学武器控制植物病害取得了重大突破，使植物病害化学防治和杀菌剂发展进入到一个崭新的历史时期。内吸性杀菌剂的出现，激发了人类大量使用化学农药防治植物病害的积极性。然而它们也存在不同的问题，限制了它们的应用。如环氟菌胺内吸活性差，不能被组织较好的吸收；三唑酮是内吸治疗型杀菌剂,作用机制和作用位点单一,长期频繁的使用,病害已对其产生了较严重的抗性；甲氧基丙稀酸酯类杀菌剂具有独特的作用机制,但病原菌易产生抗性。

发明内容

本发明的目的是提供一种N-(2-苯氧基苯)呋喃甲酰胺类化合物，它可应用于细菌或真菌引起的植物病害的防治。

本发明是下述结构式(I)的化合物:

其中，

X为甲基，三氟甲基；

R₁为氢原子，甲基；

R₂为氢原子，氟原子，氯原子，溴原子，甲基，甲氧基，三氟甲基；

R₃为氢原子，氟原子，氯原子，溴原子，甲基，甲氧基，三氟甲基。

通式为(I)的化合物由各种取代呋喃甲酰氯和取代邻胺基二苯醚在碱性溶剂如氢氧化钠溶液中反应制得。

式中X，R_l，R₂，R₃的含义同上。

通式为(I)的化合物对细菌或真菌引起的植物病害具有较好的防治。

本发明N-(2-苯氧基苯)呋喃甲酰胺类化合物易于合成，成本低，对植物细菌或植物真菌具有较好的抑制作用，且结构新颖，在目前已知的对植物病菌和植物真菌有较好抑制作用的化合物中未见有报道。本发明的设计合成符合环境友好和绿色化学的要求。

以下通过具体实施方式，对本发明的上述内容再作进一步的详细说明。但不应将此理解为是对本发明的限制。

具体实施方式

以下实施例的N-(2-苯氧基苯)呋喃甲酰胺类化合物均来源于四川大学农药与作物保护研究所，供试植物病原菌来源于四川大学、中国科学院成都生物研究所、中国普通微生物菌种保藏中心和四川省农业科学院。

实施例1化合物的制备

在锥形瓶中加入20mL2mol/L的NaOH水溶液，5.0mmol邻胺基二苯醚，2mL1,4-二氧六环，在冰水浴中冷却到0℃，向内缓慢滴加10.0mmol2,5-二甲基-3-呋喃甲酰氯。滴加完毕，让其继续在常温下搅拌2小时。然后加水，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机层，有机层依次用2mol/L的NaOH水溶液，清水洗涤，用无水Na₂SO₄干燥，用旋转蒸发除去溶剂，得粗产品。粗产品经中压制备色谱仪纯化，洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯=1：1，获得褐色固体，产率35.5%。

¹H-NMR(400MHz,CDCl₃):δ8.55(d,J=8.0Hz,H=1),7.98(s,H=1),7.37(t,J=8.0Hz,H=2),7.15(t,J=7.6Hz,H=2),7.00-7.05(m,H=3),6.88(d,J=8.0Hz,H=1),5.97(s,H=1),2.44(s,H=3),2.23(s,H=3)。

实施例2化合物的制备