[发明专利]嘧啶-5-甲酸酯类化合物及其制备方法与应用有效
申请号: | 201410011188.X | 申请日: | 2014-01-09 |
公开(公告)号: | CN103694180A | 公开(公告)日: | 2014-04-02 |
发明(设计)人: | 涂海洋;陈文涛;王星;张爱东 | 申请(专利权)人: | 华中师范大学 |
主分类号: | C07D239/42 | 分类号: | C07D239/42;A01P13/00 |
代理公司: | 武汉科皓知识产权代理事务所(特殊普通合伙) 42222 | 代理人: | 张火春 |
地址: | 430079 湖*** | 国省代码: | 湖北;42 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 嘧啶 甲酸 化合物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种嘧啶-5-甲酸酯类化合物,其特征在于结构如式1所示:
式1中,R1为甲基、乙基、丙基、正丁基、异丙基、叔丁基、环戊基或环己基;或R1为如式2所示的取代的苯基;或R1为如式3所示的取代的苄基;
式2中,R2为氢、氟、氯、溴或甲基;R3为氢、氯或硝基;
式3中,R4为氢、氟或氯;R5为氢或氟;R6为氢或氟。
2.权利要求1所述的嘧啶-5-甲酸酯类化合物的制备方法,其特征在于包含如下步骤:
(1)将脲素、乙酰乙酸乙酯、对氟苯甲醛溶于有机溶剂中,在催化剂作用下反应得到4-(4-氟苯基)-6-甲基-2-羰基-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-甲酸乙酯;
(2)将4-(4-氟苯基)-6-甲基-2-羰基-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-甲酸乙酯溶于有机溶剂,加入碱,在催化剂和氧化剂作用下反应得到4-(4-氟苯基)-2-羟基-6-甲基嘧啶-5-甲酸乙酯;
(3)将4-(4-氟苯基)-2-羟基-6-甲基嘧啶-5-甲酸乙酯加入到液体氯代试剂中,形成溶液,在回流条件下反应得到2-氯-4-(4-氟苯基)-6-甲基嘧啶-5-甲酸乙酯;
(4)将2-氯-4-(4-氟苯基)-6-甲基嘧啶-5-甲酸乙酯溶于有机溶剂,加入取代胺,在回流条件下反应得到嘧啶-5-甲酸酯类化合物。
3.根据权利要求2所述的嘧啶-5-甲酸酯类化合物的制备方法,其特征在于:步骤(1)中所述的有机溶剂为乙腈、N,N-二甲基甲酰胺或它们的混合溶剂;所述的催化剂为三甲基氯硅烷或氯化铵;所述的反应的温度为10~40℃。
4.根据权利要求2所述的嘧啶-5-甲酸酯类化合物的制备方法,其特征在于:步骤(2)中所述的有机溶剂为二氯甲烷;所述的碱是碳酸钾或碳酸钠;所述的催化剂是氯化铜;所述的氧化剂为过氧化氢叔丁基;所述的反应的温度为70~100℃。
5.根据权利要求2所述的嘧啶-5-甲酸酯类化合物的制备方法,其特征在于:步骤(3)中所述的氯代试剂为三氯氧磷或氯化亚砜。
6.根据权利要求2所述的嘧啶-5-甲酸酯类化合物的制备方法,其特征在于:步骤(4)中所述的有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、二氯甲烷、乙醇、乙腈;所述的取代胺包括脂肪胺、芳香胺或苄胺;所述的反应的温度为70~110℃。
7.权利要求1所述的嘧啶-5-甲酸酯类化合物在防治杂草中的应用。
8.根据权利要求7所述的嘧啶-5-甲酸酯类化合物在防治杂草中的应用,其特征在于:权利要求1所述的嘧啶-5-甲酸酯类化合物作为除草剂单独使用,或者与其它植保上允许的载体或稀释剂混合,配制成包括混剂、颗粒剂或水乳剂来使用,或者与其它农药杀菌剂、杀虫剂、除草剂或植物生长调节剂复配使用或同时并用。
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