[发明专利]2-羟基-4-正丙基-1-环庚三烯酮酯或盐及其在制备动物抗菌剂和饲用生长促进剂中的应用

说明书

技术领域：

本发明属于动物专用抗菌剂和饲用生长促进剂领域，具体涉及2-羟基-4-正丙基-1-环庚三烯酮酯或盐及其在制备动物专用抗菌剂和饲用生长促进剂中的应用。

背景技术：

2-羟基-4-正丙基-1-环庚三烯酮是β-扁柏酚（β-hinokitiol）（又名扁柏醇、桧木醇、日柏醇（酚）、2-羟基-4-异丙基-1-环庚三烯酮等名，是天然食用精油组分，在日本已用作食品添加剂多年）的活性类似物，由广州英赛特生物技术有限公司研发。

但是，2-羟基-4-正丙基-1-环庚三烯酮（IST-009-001）仍具有热不稳定性及光不稳定性。要作为饲料添加剂应用必须解决此类问题。

发明内容：

本发明的目的是提供具有更高稳定性、能够促进畜禽生长的，更适合作为饲料添加剂应用的及治疗用产品的稳定化的2-羟基-4-正丙基-1-环庚三烯酮酯及盐化合物。

本发明的稳定化的2-羟基-4-正丙基-1-环庚三烯酮酯及盐化合物，其结构式如式1或式2所示：

式1：其中：R1表示正十七烷基

式2：其中：L为钠、钾、钙、镁、锌、铜或锰。

优选，所述的L为镁、锌、铜或锰。

本发明的第二个目的是提供上述2-羟基-4-正丙基-1-环庚三烯酮酯及盐化合物在制备动物专用抗菌剂或饲用生长促进剂中的应用。

所述的动物为各个生长阶段的猪、鸡、鸭、鹅、肉牛、奶牛、羊、鱼、虾、狐、貂或貉等动物。

所述的2-羟基-4-正丙基-1-环庚三烯酮酯及盐化合物，其在动物饲料中的添加剂量为0.1～200ppm。

所述的动物饲料可以为全价配合饲料。

本发明的如式1或式2所示的2-羟基-4-正丙基-1-环庚三烯酮酯及盐化合物具有高的稳定性及安全性，以及良好的抗菌和促生长作用，因此更适合作为动物专用抗菌剂和饲料用生长促进剂，在养殖行业具有非常好的应用前景。

附图说明：

图1是实施例8的3-正丙基-1，3，5-环庚三烯-7-酮锰的HPLC图。

具体实施方式：

以下实施例是对本发明的进一步说明，而不是对本发明的限制。

实施例1：

结构式：

3-正丙基-1，3，5-环庚三烯-7-酮-正十八酯的制备（IST-009-050）

制备过程：

2-羟基-4-正丙基-2，4，6-环庚三烯-1-酮（3.28g,20mmol,1eq）与三乙胺（1～10eq）溶于100ml二氯甲烷中，-10℃～25℃，取正十八碳酰氯（0.8～5eq）溶于约30ml二氯甲烷中，慢慢滴加到该混合溶液中，然后保温搅拌3～8小时，TLC（展开剂石油醚：乙酸乙酯=5：1）显示原料基本反应完全，有新点产生，但原点处有杂质点。加入100毫升水洗涤，然后用饱和食盐水洗涤，TLC显示原点处仍然有荧光。用稀的氢氧化钾水溶液洗涤。加入约8克硅胶，干法上样，硅胶柱分离，淋洗剂为石油醚：乙酸乙酯：三乙胺=5：1：0.02。得到纯净的产物（3-正丙基-1，3，5-环庚三烯-7-酮-正十八酯），纯度为98%。

3-正丙基-1，3，5-环庚三烯-7-酮-正十八酯：δH(CDCl₃,500MHz)7.068～7.102(2H,m),6.982～7.024(1H,m),6.879～6.899(1H,d),2.593～～2.623(2H,m),2.493～～2.523(2H,m),1.731～1.791(2H,m),1.606～1.681(2H,m),1.389～1.433(2H,m),1.256(26H,m),0.950～0.979(3H,m),0.869～0.890(3H,m).

实施例2：

结构式：

3-正丙基-1，3，5-环庚三烯-7-酮钾的制备

氢氧化钾（1～3eq）常温溶于150ml乙醇中，2-羟基-4-丙基-2，4，6-环庚三烯-1-酮（16.4g,100mmol,1eq）溶于其中，加热回流1～4小时，反应液澄清，逐渐冷却至室温，没有固体析出，低温冷却至-40～-20℃，有大量固体析出，过滤，滤饼用冷乙醇洗涤，旋干固体得产物（3-正丙基-1，3，5-环庚三烯-7-酮钾）。HPLC显示纯度为99%

实施例3：

结构式：

3-正丙基-1，3，5-环庚三烯-7-酮钠的制备