[发明专利]羰基化合物的制备方法无效
申请号: | 201380059962.8 | 申请日: | 2013-10-02 |
公开(公告)号: | CN104822646A | 公开(公告)日: | 2015-08-05 |
发明(设计)人: | 菅野久 | 申请(专利权)人: | 株式会社吴羽 |
主分类号: | C07C45/65 | 分类号: | C07C45/65;C07C49/467;C07C49/517;C07C49/807;C07D319/08;C07B61/00 |
代理公司: | 中国专利代理(香港)有限公司 72001 | 代理人: | 童春媛;刘力 |
地址: | 日本*** | 国省代码: | 日本;JP |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 羰基 化合物 制备 方法 | ||
技术领域
本发明涉及一种羰基化合物的制备方法,具体说是涉及一种通过使β-酮酯化合物的脱烷氧羰基化,制备羰基化合物的方法。
背景技术
作为可用作农业园艺用药剂及工业用材料保护剂等物质的有效成分的化合物,专利文献1中记载了2-(卤化烃取代)-5-苄基-1-唑基甲基环戊醇的衍生物。该文献中,作为该衍生物制备方法中的部分工序,记载了通过β-酮酯化合物,即1-苄基-2-氧代环戊烷羧酸烷基酯衍生物,制备羟基得到保护的2-苄基-5,5-双(羟甲基)-环戊酮衍生物的方法。
现有技术文献
专利文献
【专利文献1】国际公开WO2011/070771号(2011年6月16日公开)
发明概要
发明拟解决的问题
为了更加低价并大量地制备作为农业园艺用药剂等的有效成分被利用的2-(卤代烃取代的)-5-苄基-1-唑基甲基环戊醇衍生物,要求提高羟基得到保护的2-苄基-5,5-双(羟甲基)-环戊酮衍生物的产率。
本发明鉴于上述问题点,其目的是提供一种由β-酮酯化合物,能产率更高地制备羰基化合物的新方法。
发明内容
本发明的羰基化合物的制备方法,为解决上述课题,其由以下构成:通过下述通式(II)所示的化合物制备下述通式(I)所示的羰基化合物的制备方法,在存在叔胺的有机羧酸盐的情况下,实施下述通式(II)所示的化合物脱烷氧羰基化。
化学式1
(通式(II)中、Z1表示取代或未取代的烷基,环烷基,芳基或杂环基,Z3和Z2独立地表示氢原子,或者取代或未取代的烷基,环烷基,芳基或杂环基,R表示碳原子1~4个的烷基。Z1和Z2也可以相互结合)
化学式2
(通式(I)中Z1、Z2和Z3分别与述通式(II)中的Z1、Z2和Z3相同)发明效果
根据本发明的羰基化合物制备方法,能够通过β-酮酯化合物产率更高地制备羰基化合物。
具体实施方式
本发明者经过精心研究的结果,由羟基得到保护的1-苄基-3,3-双(羟甲基)-2-氧代环戊烷羧酸烷基酯衍生物获得羟基得到保护的5-苄基-2,2-双(羟甲基)环戊酮衍生物的制备工序里,通过使用叔胺的有机羧酸盐进行反应,发现羟基得到保护的5-苄基-2,2-双(羟甲基)环戊酮衍生物的产率提高,同时发现使用其他的β-酮酯化合物反应也行,通过使用叔胺的有机羧酸盐,羰基化合物能以更高的产率来制备,并完成本发明。
以下,对于本发明的羰基化合物的制备方法的一实施方式进行说明。
本发明的羰基化合物的制备方法是下述通式(II)所示的β-酮酯化合物(以下,由化合物(II)制备下述通式(I)所示的羰基化合物,在存在叔胺的有机羧酸盐的情况下,通过化合物(I)的脱烷氧羰基化,得到通式(I)所示的羰基化合物的方法)。
化学式3
在此,Z1表示烷基、环烷基、芳基或杂环基,该烷基、环烷基、芳基和杂环基具有取代基也可以。
Z1里的烷基的碳原子数没有特别限制,作为该烷基,例如可列举碳原子数1~8的烷基。作为碳原子数1~8的烷基,例如可列举乙基、甲基、(1-甲基)乙基、正-丙基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基以及正辛基等。
对于构成Z1的环烷基的环的碳原子数没有特别限制,作为该环烷基,例如可列举碳原子数3~6个的环烷基。作为碳原子数3~6的环烷基,例如可列举环丙基、环丁基、环戊基和环己基等。
作为Z1的芳基,例如可列举苯基、萘基、茚基、薁基和二苯基等。
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