[发明专利]1,2-二(二苯甲酮腙基)苊醌二腙及其制备方法有效

专利信息
申请号: 201310656974.0 申请日: 2013-12-09
公开(公告)号: CN103588677A 公开(公告)日: 2014-02-19
发明(设计)人: 张超智;张君仪;李世娟;沈丹;胡鹏 申请(专利权)人: 南京信息工程大学
主分类号: C07C251/88 分类号: C07C251/88;C07C249/16;H01L51/46
代理公司: 南京汇盛专利商标事务所(普通合伙) 32238 代理人: 张立荣;袁静
地址: 210044 江*** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 二苯甲酮腙基 苊醌二腙 及其 制备 方法
【说明书】:

技术领域

本发明涉及一种可用作有机太阳能电池电子给体材料的化合物及其制备方法。具体地说,1,2-二(二苯甲酮腙基)苊醌二腙化合物及其制备方法。

背景技术

现在,光伏电池商品主要是硅电池,因为硅是一种价格昂贵的原材料,而且太阳能硅电池必须固定在玻璃上,所以,太阳能硅电池具有沉重、运输和安装成本高的缺点。因此,研制廉价、易加工制作的薄膜光伏电池成为了研究热点。

相对于硅光伏电池,有机光伏电池具有成本低、重量轻、体积小、易加工、柔韧性好、适宜加工成大面积的平板器件的特点。提高光电转化率是当前有机光伏电池所面临的最主要课题。按照目前的能源供应情况,如果有机光伏电池的光电转化率提高到10%,将具有价格比较优势,和广阔的应用市场。提高光电转换率的关键问题之一是设计并合成性能优良的有机材料。

高光电转化率的有机光伏电池需要高效的电子给体(Donor)和电子受体(Acceptor)材料。作为一个实用的光伏电池材料必须具备易合成,性质稳定,价格低廉的特点。例如:逐渐把电子给体材料P3HT (poly(3-hexylthiophene))和TBP (Tetrabenzylporphrine) 等。目前,跨国公司(例如:日本三菱公司)已经通过工艺优化等途径,将使用P3HT和PCBM([6,6]- phenyl C61-butyric acid methyl ester)制作的光伏电池的光电转换率提高到大于8 %的水平,申请了上百个电池制作工艺专利和化合物专利。使用TBP和平面共轭分子制作的光伏电池的光电转换率也在最近3年得到迅速提高。设计优良的电子给体材料一直是有机光伏电池研究的重要领域。

发明内容

本发明的目的是提供1,2-二(二苯甲酮腙基)苊醌二腙,该化合物是平面共轭有机分子,作为光伏电池电子给体材料,可以通过π-π Staking效应叠合形成一定堆积形状,能增加对太阳光的吸收,缩短激子的扩散距离,提高光伏电池的短路电流、填充因子和光电转换率;降低光伏电池的制作成本。

本发明的另一目的是提供1,2-二(二苯甲酮腙基)苊醌二腙的制备方法,该方法工艺路线短,产率高,副产物少,纯化简单,对环境友好。

本发明目的采用如下技术方案实现。

本发明1,2-二(二苯甲酮腙基)苊醌二腙,其结构式如下:

 

本发明还提供制备1,2-二(二苯甲酮腙基)苊醌二腙的方法,包括如下步骤:

(1)在溶剂中,二苯甲酮腙和卤素进行取代反应,得到反应混合物;

(2)将苊醌加入步骤(1)所述反应混合物,进行反应;反应结束后,过滤取滤渣即得1,2-二(二苯甲酮腙基)苊醌二腙。

步骤(1)中所述卤素为碘。

步骤(1)中所述溶剂为甲醇、乙醇、丙醇或异丙醇。

步骤(1)中所述取代反应的温度为-10 – 15 oC。反应温度高于15 oC会得到多种副产物,温度低于-10 oC,反应速度很慢。

步骤(1)中二苯甲酮腙和碘的摩尔比为:1:0.9~1.4。比例低于1:0.9时,氨基不能完全与碘反应,比例高于1:1.4时,造成碘浪费。

步骤(2)中反应时间为反应温度为20 – 45 oC ,6~40小时。反应温度高于45 oC会得到多种副产物,温度低于20 oC,反应速度很慢,反应时间变长。反应时间小于6小时,反应不充分,产率低,高于40小时产率没有明显提高。

二苯甲酮腙和苊醌的摩尔比为1:0.3~0.5。比例低于1:0.3时,造成二甲苯酮腙碘化物的浪费,比例高于1:0.5时,产率明显降低。

本发明还提供1,2-二(二苯甲酮腙基)苊醌二腙在制备光伏电池方面的应用。

本发明1,2-二(二苯甲酮腙基)苊醌二腙(结构式如图1),是平面共轭有机分子,作为光伏电池电子给体材料,可以通过π-π Staking效应叠合形成一定堆积形状,有利于电子在分子间传递,,能增加对太阳光的吸收,缩短激子的扩散距离,提高光伏电池的短路电流、填充因子和光电转换率;降低光伏电池的制作成本。

本发明提供了1,2-二(二苯甲酮腙基)苊醌二腙的制备方法,反应方程式如图2所示。该方法工艺路线短,产率高,副产物少,纯化简单,对环境友好。

附图说明

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