[发明专利]一种含呋喃环2, 5-二取代-1, 3, 4-噻二唑类化合物及其制备方法和应用

说明书

技术领域

本发明属于杂环化合物合成领域，特别涉及一种含呋喃环2,5-二取代-1,3,4-噻二唑类化合物及其制备方法和应用。 

背景技术

近年来，杂环化合物在新型超高效农药创制中占有很重要的地位，在寻找结构新颖具有生物活性的化合物时，设计和合成各种杂环化合物是非常重要的途径之一，业已成为相当活跃的领域。在杂环化合物中，噻唑类化合物越来越受到研究者的关注(刘长令,噻唑系列化合物.精细与专用化学品,2007,15(9),36-37)，其中的1,3,4-噻二唑类化合物因具有高效、低毒、优良的生物活性和结构变化多样的特点，在农药和医药方面有着广泛的应用，一直是有机化学研究的热点和重点((a)Kempegowda;Senthil,K.G.P.;Prakash,D.;Tamiz,M.T.Thiadiazoles:progress report on biological activities.Pharma Chem.,2011,3(2),330-341;(b)Gupta,J.K.;Yadav,R.K.;Dudhe,R.;Sharma,P.K.Recent advancements in the synthesis and pharmacological evaluation of substituted1,3,4-thiadiazole derivatives.Int.J.PharmTech Res.,2010,2(2),1493-1507;(c)Siddiqui,N.;Ahuja,P.;Ahsan,W.;Pandeya,S.N.;Alam,M.S.Thiadiazoles:progress report on biological activities.J.Chem.Pharm.Res.,2009,1(1),19-30.)。1,3,4-噻二唑衍生物的生物活性与其“氮碳硫”基本结构骨架有着密切的关系，由于“氮碳硫”结构能作为活性中心螯合生物体中的某些金属离子，因而具有较好的组织细胞通透性，从而可以更好地发挥药效，因而其广泛的生物活性已越来越引起人们的兴趣。 

呋喃环具有芳香性，其氧原子中sp²轨道个存在一对孤对电子，可参与生物体中氢键的形成，增加授受间的相互作用，有助于提高生物活性。但同时具有噻二唑和呋喃环的化合物未见有报道。 

发明内容

本发明的目的在于提供一种含呋喃环2,5-二取代-1,3,4-噻二唑类化合物， 其同时具有呋喃环和1,3,4噻二唑的结构，具有良好的生物活性。 

本发明的另一目的在于提供所述含呋喃环2,5-二取代-1,3,4-噻二唑类化合物的制备方法。 

本发明的另一目的在于提供所述含呋喃环2,5-二取代-1,3,4-噻二唑类化合物的应用。 

本发明的上述目的通过如下技术方案予以实现： 

一种含呋喃环2,5-二取代-1,3,4-噻二唑类化合物，所述含呋喃环2,5-二取代-1,3,4-噻二唑类化合物具有如式Ⅰ所示结构： 

所述R₁或R₂为相应苯环上的取代基，所述R₁为氢，R₂为4-氟基。 

一种所述含呋喃环2,5-二取代-1,3,4-噻二唑类化合物的制备方法，包括如下步骤： 

在稀释剂的存在、惰性气氛中将式Ⅱ所示化合物与硫化环合试剂在40～160℃下反应而得； 

所述R₁或R₂为相应苯环上的取代基，所述R₁为氢，R₂为4-氟基。 

反应方程式如下：