[发明专利]一种N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷化合物及水解产物及其制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及生物医药合成领域，尤其是涉及一种N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷化合物、该N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷化合物的水解产物及该化合物和该水解产物的制备方法。

背景技术

氨基脱氧糖是组成糖类化合物的重要结构单元。氨基葡萄糖2-氨基2-脱氧-D-吡喃葡萄糖及其衍生物广泛存在于生物体内，具有重要的生理活性以及生物化学功能。N-乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷酶（NAG）是一种高分子糖蛋白酸性水解酶，广泛存在于体内各种组织的溶酶体中，尤以肾脏中含量最为丰富。在肾小管早期损伤或轻微病变时，肾小管细胞对NAG的过滤和吸收作用发生变化，引起尿液中NAG活性明显升高，且改变远早于尿肌酐、尿素氮或尿β2-微球蛋白浓度异常，因此目前认为NAG是早期肾损伤的标志物，该酶活性已成为临床上肾小管疾病诊断的重要标志之一。

目前检测NAG常用的诊断底物有2-氯-4-硝基苯基-N-乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷、间甲氧硝基乙烯苯基-N-乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷等，这类N-乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷化合物在生物医学检测中具有重要的作用。

发明内容

本发明所要解决的技术问题是，针对现有技术的不足，提供一种N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷化合物。

本发明所要解决的另一个技术问题是，针对现有技术的不足，提供上述N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷化合物的制备方法。

本发明所要解决的再一个技术问题是，针对现有技术的不足，提供一种N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷化合物的水解产物。

本发明所要解决的又一个技术问题是，针对现有技术的不足，提供上述水解产物的制备方法。

本发明解决上述技术问题所采用的技术方案为：一种N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷化合物，该化合物具有如下结构通式：

上述N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷化合物的制备方法，包括以下步骤：

1）将取代巯基吡啶、碳酸钠和1-氯-1-脱氧-N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖溶于N,N-二甲基甲酰胺中，在40～60℃下搅拌反应12～24小时，所述的取代巯基吡啶具有如下结构通式：

2）反应结束后旋转蒸发除去N,N-二甲基甲酰胺，用三氯甲烷萃取，然后水洗三氯甲烷层，加入无水硫酸镁干燥后过滤，旋转蒸发除去滤液中的三氯甲烷得到固体产物，即为N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷化合物。

一种N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷化合物的水解产物，该水解产物具有如下结构通式：

上述N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷化合物的水解产物的制备方法，包括以下步骤：

1）将N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷化合物溶于甲醇形成反应液，再将甲醇钠滴加到该反应液中，在20～40℃下搅拌反应0.5～1.5小时；

2）反应结束后，调节反应液的pH值至酸性，使反应液中析出固体产物，过滤或抽滤反应液，即得到N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷化合物的水解产物。

与现有技术相比，本发明的优点在于：本发明为生物医学检测提供一种新的N-乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷化合物，在生物医学检测中具有重要的作用。

附图说明

图1为实施例1中制得的N-乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷化合物（即3-硝基-2-吡啶基-1-硫-N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷）的质谱图；

图2为实施例1中制得的N-乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷化合物的水解产物（即3-硝基-2-吡啶基-1-硫-N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷的水解产物）的质谱图；

图3为实施例2中制得的N-乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷化合物（即4-硝基-2-吡啶基-1-硫-N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷）的红外光谱图；

图4为实施例2中制得的N-乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷化合物的水解产物（即4-硝基-2-吡啶基-1-硫-N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷的水解产物）的红外光谱图；

图5为实施例3中制得的N-乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷化合物（即5-硝基-2-吡啶基-1-硫-N-乙酰-3,4,6-三乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷）的质谱图；