[发明专利]分离剂及其制造方法

说明书

技术领域

本发明的一个实施方式涉及一种分离剂、分离剂的制造方法、管柱、液相色谱仪、分离方法、以及化合物。

背景技术

近些年，在哺乳类等高等动物体内，确认了存在各种对映异构体(enantiomer),并弄清了对映异构体分别担负重要的功能。在氨基酸中，L-氨基酸作为蛋白质的构成要素或营养源在体内大量存在，相对于此，作为对映异构体的D-氨基酸很多情况下在体内微量存在。因此，在对D氨基酸进行分析时，常常受到各种肽或氨基化合物的干扰。另外，对于用于解析力高的分析的质谱分析法，由于其在原理上不能进行对映异构体的分离，因此为了进行正确的定量分析，希望开发出解析力高的光学离析技术。

在非专利文献1中公开了一种方法，其使用SUMICHIRAL(注册商标)OA2500S的(住化分析中心公司制造)来对荧光衍生化的氨基酸进行光学离析。

在专利文献1中，公开了将反相柱和光学离析用管柱组合的二维HPLC。

然而，存在氨基酸的D构型和L构型的溶出顺序不一致、以及衍生自D构型的峰和衍生自L构型的峰的解析力低的问题。

<现有技术文献>

<专利文献>

专利文献1：(日本)特开2005－3558号公报

<非专利文献>

非专利文献1：“利用Pirkle改良管柱的D-氨基酸的测定法”，[在线]，株式会社住化分析中心，Technical News，TN257，[2012年1月28日检索]，互联网<URL:http://www.scas.co.jp/analysis/pdf/tn257.pdf>

发明内容

<本发明想要解决的课题>

鉴于上述现有技术中存在的问题，本发明的一个实施方式的目的在于提供一种分离剂以及可制造该分离剂的化合物，该分离剂能够使氨基酸的D构型和L构型的溶出顺序一致，并能够提高衍生自D构型的峰和衍生自L构型的峰的解析力。

<用于解决上述课题的手段>

在本发明的一个实施方式中，在分离剂中，在其表面导入由化学式

[化学式1]

表示的基团或由化学式

[化学式2]

表示的基团。

在本发明的一个实施方式中，在分离剂的制造方法中，具有使由化学式

[化学式3]

表示的化合物或由化学式

[化学式4]

表示的化合物、与表面上存在氨基的基材缩合的步骤。

在本发明的一个实施方式中，在化合物中，由化学式

[化学式5]

或化学式

[化学式6]

所表示。

<发明的效果>

根据本发明的一个实施方式，能够提供一种分离剂以及可制造该分离剂的化合物，该分离剂能够使氨基酸的D构型和L构型的溶出顺序一致，并能够提高衍生自D构型的峰和衍生自L构型的峰的解析力。

附图说明

图1是由化学式(3)表示的化合物的¹HNMR谱。

图2是实施例1的氨基酸的色谱。

图3是比较例1的氨基酸的色谱。

图4是比较例2的氨基酸的色谱。

具体实施方式

下面参照附图对本发明的实施方式进行说明。

分离剂在其表面导入由化学式(1)表示的基团或由化学式(2)表示的基团。因此，可使氨基酸的D构型和L构型的溶出顺序一致，并可提高衍生自D构型的峰和衍生自L构型的峰的解析力。

作为分离剂的形态，并无特别限定，可举出填充剂、连续多孔材料等。

分离剂可通过使由化学式(3)表示的化合物或由化学式(4)表示的化合物、与表面上存在氨基的基材缩合来制造。

若使由化学式(3)表示的化合物或由化学式(4)表示的化合物、与表面上存在氨基的基材缩合，则会形成酰胺键。

在使由化学式(3)表示的化合物或由化学式(4)表示的化合物、与表面上存在氨基的基材缩合时，可以添加缩合剂。

作为缩合剂，并无特别限定，可举出4-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)-4-氯甲基吗啉等三嗪类缩合剂、1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐等碳二亚胺类缩合剂等。