[发明专利]颜色稳定性增加的生育酚有效

专利信息
申请号: 201380042128.8 申请日: 2013-08-12
公开(公告)号: CN104520286B 公开(公告)日: 2018-01-26
发明(设计)人: 安吉拉·维尔德曼;尼克拉斯·埃布内尔;维克多·斯塔伊乌贝勒;安德烈亚斯·韦兰德;奥托·多尔宁巴尔 申请(专利权)人: 帝斯曼知识产权资产管理有限公司
主分类号: C07D311/72 分类号: C07D311/72
代理公司: 北京东方亿思知识产权代理有限责任公司11258 代理人: 肖善强
地址: 荷兰*** 国省代码: 暂无信息
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摘要:
搜索关键词: 颜色 稳定性 增加 生育
【说明书】:

技术领域

发明涉及制备和使用生育酚的领域。

背景技术

生育酚是食品和饲料成分领域中的重要物质。长期以来已知生育酚是维生素E的一部分,并且显示了重要的生物活性。

已知生育酚对空气和光线敏感。已经观察到,经过空气中储存,生育酚逐渐改变它们的颜色,并且变暗和变得类黄色/类褐色。在某些应用中,该颜色改变影响产品特性,因此,需要增加颜色稳定性。为了降低该作用,推荐将生育酚在密闭容器中储存,特别是在惰性气体以及在低温下储存。

植物油和脂肪通常具有不受欢迎的强烈气味和颜色,因此必须精炼以具有对于动物或人类消耗可接受的质量。该精炼包括不同的纯化步骤,其中漂白是最重要的步骤。长期以来已知漂白土在精炼食用油和脂肪中是有效的。漂白土也称为漂白粘土。人们发现,对于某些目的,可通过使用强酸处理来改性漂白土以及那些经酸处理的漂白土(也称为经酸活化的漂白土)在漂白中表现出更好的性能。然而,通过例如J.Am.Oil Chem.Soc(2011)88:127-132中已知,在待精炼的油中存在的生育酚的水平通过漂白步骤显著降低,并且生育酚在漂白粘土上的吸附被认为是该降低的原因。因此,通常将生育酚加入食用油和脂肪以再增加生育酚的水平,从而稳定那些油类以防止它们进一步氧化变质,例如在US 4,101,673中所公开的。

FR 962 797公开了可由不同的植物油获得生育酚。它还公开了通过为粘土、高岭土或硅胶的吸附剂由这些来源中纯化和/或分离生育酚的方法。在该方法中,首先将生育酚从非极性溶剂中高度稀释的溶液中吸附至吸附剂上,优选在柱中,从而将生育酚与其余的来源组合物中分离。在第二步中,然后通过更为极性的另一溶剂渗透来从吸附剂提取所吸附的生育酚。当它们源于天然植物油来源时,通过使用不同的溶剂,可将α和γ生育酚彼此分开和由混合物或浓缩物分离。然而,该纯化非常昂贵,因为它需要大量吸附剂以及大量不同的溶剂,并且当生育酚来源于化学合成时,不适于用于大量的和高浓缩形式的生育酚。

世界市场对生育酚的需求极大,因此,大部分市售生育酚由石油化学品合成,而不是来自于生物来源。这些合成生成纯净形式的生育酚或者在高浓缩溶液中的生育酚具有有限的颜色稳定性。

发明内容

本发明待解决的问题是增加生育酚的颜色稳定性。

出人意料地,发现根据权利要求1所述的方法能够解决该问题。特别地,将生育酚与经酸活化的漂白土接触导致颜色稳定性显著增强。

尤其出人意料的是,恰恰经酸活化的漂白土适于该目的,考虑到已知这种吸附材料恰恰优先吸附待处理的产物(即生育酚)。

本方法非常有效和简单。它使得能够生产高质量的生育酚,因此,该方法对维生素E生产商和市场非常具有吸引力。尤其发现,无需连续地向生育酚中掺入添加剂即可增加颜色稳定性。在与生育酚接触之后,可将经酸活化的漂白土完全去除,而之后生育酚比未经处理的生育酚颜色稳定得多。已经观察到,特别地,当使用本方法时,几乎不存在生育酚中已知的红色组分的增加(增加a*值(CIE-L*a*b*))。特别地,本方法不涉及用于稳定的如下的任何毒性化合物,这些化合物会使得在食品或饲料应用领域中使用该经处理的生育酚有问题。特别令人吃惊的是,生育酚与经酸活化的漂白土接触几乎对起始颜色没有作用,但对生育酚长期储存的颜色稳定性具有显著有益效果,即,在与经酸活化的漂白土接触之后的时间内。

本发明的又一些方面是另外独立权利要求的主题。特别优选的实施方式是从属权利要求的主题。

发明详述

第一方面,本发明涉及制备颜色稳定性增加的式(I)的生育酚的方法,该方法包括使式(I)的生育酚与经酸活化的漂白土接触的步骤,所述式(I)的生育酚为纯净的式(I)的生育酚形式或者包含超过60重量%的式(I)的生育酚的溶液形式,

其中R1、R3和R4彼此独立地为氢或甲基基团;

以及其中各*表示单独的手性中心。

在本文件中术语“彼此独立地”是指在取代基、部分或基团的上下文中,相同指定的取代基、部分或基团可以在相同分子中同时出现而表示不同意思。

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