[发明专利]叠氮化合物的制造方法和1H‑四唑衍生物的制造方法

权利要求书

1.一种叠氮化合物的制造方法，其特征在于，使烷基化剂与叠氮化钠在流动反应器内反应，以溶液的状态制造下述通式(I)表示的叠氮化合物，在叠氮化合物的制造方法中，使流动反应器内的反应溶液的反应温度为35～80℃，

向所述流动反应器中分别独立导入含有所述烷基化剂的溶液和含有所述叠氮化钠的溶液，

含有所述叠氮化钠的溶液的溶剂含有水，含有所述烷基化剂的溶液的溶剂是甲苯，

Y-N₃...(I)

通式(I)中，Y表示碳原子数1～3的直链烷基。

2.根据权利要求1所述的叠氮化合物的制造方法，其中，所述烷基化剂是下述通式(III-A)～(III-E)中的任一个表示的化合物，

通式(III-A)～(III-E)中，Y与所述通式(I)中相同，X表示卤素原子。

3.根据权利要求1所述的叠氮化合物的制造方法，其中，含有所述叠氮化钠的溶液还含有碱。

4.一种1H-四唑衍生物的制造方法，其特征在于，利用权利要求1所述的叠氮化合物的制造方法在第1反应部内制造下述通式(I)表示的叠氮化合物后，将含有所述叠氮化合物的溶液从第1反应部排出，

将从所述第1反应部排出的溶液在设置于所述第1反应部与第2混合部之间的分液部分离成水层和有机溶剂层，回收所述有机溶剂层，

使所述有机溶剂层与含有下述通式(IV)表示的氰化物的溶液在流动反应器中的所述第2混合部内混合并反应，制造下述通式(V)表示的化合物，

Y-N₃...(I)

通式(I)中，Y表示碳原子数1～3的直链烷基，

通式(IV)中，Z表示-CO-、-SO₂-、或者-CR_aR_b-，p表示0或者1，q表示0或者1，r表示0或者1，R¹在q为0时表示烷基或者氢原子、在q为1时表示亚烷基，R²表示无取代的或具有取代基的芳基，其中，p为0时，q为1，r为0时，q为1，在-CR_aR_b-式中，R_a和R_b各自独立地表示氢原子、烷基、或者无取代的或具有取代基的芳基，

通式(V)中，Y、Z、R¹、R²、p、q和r与上述相同。

5.根据权利要求4所述的1H-四唑衍生物的制造方法，其中，所述R²是下述通式(s1)表示的基团，

通式(s1)中，A表示卤素原子、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷基磺酰基、无取代的或具有取代基的芳基、氰基、或者硝基，n表示0～5中的任意整数，n为2以上时，A彼此可以相互相同，也可以不同，在通式(IV)中，p为1时，*与R¹键合，p为0且r为1时，*与Z键合，p和r为0时，*与氰基的碳原子键合。

6.根据权利要求4所述的1H-四唑衍生物的制造方法，其中，所述通式(I)表示的叠氮化合物与所述通式(IV)表示的氰化物的反应的反应温度为150～250℃。

7.根据权利要求4所述的1H-四唑衍生物的制造方法，其中，与含有所述通式(IV)表示的氰化物的溶液混合的、所述有机溶剂层含有相对于所述通式(IV)表示的氰化物为1.4倍摩尔量以上的所述通式(I)表示的叠氮化合物。