[发明专利]双(β‑环氧丙基)硫醚以及双(β‑环氧丙基)多硫醚的制造方法

说明书

技术领域

本发明涉及含硫环氧化合物及其制造方法。其中，涉及适用于塑料透镜、棱镜、光纤、信息记录基盘、滤镜等的光学材料、尤其是适用于塑料透镜的环硫化合物的原料含硫环氧化合物及其制造方法。

背景技术

塑料材料轻量且富有韧性，并且容易染色，因此，近年来多用于各种光学材料、尤其是眼镜镜片。对于光学材料、其中的眼镜镜片所特别要求的性能：作为物理性质，为低比重、高透明性以及低黄色度、高耐热性、高强度等，作为光学性能，为高折射率和高阿贝数。高折射率使晶片的薄壁化成为可能，高阿贝数降低镜片的色差，但折射率越上升则阿贝数越低，因此实施使两者同时提高的研究。这些研究之中，最具代表性的方法是使用专利文献1所述的环硫化合物的方法。

该环硫化合物是在制造环硫部分的硫原子为氧原子的含硫环氧化合物后将其硫化得到的。对于含硫环氧化合物的制造方法，提出了专利文献1～3所示的制法，实现收率提高、改善了将硫化得到的环硫化合物固化而得到的树脂的透明性。

然而，这些制造方法中，作为主要原料使用的硫化氢的处理困难。对于不使用硫化氢的制造方法，虽然在专利文献1中示出，但收率低、且大量生成低聚物从而其后的蒸馏纯化困难。

因此，期待不使用硫化氢、且抑制低聚物的生成的含硫环氧化合物的制造方法的开发。

另外，在反应后，需要使其与碱性化合物反应，成为2步的反应。因此，也期待不使用硫化氢、且抑制低聚物的生成、1步且收率良好地得到含硫环氧化合物的制造方法的开发。

进而，作为提高折射率的方法，还提出了专利文献4所示的具有二硫醚的环硫化合物。该环硫化合物是在制造环硫部分的硫原子为氧原子的含硫环氧化合物后硫化得到的。

然而，该制造方法中，存在作为主要原料使用的硫化氢的处理困难的情况。另外，反应后需要使用卤素合成二硫醚键，反应繁杂。

另外，在想要进一步提高折射率时，专利文献4所示的方法中二硫醚为极限，由于不能进行具有三个以上的多硫醚的环氧化合物的制造，因此期待具有多硫醚的环氧化合物的制造方法。

因此，也期待不使用硫化氢、具有多硫醚的环氧化合物的制造方法的开发。

现有专利文献

专利文献

专利文献1：日本特开平9-71580号公报

专利文献2：日本特开2000-143651号公报

专利文献3：日本特开2003-48883号公报

专利文献4：日本特开11-322930号公报

发明内容

发明要解决的问题

本发明希望解决的课题在于提供不使用硫化氢、且抑制低聚物的生成、收率良好地制造含硫环氧化合物的双(β-环氧丙基)硫醚的方法。另外，本发明希望解决的另一课题在于不使用硫化氢、且抑制低聚物的生成、1步且收率良好地制造含硫环氧化合物的双(β-环氧丙基)硫醚的方法。进而，本发明希望解决的另一课题在于提供不使用硫化氢来制造具有多硫醚的环氧化合物的双(β-环氧丙基)多硫醚的方法。

用于解决问题的方案

本发明人等鉴于这种状况，进行了反复深入研究，结果发现：使用表卤代醇、氢硫化金属与碱性化合物，在特定条件下使它们反应，从而不使用硫化氢、且抑制低聚物的生成、收率良好地得到含硫环氧化合物双(β-环氧丙基)硫醚。还发现：在特定条件下使表卤代醇与硫化金属进行反应，从而不使用硫化氢、且抑制低聚物的生成、1步且收率良好地得到含硫环氧化合物的双(β-环氧丙基)硫醚。进而发现：通过使表卤代醇与多硫化金属反应得到含硫环氧化合物的制造方法，从而不使用硫化氢地得到具有多硫醚的环氧化合物。即，本发明如下。

<1>一种双(β-环氧丙基)硫醚或双(β-环氧丙基)多硫醚的制造方法，其特征在于，在-5～30℃下以使表卤代醇/金属化合物的摩尔比成为5～20的方式将选自由氢硫化金属、硫化金属以及多硫化金属组成的组中的金属化合物添加到表卤代醇中并进行反应。

<2>根据上述<1>所述的制造方法其中，前述表卤代醇为表氯醇，前述氢硫化金属为氢硫化钠或氢硫化钾。

<3>根据上述<1>所述的制造方法，其中，前述表卤代醇为表氯醇，前述硫化金属为硫化钠或硫化钾。

<4>根据上述<1>所述的制造方法，其中，前述表卤代醇为表氯醇，前述多硫化金属为多硫化钠或多硫化钾。