[发明专利]经由多功能结构单元双给体官能化苝和萘单酰亚胺的迫位有效
申请号: | 201380045301.X | 申请日: | 2013-08-27 |
公开(公告)号: | CN104603112B | 公开(公告)日: | 2017-06-16 |
发明(设计)人: | H·沃内博格;H·赖歇尔特;Y·扎格兰亚斯基;C·李;K·米伦;L·陈 | 申请(专利权)人: | 巴斯夫欧洲公司;马克思—普朗克科学促进协会公司 |
主分类号: | C07D221/14 | 分类号: | C07D221/14;C07D311/94 |
代理公司: | 北京市中咨律师事务所11247 | 代理人: | 张双双,刘金辉 |
地址: | 德国路*** | 国省代码: | 暂无信息 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 经由 多功能 结构 单元 官能 萘单酰 亚胺 | ||
本发明涉及萘和苝衍生物。
许多萘和苝衍生物是重要的着色剂。除该传统应用之外,萘,和尤其是苝衍生物在其他应用如有机场效应晶体管、有机发光器件、光伏器件如染料敏化太阳能电池(DSC)和静电干印复制法中受到了越来越多的关注。
调整适于特种应用的萘和苝衍生物的设计和制备是一个活跃的研究领域。
已知用于制备在3,4位具有拉电子集团如酰亚胺基或酸酐基以及在9,10位具有推电子基团如芳基的苝衍生物的方法不多。
例如,Keerthi,A.;Liu,Y.;Wang,Q.;Valiyaveettil,S.Chem.Eur.J.2012,00描述了一种制备在3,4位具有酰亚胺或酸酐基且在9,10位具有取代芳基的苝衍生物的方法。所述方法是不利的,因为其包括获得三种溴化苝衍生物的溴化步骤,因此该方法还需要分离步骤以获得纯苝衍生物。此外,9和10位上的溴化还伴随着分别在1位、1和6位上的溴化。因此,该方法不能获得在9和10位上的选择性溴化。
DE 1 154 799描述了如下制备在1,8位具有酸酐基且在4,5位具有Br或Cl的萘衍生物的方法:
没有描述进一步用推电子基团取代4,5位上的Br或Cl。
本发明的目的是提供在全部4个迫位上被取代的萘和苝衍生物。本发明的另一目的是提供在1,8位上具有拉电子基团且在4,5位上具有推电子基团的萘衍生物,以及在3,4位上具有拉电子基团且在9,10位上具有推电子基团的苝衍生物。
该目的由权利要求1的方法、权利要求11的化合物和权利要求16的化合物实现。
本发明的制备下式化合物的方法:
其中:
n为0或1,
R13和R14相同或不同且选自NHR310、NR311R312、OR313、SR314和R315,
其中:
R310、R311、R312、R313、R314和R315为C1-20烷基、C2-20链烯基、C2-20炔基、C5-8环烷基、C6-14芳基或杂芳基,
其中:
C1-20烷基、C2-20链烯基、C2-20炔基和C5-8环烷基可被一个或多个选自苯基、NR3010R3011、O-R3012和S-R3013的取代基取代,且
C6-14芳基和杂芳基可被一个或多个选自C1-10烷基、NR3014R3015、O-R3016和S-R3017的取代基取代,
其中R3010、R3011、R3012、R3013、R3014、R3015、R3016和R3017相同或不同且为C1-10烷基或苯基,
或者
R13和R14一起选自如下组:
其中:
L1和L2为C1-6亚烷基、C6-14亚芳基或C1-6亚烷基-C6-14亚芳基-C1-6亚烷基,R25为H、C1-20烷基、C2-20链烯基、C2-20炔基、C5-8环烷基、C6-14芳基或杂芳基,
其中:
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