[发明专利]一种不对称合成右旋香茅醛的方法无效

专利信息
申请号: 201310733969.5 申请日: 2013-12-26
公开(公告)号: CN103724170A 公开(公告)日: 2014-04-16
发明(设计)人: 王三永;李春荣;蓝温龙;杨定乔;曾伟山 申请(专利权)人: 广东省食品工业研究所;华南师范大学
主分类号: C07C47/21 分类号: C07C47/21;C07C45/62
代理公司: 广州知友专利商标代理有限公司 44104 代理人: 李海波
地址: 510310 广东*** 国省代码: 广东;44
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摘要:
搜索关键词: 一种 不对称 合成 右旋 香茅 方法
【权利要求书】:

1.一种不对称合成右旋香茅醛的方法,其特征在于,以柠檬醛为起始原料,二氢吡啶衍生物为负氢源,并以手性胺盐作为手性辅剂,在双催化体系下发生不对称氢化反应合成右旋香茅醛,其反应式如下:

2.根据权利要求1所述的不对称合成右旋香茅醛的方法,其特征在于,所述的手性胺盐的结构式为:

其中手性胺为(R)-2-[双(芳基)]甲基四氢吡咯,Ar代表芳基,具体包括以下化合物:

X为手性胺成盐所用的酸,所述酸为甲酸,乙酸、氯乙酸、三氟乙酸或三氯乙酸。

3.根据权利要求1所述的不对称合成右旋香茅醛的方法,其特征在于,所述的起始原料柠檬醛为顺反异构混合体,其中两种顺反异构体的比例不定,不需精馏分离得到某种构型的纯品。

4.根据权利要求1所述的不对称合成右旋香茅醛的方法,其特征在于,所述的二氢吡啶衍生物负氢源为2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯,其结构式如下:

5.根据权利要求1所述的不对称合成右旋香茅醛的方法,其特征在于,所述的不对称氢化反应的介质为四氢呋喃、苯、甲苯、甲醇、乙醇或二氯甲烷。

6.根据权利要求1所述的不对称合成右旋香茅醛的方法,其特征在于,所述的不对称氢化反应的温度为-30~100℃。

7.根据权利要求1所述的不对称合成右旋香茅醛的方法,其特征在于,所述的不对称氢化反应的时间为5~48h。

8.根据权利要求1所述的不对称合成右旋香茅醛的方法,其特征在于,所述的手性胺盐辅剂的催化量为0.01~10mol%。

9.根据权利要求1所述的不对称合成右旋香茅醛的方法,其特征在于,所述的二氢吡啶衍生物负氢源的用量为10~800mol%。

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