[发明专利]用于制备甘油醚和二醇醚的方法无效

专利信息
申请号: 201380025704.8 申请日: 2013-03-25
公开(公告)号: CN104302607A 公开(公告)日: 2015-01-21
发明(设计)人: 热拉尔·米尼亚尼;马克·勒迈尔;埃里克·达席尔瓦;维萨姆·达尤卜;扬·拉乌尔 申请(专利权)人: 罗地亚经营管理公司;国家科学研究中心;克劳德伯纳德里昂第一大学;油料植物与蛋白质专业发展基金
主分类号: C07C41/16 分类号: C07C41/16;C07C43/13
代理公司: 北京银龙知识产权代理有限公司 11243 代理人: 钟晶;於毓桢
地址: 法国巴黎克*** 国省代码: 法国;FR
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摘要:
搜索关键词: 用于 制备 甘油 二醇醚 方法
【说明书】:

技术领域

发明涉及一种制备甘油醚和二醇醚的方法。

背景技术

甘油及其衍生物是重要的工业副产品,尤其是生物柴油燃料工业的工业副产品。因此,寻找新的方式来改良这些产品是尤其有益的。

甘油醚和二醇醚能够被用在多个领域中,诸如化妆品、清洁剂、洗涤制品和制药领域中。由于这些醚从生物来源的材料获得,所以其可构成尤其有益的表面活性剂的新生产线。然而,仅存在几种合成方法能够以简单且廉价的方式来获得这些醚。

具体地,从JP 200-119205中,知晓了一种通过在碱(尤其是KOH)的存在下反应而从碳酸甘油酯生产甘油醚的方法。然而,使用该方法并不能够获得良好的甘油醚产率;事实上,主要形成反式碳酸化合物。

发明内容

本发明的目的是提供一种选择性制备甘油醚或甘油衍生物和二醇醚的方法。

本发明的另一目的是提供这样一种方法:该方法使得能够以良好的产率获得所需的醚。

本发明的另一目的是提供一种从生物来源的化合物制备表面活性剂的方法。

另一目的是提供一种用于制备甘油醚或甘油衍生物和二醇醚的连续方法。

本发明涉及一种用于制备式(I)和/或(I’)的甘油醚或二醇醚的方法,所述方法包括:在非均相酸催化剂的存在下,使式(II)的化合物与式(III)的化合物发生反应:

其中,

R1为氢原子;或者包括1至15个碳原子、优选1至10个碳原子的直链或支链烷基自由基;

R2为氢原子;或者包括1至15个碳原子、优选1至10个碳原子的直链或支链烷基自由基;或者式-(CH2)nOH的基团,其中n为0至5之间的整数,并且n优选等于0或1;

R3为能够具有1或更大的不饱和度且包括1至40个碳原子、并且可选地包括1个或多个羟基取代基(OH)的直链或支链烷基自由基。

在本发明的上下文中,根据R1和R2基团的限定,空间位阻使得反应朝向在位阻较小的位点加成OR3的方向发生反应,从而能够选择性地获得化合物(I)或(I’)或这两种化合物的混合物。因此,在不受任何理论的限制下,优选地:

当R1为如上所限定的H或烷基自由基,且R2为如上所限定的式-(CH2)nOH的基团时,反应导致形成化合物I;

当R1为H,且R2为如上所限定的烷基自由基时,反应导致形成化合物(I)和化合物(I’)的混合物,化合物(I)能够以主要量存在;

当R2为H,且R1为如上所限定的烷基自由基时,反应导致形成化合物(I)和化合物(I’)的混合物,化合物(I’)能够以主要量存在;

当R1为如上所限定的烷基自由基,且R2为如上所限定的烷基自由基时,反应导致形成化合物(I)和化合物(I’)的混合物,并且能够主要得到在带有包括最少碳原子的基团的碳上加成所得到的化合物。

优选地,在本发明的方法中,R1为氢原子,R2为-CH2OH,因此,优选的化合物(II)是碳酸甘油酯,并且形成的化合物为式(I)的化合物:

优选地,在本发明的方法中,R3为直链或支链烷基自由基,其可选地具有1或更大的不饱和度且包括1至40个碳原子。在优选的实施方式中,R3为直链或支链烷基自由基,其可选地具有1或更大的不饱和度且包括12至40个碳原子,优选24至30个碳原子。在另一优选的实施方式中,R3为直链或支链烷基自由基,其可选地具有1或更大的不饱和度且包括1至15个碳原子。

在一个实施方式中,本方法涉及甘油醚的制备。

在另一实施方式中,本方法涉及二醇醚的制备。

下述特征均应用到这两个实施方式中。

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