[发明专利]一种不对称合成右旋香茅醛的方法无效
申请号: | 201310733969.5 | 申请日: | 2013-12-26 |
公开(公告)号: | CN103724170A | 公开(公告)日: | 2014-04-16 |
发明(设计)人: | 王三永;李春荣;蓝温龙;杨定乔;曾伟山 | 申请(专利权)人: | 广东省食品工业研究所;华南师范大学 |
主分类号: | C07C47/21 | 分类号: | C07C47/21;C07C45/62 |
代理公司: | 广州知友专利商标代理有限公司 44104 | 代理人: | 李海波 |
地址: | 510310 广东*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 不对称 合成 右旋 香茅 方法 | ||
1.一种不对称合成右旋香茅醛的方法,其特征在于,以柠檬醛为起始原料,二氢吡啶衍生物为负氢源,并以手性胺盐作为手性辅剂,在双催化体系下发生不对称氢化反应合成右旋香茅醛,其反应式如下:
2.根据权利要求1所述的不对称合成右旋香茅醛的方法,其特征在于,所述的手性胺盐的结构式为:
其中手性胺为(R)-2-[双(芳基)]甲基四氢吡咯,Ar代表芳基,具体包括以下化合物:
X为手性胺成盐所用的酸,所述酸为甲酸,乙酸、氯乙酸、三氟乙酸或三氯乙酸。
3.根据权利要求1所述的不对称合成右旋香茅醛的方法,其特征在于,所述的起始原料柠檬醛为顺反异构混合体,其中两种顺反异构体的比例不定,不需精馏分离得到某种构型的纯品。
4.根据权利要求1所述的不对称合成右旋香茅醛的方法,其特征在于,所述的二氢吡啶衍生物负氢源为2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯,其结构式如下:
5.根据权利要求1所述的不对称合成右旋香茅醛的方法,其特征在于,所述的不对称氢化反应的介质为四氢呋喃、苯、甲苯、甲醇、乙醇或二氯甲烷。
6.根据权利要求1所述的不对称合成右旋香茅醛的方法,其特征在于,所述的不对称氢化反应的温度为-30~100℃。
7.根据权利要求1所述的不对称合成右旋香茅醛的方法,其特征在于,所述的不对称氢化反应的时间为5~48h。
8.根据权利要求1所述的不对称合成右旋香茅醛的方法,其特征在于,所述的手性胺盐辅剂的催化量为0.01~10mol%。
9.根据权利要求1所述的不对称合成右旋香茅醛的方法,其特征在于,所述的二氢吡啶衍生物负氢源的用量为10~800mol%。
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