[发明专利]嘧啶-5-甲酸酯类化合物及其制备方法与应用有效

专利信息
申请号: 201410011188.X 申请日: 2014-01-09
公开(公告)号: CN103694180A 公开(公告)日: 2014-04-02
发明(设计)人: 涂海洋;陈文涛;王星;张爱东 申请(专利权)人: 华中师范大学
主分类号: C07D239/42 分类号: C07D239/42;A01P13/00
代理公司: 武汉科皓知识产权代理事务所(特殊普通合伙) 42222 代理人: 张火春
地址: 430079 湖*** 国省代码: 湖北;42
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摘要:
搜索关键词: 嘧啶 甲酸 化合物 及其 制备 方法 应用
【权利要求书】:

1.一种嘧啶-5-甲酸酯类化合物,其特征在于结构如式1所示:

式1中,R1为甲基、乙基、丙基、正丁基、异丙基、叔丁基、环戊基或环己基;或R1为如式2所示的取代的苯基;或R1为如式3所示的取代的苄基;

式2中,R2为氢、氟、氯、溴或甲基;R3为氢、氯或硝基;

式3中,R4为氢、氟或氯;R5为氢或氟;R6为氢或氟。

2.权利要求1所述的嘧啶-5-甲酸酯类化合物的制备方法,其特征在于包含如下步骤:

(1)将脲素、乙酰乙酸乙酯、对氟苯甲醛溶于有机溶剂中,在催化剂作用下反应得到4-(4-氟苯基)-6-甲基-2-羰基-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-甲酸乙酯;

(2)将4-(4-氟苯基)-6-甲基-2-羰基-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-甲酸乙酯溶于有机溶剂,加入碱,在催化剂和氧化剂作用下反应得到4-(4-氟苯基)-2-羟基-6-甲基嘧啶-5-甲酸乙酯;

(3)将4-(4-氟苯基)-2-羟基-6-甲基嘧啶-5-甲酸乙酯加入到液体氯代试剂中,形成溶液,在回流条件下反应得到2-氯-4-(4-氟苯基)-6-甲基嘧啶-5-甲酸乙酯;

(4)将2-氯-4-(4-氟苯基)-6-甲基嘧啶-5-甲酸乙酯溶于有机溶剂,加入取代胺,在回流条件下反应得到嘧啶-5-甲酸酯类化合物。

3.根据权利要求2所述的嘧啶-5-甲酸酯类化合物的制备方法,其特征在于:步骤(1)中所述的有机溶剂为乙腈、N,N-二甲基甲酰胺或它们的混合溶剂;所述的催化剂为三甲基氯硅烷或氯化铵;所述的反应的温度为10~40℃。

4.根据权利要求2所述的嘧啶-5-甲酸酯类化合物的制备方法,其特征在于:步骤(2)中所述的有机溶剂为二氯甲烷;所述的碱是碳酸钾或碳酸钠;所述的催化剂是氯化铜;所述的氧化剂为过氧化氢叔丁基;所述的反应的温度为70~100℃。

5.根据权利要求2所述的嘧啶-5-甲酸酯类化合物的制备方法,其特征在于:步骤(3)中所述的氯代试剂为三氯氧磷或氯化亚砜。

6.根据权利要求2所述的嘧啶-5-甲酸酯类化合物的制备方法,其特征在于:步骤(4)中所述的有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、二氯甲烷、乙醇、乙腈;所述的取代胺包括脂肪胺、芳香胺或苄胺;所述的反应的温度为70~110℃。

7.权利要求1所述的嘧啶-5-甲酸酯类化合物在防治杂草中的应用。

8.根据权利要求7所述的嘧啶-5-甲酸酯类化合物在防治杂草中的应用,其特征在于:权利要求1所述的嘧啶-5-甲酸酯类化合物作为除草剂单独使用,或者与其它植保上允许的载体或稀释剂混合,配制成包括混剂、颗粒剂或水乳剂来使用,或者与其它农药杀菌剂、杀虫剂、除草剂或植物生长调节剂复配使用或同时并用。

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