[发明专利]新颖降冰片烯衍生物

说明书

技术领域

本发明涉及一种新颖降冰片烯衍生物。

背景技术

通常，甲基丙烯酸酯作为功能性树脂的原料单体被广泛使用。其应用领域有涂料、接着剂、电子材料、医疗等，范围广泛，尤其通过与其他聚合性单体进行共聚合，而作为光学材料、抗蚀剂材料(resist material)、涂布材料(coating material)、层叠材料(laminate material)等特殊功能性材料用于各种用途。

抗蚀剂材料用于印刷基板(print board)、液晶显示器(liquid crystal display)、半导体元件的制造等利用光刻法(photolithography)图案化(patterning)而进行微细加工的领域。尤其在半导体制造用的微影(lithography)步骤中，要求更微细的加工，而研究缩短曝光波长、提高分辨率的短波长曝光，应用于短波长曝光的化学增幅型抗蚀剂材料的研究正如火如荼地进行(例如专利文献1)。

[现有技术文献]

[专利文献]

[专利文献1]日本专利特开2011-16738号公报

发明内容

发明要解决的课题

尤其在电子材料中，抗蚀剂材料为兼具光学特性、及与基底的密接性等机械特性的被要求特殊功能性的材料。

本发明的课题在于提供一种用作用于抗蚀剂材料的原料的新颖化合物。

解决问题的技术手段

本发明人等人为了解决上述课题而进行努力研究，结果发现了在降冰片烷骨架中具有环氧基、及隔着亚甲基的反应性基的降冰片烯衍生物。

本发明包含以下构成。

[1]一种降冰片烯衍生物，以式(I)表示，

[化1]

(式中，R₁表示氢原子、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、或羟基甲基丙烯酰基，R₂表示氢原子或碳数1～4的烷基)。

[2]根据[1]所述的降冰片烯衍生物，其中上述式(I)中，R₁为氢原子、丙烯酰基或甲基丙烯酰基，R₂为甲基、或乙基。

[3]根据[1]所述的降冰片烯衍生物，其中上述式(I)中，R₁为氢原子、丙烯酰基或甲基丙烯酰基，R₂为甲基。

[4]一种降冰片烯衍生物的制造方法，其是式(E)所表示的降冰片烯衍生物的制造方法，且所述降冰片烯衍生物的制造方法的特征在于包括：

(a)狄尔斯-阿尔德反应(Diels-Alder reaction)步骤，使环戊二烯与式(A)的化合物反应而获得降冰片烯衍生物(B)；

[化2]

(b)还原步骤，将降冰片烯衍生物(B)还原而获得式(C)所表示的降冰片烯羟甲基衍生物(C)；

[化3]

(c)酯化步骤，将降冰片烯羟甲基衍生物(C)的羟基酯化；及

(d)环氧化步骤，将降冰片烯羟甲基衍生物(C)的降冰片烯骨架的不饱和键氧化而进行环氧化；且

(a)步骤及(b)步骤之后的步骤为(c)步骤或(d)步骤的任一步骤，

[化4]

(式(A)、式(B)、式(C)及式(E)中，R₂表示氢原子或碳数1～4的烷基，R₃表示丙烯酰基、甲基丙烯酰基、或羟基甲基丙烯酰基)。

[5]根据[4]所述的制造方法，其特征在于，在(c)酯化步骤之后进行(d)环氧化步骤。

[6]一种降冰片烯衍生物的制造方法，其是式(F)所表示的降冰片烯衍生物的制造方法，且所述降冰片烯衍生物的制造方法包括：

(a)狄尔斯-阿尔德反应步骤，使环戊二烯与式(A)的化合物反应而获得降冰片烯衍生物(B)；

[化5]

(b)还原步骤，将降冰片烯衍生物(B)还原而获得式(C)所表示的降冰片烯羟甲基衍生物(C)；

[化6]

(d)环氧化步骤，将降冰片烯羟甲基衍生物(C)的降冰片烯骨架的不饱和键氧化而进行环氧化，

[化7]

(式(A)、式(B)、式(C)及式(F)中，R₂表示氢原子或碳数1～4的烷基)。

发明的效果