[发明专利]香味组合物有效

专利信息
申请号: 201380051643.2 申请日: 2013-09-30
公开(公告)号: CN104684534B 公开(公告)日: 2017-10-03
发明(设计)人: 松田洋幸;袴田智彦;氏原秀雄;伊藤裕基 申请(专利权)人: 高砂香料工业株式会社
主分类号: A61K8/35 分类号: A61K8/35;A61Q5/02;A61Q13/00;A61Q19/00;A61Q19/10;C11B9/00
代理公司: 北京林达刘知识产权代理事务所(普通合伙)11277 代理人: 刘新宇,李茂家
地址: 日本*** 国省代码: 暂无信息
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摘要:
搜索关键词: 香味 组合
【说明书】:

技术领域

本发明涉及含有可以赋予香味组合物铃兰型花香感的(3S)-(6E)-2,3-二氢金合欢醛的香味组合物以及含有该香味组合物的香料/化妆品,还涉及(3S)-(6E)-2,3-二氢金合欢醛的使用。

背景技术

香料/化妆品的香味主要分为花香、果香,花香分为(1)铃兰(Lily of the Valley)、(2)玫瑰、(3)茉莉的3大花香。其中铃兰型花香感的香气是自古就受到喜爱的香味之一,是目前为了赋予众多产品自然感、清新感而使用的成分。然而,在工业上几乎无法自天然的铃兰得到精油成分,因此,目前在制造铃兰的香味时使用合成香料。

作为这些铃兰型花香感的香气,利用铃兰醛(Lilial,Givaudan S.A.)、Suzaral(Takasago International Corporation)、Bourgeonal(Givaudan S.A./Quest)、Mayol(Firmenich S.A.)、仙客来醛(Cyclamen aldehyde,Givaudan S.A.)、2,3-二氢金合欢醛(2,3-Dihydrofarnesal)、2,3-二氢金合欢醇(2,3-Dihydrofarnesal)等合成香料。

这些合成香料当中,对2,3-二氢金合欢醛的外消旋体进行了感官评价,(E)-体与(Z)-体的混合物具有花(花香)香调,外消旋的(E)-体显示新鲜的花香基调、醛性香料,是容易使人想起铃兰及其他花的、容易调合成清水香调、臭氧香调、海洋香调等的香味。而已知外消旋的(Z)-体的香味强度较之(E)-体要低一些,进而整体上的气味略缺乏清新感,但也是显示同样的嗅觉特性的香味(专利文献1)。

此外,已知2,3-二氢金合欢醛在自然界中存在于动植物中。例如已知存在于兰花(Orchids,Aerides jarckanum)的提取物、柠檬(Citrus limon)的花的香味成分(非专利文献1)、大黄蜂(Bumblebees)、Cuckoo Bumblebees的信息素的成分(非专利文献2)等中。

作为合成该2,3-二氢金合欢醛的光学活性体的例子,已知有报告通过使(2E,6E)-金合欢醛不对称氢化而合成了(3R)-2,3-二氢金合欢醛(非专利文献3)。

现有技术文献

专利文献

专利文献1:日本特开平8-3092号公报

非专利文献

非专利文献1:Phytochemical Analysis(1997),8(4),pp159-166

非专利文献2:Chirality(2004),16(4),pp228-233

非专利文献3:Angewandte Chemie,International Edition(2006),45(25),pp4193-4195

发明内容

发明要解决的问题

然而,上述现有技术文献均未获得作为2,3-二氢金合欢醛的光学异构体的(S)-体和(R)-体的差异与香味之间的关系,也没有任何公开或启示。

因此,本发明的课题涉及使用2,3-二氢金合欢醛的嗜好性更高的铃兰型花香香料且香质优异的新型香料材料,尤其,第一问题在于提供在香料/化妆品类中添加时花香感强且持久性(留香性)优异、表现好、可以表现出优异的铃兰型的香质的香味组合物。

此外,本发明的第二课题在于提供含有该香味组合物的香料/化妆品。

进而,本发明的第三课题在于提供香气改善方法,所述香气改善方法能够使用该香味组合物从而能够赋予留香性优异、表现好、优异的铃兰型的香气。

用于解决问题的方案

本发明人等为了解决上述课题而进行了深入研究,结果发现,通过以特定比率混合光学活性2,3-二氢金合欢醛的(S)-体与(R)-体而得到的香料出人意料地具有仙客来型花香感强、留香性也优异的、表现好的、优异的铃兰型的香味,从而完成了本发明。

即,本发明涉及以下的[1]~[6]。

[1]一种香味组合物,其含有化学纯度为90质量%以上且光学纯度为50%e.e.以上的(3S)-(6E)-2,3-二氢金合欢醛。

[2]根据[1]所述的香味组合物,其中,前述(3S)-(6E)-2,3-二氢金合欢醛的光学纯度为70%e.e.以上。

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