[发明专利]用于控释活性加香分子的化合物

说明书

技术领域

本发明涉及香料领域。更具体地，本发明涉及包含至少一个β-硫代羰基或腈部分的能够释放活性分子(例如，诸如α,β-不饱和酮、醛或腈)的化合物。本发明还涉及所述化合物在香料业中的应用以及包含本发明的化合物的加香组合物或已加香的制品。

背景技术

香料工业特别关注能够在一定的时间段内延长活性成分的效果的化合物，例如用来克服在使用挥发性过强或具有较差的留香性的加香成分时所遇到的问题。这些化合物可以用于各种应用中，例如用于精细香料或功能香料中。织物的洗涤是一个特定的领域，其中在不断追求使得活性物质(特别是香料)在洗涤并干燥的一定的时间段内能够保持有效。事实上，已知特别适合于这种类型应用的具有香味的许多物质实际上缺乏在被洗衣物上的韧性或者当漂洗时不能保持在被洗衣物上，结果是只能短暂地感受到它们的加香效果且不是很强烈。考虑到这种类型的应用在香料工业中的重要性，该领域的研究一直在持续，特定的目的在于寻找对于前述问题的新的且更有加效的解决方案。

在本发明的化合物中，只有少数是现有技术已知的。所述已知的化合物是2-[[1-甲基-1-(4-甲基-2-氧代环己基)乙基]硫代]-乙酸苯基甲酯(在CAS中提及，但未报道参考文献)、2-[[[(1S,2R,5R)-6,6-二甲基-3-氧代二环[3.1.1]庚-2-基]甲基]硫代]-乙酸甲酯(E.Mountaudon et al.Helv.Chim.Acta,2000,83,616)、2-((3-氧代-1,3-二苯基丙基)硫代)乙酸乙酯/甲酯和2-[(3-氧代-1-苯基丁基)硫代]-乙酸甲酯(X.Feng et al.Angew.Chem.Int.Ed.,2010,49,4290)、2-((2-甲基-3-氧代-5-(丙-1-烯-2-基)环己基)硫代)乙酸和2-((2-甲基-3-氧代-5-(丙-1-烯-2-基)环己基)硫代)乙酸乙酯(E.V.Sirazieva et al.Chem.Nat.Compd.,2006,42,693)、3-苯基-2-丙烯腈(WO 03/029188)。还描述了类似于式(I)化合物的其它化合物，但是它们不能释放加香成分：2-烯丙基-3-甲基-4-羧甲基硫代-2-环戊烯酮(US 4665174)、14-O-[(环己酮-3(R/S)-基)-硫烷基乙酰基]-姆替林(mutilin)(WO 2007/014409)、2-(((1-氧代-1,2,3,4-四氢萘-2-基)(苯基)甲基)硫代)乙酸甲酯和2-(((1-氧代-2,3-二氢-1H-茚-2-基)(苯基)甲基)硫代)乙酸甲酯(支持信息，X.Feng et al.Angew.Chem.Int.Ed.,2010,49,4290)。

但是，所有上述化合物均被用作合成中间体而非作为加香成分。另外，在上文中提及的文献中，未提及或暗示所述化合物作为加香成分的潜在用途，且更具体地未提及或暗示使用所述化合物以用来控制活性物质(例如，有气味的分子)的释放。

一些β-硫代羰基化物是一类已知可用作香料成分的化合物(参见WO 03/049666)，其特别地描述了3-(十二烷基硫代)-1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯-1-基)-1-丁酮。但是，WO 03/049666未预料到本发明的化合物可提供此种增加的性能。

发明内容

我们惊奇地发现了包含至少一个β-硫代羰基或腈部分的化合物的存在，并且所述化合物能够释放活性分子。作为“活性分子”，在本文中我们指的是能够向其周围环境中带来气味益处或效果的任何分子，特别是有气味的分子，即加香成分，例如α,β-不饱和酮、醛或腈。因此，本发明的化合物是有价值的加香成分。

因此，本发明的第一方面涉及式(I)的化合物，

其中：

a)m表示1～6的整数；

b)Pro表示氢原子、或易于生成有气味的α,β-不饱和酮、醛或腈且由式(II)或(II’)表示的基团，

其中波浪线指示所述Pro与硫原子S之间的键的位置；

R¹表示氢原子、C₁～C₁₅直链、环状或支链烷基、烯基或二烯基基团，其任选地被C₁～C₄烷基基团取代；且