[发明专利]芴系聚合物、芴系二醇化合物及其制造方法

说明书

技术领域

本发明涉及能够适宜地用作构成以光学透镜、光学膜为代表的光学构件的树脂(光学树脂)等的芴系聚合物。本发明还涉及适宜作为形成该芴系聚合物的单体的芴系二醇化合物及其制造方法。

背景技术

由于高折射率性、低双折射率性、透明性、加工性较优异，聚碳酸酯树脂、环烯烃树脂、聚甲基丙烯酸树脂等一直以来被用作光学树脂。近年来，由于在兼顾高折射率性和低双折射率性方面尤其有利，因而包含在芴的9位导入2个苯基的、在骨架上具有所谓的“Cardo(折叶)结构”的芴系聚合物的光学树脂受到关注，正在进行积极的研究开发。

例如，日本特开平06-025398号公报(专利文献1)中公开了以9，9-双(4-羟苯基)芴类为二醇成分的一部分的聚碳酸酯树脂。日本特开平06-049186号公报(专利文献2)中公开了以9，9-双(4-羟基烷氧基苯基)芴为二醇成分的一部分的光学材料用聚酯聚合物。另外，专利第5011450号说明书(专利文献3)中公开了以9，9-双[4-(2-羟基乙氧基)苯基]芴为二醇成分的光学透镜用聚酯碳酸酯共聚物。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开平06-025398号公报

专利文献2：日本特开平06-049186号公报

专利文献3：日本特许第5011450号说明书

发明内容

发明要解决的课题

本发明的目的在于提供显示高折射率、且作为光学树脂有用的新型芴系聚合物。另外，本发明的另一目的在于提供作为形成上述芴系聚合物的单体有用的芴系二醇化合物及其制造方法。

用于解决课题的手段

本发明包括以下内容。

[1]一种芴系聚合物，其在主链上包含来源于下述通式(I)表示的芴系二醇化合物的结构单元。

[化1]

            

[式中，R¹表示烷基、环烷基或芳基。]

[2]如[1]所述的芴系聚合物，其在主链上包含碳酸酯键和酯键中的至少任一个。

[3]如[1]或[2]所述的芴系聚合物，其在23℃时的折射率为1.6以上。

[4]一种芴系二醇化合物，其是[1]所述的通式(I)表示的芴系二醇化合物，

其中，通式(I)中的R¹为碳数2以上的烷基、环烷基或芳基。

[5]一种制造方法，其是[1]所述的通式(I)表示的芴系二醇化合物的制造方法，

包括以下工序：在酸性条件下，使9-芴酮、与下述通式(II)表示的间烷基苯酚反应。

[化2]

                  

[式中，R¹表示烷基、环烷基或芳基。]

[6]如[5]所述的制造方法，其在对甲苯磺酸以及硫醇化合物的存在下，使9-芴酮与所述间烷基苯酚反应。

发明效果

包含来源于上述通式(I)表示的芴系二醇化合物的结构单元的本发明涉及的芴系聚合物兼具高折射率性和低双折射率性，并且透明性和耐热性优异，适宜作为构成光学透镜、光学膜、塑料光纤、光盘基板等光学构件的光学树脂。另外，有效利用其高耐热性、透明性、耐久性等，还可以用作耐热性树脂、工程塑料等非光学树脂。

另外，根据本发明，能够提供作为上述芴系聚合物的原料单体有用的上述通式(I)表示的芴系二醇化合物。根据本发明的制造方法，能够以高反应选择性生成上述芴系二醇化合物，可以收率良好地得到高纯度的该芴系二醇化合物。

附图说明

图1是芴系二醇化合物Ia的2维NMR(H-H COSY)谱。

图2是芴系二醇化合物Ia的2维NMR(C-H COSY)谱。

图3是芴系二醇化合物Ib的2维NMR(H-H COSY)谱。

图4是芴系二醇化合物Ib的2维NMR(C-H COSY)谱。

具体实施方式

<芴系聚合物>

本发明的芴系聚合物(以下也仅称为“芴系聚合物”。)是在主链上包含来源于上述通式(I)表示的芴系二醇化合物的结构单元的聚合物。通式(I)中R¹为烷基、环烷基或芳基。