[发明专利]N-酰化的2-氨基异丁酸化合物和包含它们的香味组合物

说明书

式(I)的化合物或其可食用盐(式应该插入在这里)，其中R与它所连接的羰基一起为羧酸残基。该化合物可以用于可食用组合物，例如食品和饮料，以便给所述组合物传递香味和口感或改进其香味和口感。

本发明涉及N-酰化的2-氨基异丁酸化合物、包含所述化合物的香味组合物和所述化合物作为香味调节剂在可食用产品例如饮料和食品中的用途。

GB1130480公开了一些酰化的氨基酸羧酸金属盐。认为这些化合物用作表面活性剂且具有在硬水中特别良好的表面活性剂特性。

申请人已经发现，在氨基酸残基的羧酸羰基的α位碳原子上具有偕二甲基取代基模式的酰化氨基羧酸在添加到食品或饮料中时具有香味改良和口感特性。

本发明在其方面之一中提供式(I)的化合物或其可食用盐，

其中

R与它所连接的羰基一起为羧酸残基。

可食用盐包括典型地用于食品和饮料工业的那些盐且包括氯化物、硫酸盐、磷酸盐、葡糖酸盐、钠、柠檬酸盐、碳酸盐、乙酸盐和乳酸盐。

在本发明的一个具体的实施方案中，羧酸残基是脂肪酸残基。

脂肪酸残基可以是C8-C22脂肪酸残基。脂肪酸可以是哺乳动物或非哺乳动物的脂肪酸。哺乳动物脂肪酸是天然或合成脂肪酸，其在结构上与一种在哺乳动物中天然产生的脂肪酸相同，包括、但不限于肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、油酸、亚油酸、亚麻酸、二十碳三烯酸、花生四烯酸、二十碳五烯酸(eicosapentenoic acid)和二十二碳四烯酸。非哺乳动物脂肪酸是通常不由哺乳动物产生的天然或合成脂肪酸，包括、但不限于十五烷酸；十七烷酸；十九烷酸；二十一烷酸；9-反式-十四烯酸；10-反式-十五烯酸；9-反式-十六烯酸；10-反式-十七烯酸；10-反式-十七烯酸；7-反式-十九烯酸；10,13-十九碳二烯酸；11-反式-二十烯酸；和12-反式二十一烯酸。

脂肪酸残基可以是饱和的或不饱和的。如果它们是不饱和的，则优选它们具有1、2或3个双键，所述双键可以为顺式-或反式-构型。

更具体地，优选的脂肪酸残基是C16-C18，其可以是饱和的或不饱和的。

然而，本领域技术人员可以理解，这些脂肪酸的天然来源例如杏仁油、鳄梨油、蓖麻油、椰子油、玉米油、棉籽油、橄榄油、花生油、米糠油、红花油、芝麻油、大豆油、葵花油、棕榈油和低芥酸菜子油各自由脂肪酸的复杂混合物组成。例如，红花油主要是C18:2亚油酸的来源，但是它可以包含其它脂肪酸，例如亚麻酸(C18:3)和棕榈酸(C16:0)等。因此，本文涉及包含特定脂肪酸残基、例如C18脂肪酸残基的化合物，可以涉及纯的或基本上纯的C18脂肪酸残基或可以涉及具有为C18残基作为主要残基的脂肪酸残基的混合物。优选的脂肪酸残基是C16-C18。

特别优选的式(I)的化合物选自：

可以通过已知方法、使用商购的原料、试剂和溶剂形成式(I)的化合物，且并未在本文中保证详细讨论。在本发明的一个实施方案中，可以通过使氨基酸与羧酸卤化物例如氯化物在碱性条件下在水性条件例如水/THF溶剂系统中反应形成共轭物。可以通过给该反应混合物施加热改善收率和反应时间。在可选的实施方案中，可以使羧酸与氨基酸在二噁烷中在DCC(二环己基碳二亚胺)和1-羟基吡咯烷-2,5-二酮的存在下反应。

式(I)的化合物将显著的感官特征传递给添加它们的可食用组合物。具体地，它们给包含它们的可食用组合物传递高度强烈的、真实的和协调的香味和圆和与丰满感。