[发明专利]萘并双噻二唑衍生物

说明书

技术领域

本发明涉及萘并双噻二唑衍生物。

背景技术

各种有机半导体材料的研究、开发、实用化发展起来，具有萘并双噻二唑骨架的有机半导体材料被视作是有希望的。非专利文献1中，公开了一种具有萘并双噻二唑骨架的有机半导体材料及其合成方法。

现有技术文献

非专利文献

非专利文献1：Ming Wang,Xiaowen Hu,Peng Liu,Wei Li,Xiong Gong,Fei Huang,and Yong Cao；“Donor-Acceptor Conjugated Polymer Based on Naphtho[1,2-c:5,6-c]bis[1,2,5]thiadiazole for High Performance Polymer Solar cells”；J.Am.Chem.Soc.,133,9638-9641,(2011).

发明内容

发明要解决的技术问题

非专利文献1中，将萘并双噻二唑溴化，用过渡金属催化剂使该溴化物与具有有机锡等有机金属的噻吩环等杂芳环或芳环键合，获得可以用作有机半导体材料的高分子化合物。然而，该方法中，根据结合的杂芳环或芳环而有时不能导入有机金属，另外，有机锡等有毒性，因此难以工业上使用，由此存在缺乏通用性的问题。

本发明是鉴于上述事项完成的，其目的在于，提供能够向各种具有萘并双噻二唑骨架的有机半导体材料开展、通用性优良的萘并双噻二唑衍生物。

解决技术问题的手段

本发明涉及的萘并双噻二唑衍生物的特征在于，以式1表示，

(式1中，Z表示氢、硼酸基、硼酸酯基、三氟硼酸盐基或三醇硼酸酯盐基，至少一个是硼酸基、硼酸酯基、三氟硼酸盐基或三醇硼酸酯盐基。)

另外，优选所述Z以式11～式19中的任一个表示。

(式12中，R表示烷基。)

发明的效果

本发明所涉及的萘并双噻二唑衍生物具有硼酸基、硼酸酯基、三氟硼酸盐基或三醇硼酸酯盐基。就硼酸基、硼酸酯基、三氟硼酸盐基或三醇硼酸酯盐基而言，能够经铃木宫浦偶合等偶合反应转化成经常使用的化合物，能够用作复杂化合物的前体，通用性强。所以，能够以萘并双噻二唑衍生物为基础来实现具有对各种有机半导体材料等有用的萘并双噻二唑骨架的低分子化合物和/或高分子化合物的研究、开发和实用化。

具体实施方式

(萘并双噻二唑衍生物)

本实施例所涉及的萘并双噻二唑衍生物以式1表示。

上述式1中，Z表示氢、硼酸基、硼酸酯基、三氟硼酸盐基或三醇硼酸酯盐基，至少一个是硼酸基、硼酸酯基、三氟硼酸盐基或三醇硼酸酯盐基。对硼酸基、硼酸酯基、三氟硼酸盐基或三醇硼酸酯盐基没有特别限定，作为例子，可以举出式11～19表示的官能团。应予说明，式12中，R表示烷基。

萘并双噻二唑衍生物是有机硼化合物，能够经铃木宫浦偶合等偶合反应转化成经常使用的化合物，能够用作复杂化合物的前体。

因此，能够使萘并双噻二唑衍生物与具有供体性官能团和/或受体性官能团、噻吩环等π共轭电子结构等的卤化物进行反应，从而容易地进行具有萘并双噻二唑骨架的低分子化合物和/或高分子化合物等的合成。

所以，能够以萘并双噻二唑衍生物为基础来实现具有对各种有机半导体材料等有用的萘并双噻二唑骨架的低分子化合物和/或高分子化合物的研究、开发和实用化。另外，萘并双噻二唑衍生物在水和/或空气中比较稳定，操作性也优良。

(萘并双噻二唑衍生物的合成方法)

对于上述本实施方式涉及的萘并双噻二唑衍生物的合成方法没有特别限制，能够组合公知的合成方法合成。作为一例，可以按如下方式合成。

使萘并双噻二唑衍生物(萘并[1,2-c:5,6-c']双[1,2,5]噻二唑)与二硼酸酯进行反应。将位于萘并双噻二唑的4位和9位的碳与氢的键切断，在相同位置键合硼酸酯基，得到式1表示的萘并双噻二唑衍生物。

作为使用的二硼酸酯，没有特别限制，例如可以举出双联硼酸频那醇酯(bis(pinacolato)diboron)和/或双联硼酸新戊二醇酯(bis(neopentyl glycolato)diboron)、双联(2-甲基-2,4-戊二醇)硼酸酯(bis(hexylene glycolato)diboron)、双联邻苯二酚硼酸酯(bis(catecholato)diboron)等二硼酸酯。