[发明专利]异乳糖的制备方法

权利要求书

1.1,2-O-(1-甲基亚乙基)-3-O-乙酰基-6-O-烯丙氧羰基-α-D-呋喃葡萄糖，其结构式如式Ⅳ所示；

式Ⅳ中，AllOC=O表示烯丙氧羰基，Me表示甲基；Ac表示乙酰基。

2.式Ⅳ所示呋喃葡萄糖的制备方法，包括如下步骤：

在碱存在的条件下，式Ⅱ所示化合物与烯丙氧羰基氯经烯丙氧羰基化反应即得式Ⅳ所示呋喃葡萄糖；

式Ⅱ中，Me表示甲基；Ac表示乙酰基；

所述碱为三乙胺或吡啶；

式Ⅱ所示化合物、所述碱与所述烯丙氧羰基氯的摩尔比为1.0：1.2～5.0：1.1；

在-15℃～-25℃的条件下，将所述烯丙氧羰基氯滴加至式Ⅱ所示化合物中；

所述烯丙氧羰基化反应的温度为20℃～25℃，时间为0.5～4.0小时。

3.1,2-O-(1-甲基亚乙基)-3-O-乙酰基-5-O-苯甲酰基-6-O-烯丙氧羰基-α-D-呋喃葡萄糖，其结构式如式Ⅴ所示；

式Ⅴ中，AllOC=O表示烯丙氧羰基，Me表示甲基；Ac表示乙酰基；

R²为乙酰基或苯甲酰基。

4.式Ⅴ所示呋喃葡萄糖的制备方法，包括如下步骤：

式Ⅳ所示呋喃葡萄糖与R²Cl经酰化反应即得式Ⅴ所示呋喃葡萄糖；

式Ⅳ中，AllOC=O表示烯丙氧羰基，Me表示甲基；Ac表示乙酰基；

R²Cl中R为乙酰基或苯甲酰基；

式Ⅳ所示呋喃葡萄糖与R²Cl的摩尔比为1.0：1.2～1.8；

在-5℃～-10℃的条件下，将R²Cl滴加至式Ⅳ所示呋喃葡萄糖中；

所述酰化反应的温度为20℃～25℃，时间为2.0～8.0小时。

5.1,2-O-(1-甲基亚乙基)-3-O-乙酰基-5-O-苯甲酰基-α-D-呋喃葡萄糖，其结构式如式Ⅵ所示；

式Ⅵ中，Me表示甲基；Ac表示乙酰基；

R为乙酰基或苯甲酰基。

6.式Ⅵ所示呋喃葡萄糖的制备方法，包括如下步骤：

在铵盐、钯盐和硼氢化钠的作用下，式Ⅴ所示呋喃葡萄糖经烯丙氧羰基脱除反应即得式Ⅵ所示呋喃葡萄糖；

式Ⅴ中，AllOC=O表示烯丙氧羰基，Me表示甲基；Ac表示乙酰基；

R²为乙酰基或苯甲酰基；

所述铵盐为甲酸铵或乙酸铵；

所述钯盐为氯化钯或者醋酸钯；

式Ⅴ所示呋喃葡萄糖、所述铵盐、所述钯盐和所述硼氢化钠的摩尔比为1.0：10～20：0.01～0.1：1.5～4.0；

所述烯丙氧羰基脱除反应的温度为-20～20℃，时间可为0.1～2.0小时。

7.式Ⅶ所示双糖；

式Ⅶ中，Me表示甲基；Ac表示乙酰基；

R¹和R²均为乙酰基或苯甲酰基。

8.式Ⅶ所示双糖的制备方法，包括如下步骤：

式Ⅵ所示呋喃葡萄糖与式Ⅲ所示化合物经偶联反应，即得式Ⅶ所示双糖；

式Ⅵ中，Me表示甲基；Ac表示乙酰基；R²为乙酰基或苯甲酰基；

式Ⅲ中，R¹为乙酰基或苯甲酰基；

所述偶联反应的催化剂为N-碘代丁二酰亚胺与三氟甲磺酸的混合物、三氟甲磺酸化二甲基硫盐、三氟甲磺酸化二甲基硫基硫盐、N-哌啶基苯甲亚砜与三氟甲磺酸酐的混合物或三甲基硅烷基三氟甲磺酸酯；

所述偶联反应的溶剂为二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、甲苯、氯仿、乙腈、乙醚、DMF、THF和DME中至少一种；

所述偶联反应的温度为-45℃～15℃，时间为0.5～4.0小时；

式Ⅵ所示呋喃葡萄糖与式Ⅲ所示化合物的摩尔比为1.0：1.1～1.5。