[发明专利]含萘二甲酰胺基团的化合物及其制备方法以及含有所述化合物的植物生长调节剂组合物有效
申请号: | 201410021206.2 | 申请日: | 2014-01-17 |
公开(公告)号: | CN103724265A | 公开(公告)日: | 2014-04-16 |
发明(设计)人: | 许良忠;吴华龙;陈蔚燕;王明慧;孟祥龙;范井旺;牛淑妍 | 申请(专利权)人: | 杭州宇龙化工有限公司 |
主分类号: | C07D221/14 | 分类号: | C07D221/14;A01N43/38;A01N37/44;A01P21/00;A01N37/12 |
代理公司: | 北京君智知识产权代理事务所 11305 | 代理人: | 田燕 |
地址: | 311106 浙江省*** | 国省代码: | 浙江;33 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 含萘二 甲酰胺 基团 化合物 及其 制备 方法 以及 有所 植物 生长 调节剂 组合 | ||
【技术领域】
本发明属于植物生长调节剂领域。更具体地,本发明涉及一种含萘二甲酰胺基团的化合物,本发明还涉及所述化合物的制备方法。本发明还涉及含有所述化合物的植物生长调节剂组合物。
【背景技术】
植物生长调节剂在控制种子萌芽和休眠,促进生根,促进细胞伸长及分裂,控制侧芽或分蘖,控制株型,控制开花,诱导无子果实,疏花疏果,控制落果,控制果形或成熟期,增强抗逆性(抗病、抗旱、抗盐分、抗冻),增强吸收肥料能力,增加糖分或改变酸度,改进香味和色泽等方面起到了积极的作用。郭启芳(郭启芳,马千全,孙灿等,《外源甜菜碱提高小麦幼苗抗盐性的研究》,西北植物学报,2004,24(9):1680-1686)、李新梅(李新梅,孙丙耀,谈建中,《甜菜碱与植物抗逆性关系的研究进展》,农业科学研究,2006,27(3):66-70)、孟凤(孟凤,郁松林,郑强卿等,《甜菜碱与植物抗逆性关系之研究进展》,中国农学通报,2008,24(4):225-228)等分别报道了如下述式(II)化合物的甜菜碱型季铵盐作为植物生长调节剂:
在用于农业增产、提高品质及提高抗逆性的用途。在现有技术中,如本发明所述的含萘二甲酰胺基团的甜菜碱型植物生长调节剂及其活性在国内外均未见公开。
【发明内容】
[要解决的技术问题]
本发明的目的是提供一种含萘二甲酰胺基团的化合物。
本发明的另一个目的是提供所述化合物的制备方法。
本发明的另一个目的是提供含有所述化合物的植物生长调节剂组合物。
[技术方案]
本发明是通过下述技术方案实现的。
本发明涉及一种具有下述通式(I)的含萘二甲酰胺基团化合物:
式中:
X选自Cl或Br;
M选自K、Na或NH4。
本发明还涉及所述式(I)化合物的制备方法,所述方法包括以下步骤:
A、式(III)化合物的制备
让0.4~0.6mol1,8-萘二甲酸酐、0.4~0.6molN,N-二甲基-1,3-丙二胺与180~220ml甲苯在室温下搅拌1.8~2.2h,然后升温回流脱水,直至水脱尽,接着降至室温,再用无水硫酸钠进行干燥,过滤,得到的滤液进行蒸发除去溶剂,然后加入甲苯和氯乙酸甲酯或溴乙酸甲酯,继续加热回流,旋蒸除去溶剂,得到的白色蜡状固体在异丙醇中重结晶,得到下述式(III)化合物:
B、制备式(I)化合物
步骤A得到的式(III)化合物与碱溶液按照其摩尔比1:1在溶剂中在温度20-40℃的条件下进行皂化反应1.8~2.2h,然后旋蒸除去溶剂和水,得到下述通式(I)化合物:
式中:
X选自Cl或Br;
M选自K、Na或NH4。
根据本发明的一种优选实施方式,在步骤A中,氯乙酸甲酯或溴乙酸甲酯与1,8-萘二甲酸酐或N,N-二甲基-1,3-丙二胺的摩尔比为1:1,甲苯的量是95-105mL。
根据本发明的另一种优选实施方式,在步骤A中,得到的滤液蒸发除去溶剂,加入甲苯和氯乙酸甲酯或溴乙酸甲酯,继续加热回流3.8~4.2h。
根据本发明的另一种优选实施方式,在步骤B中,所述的碱溶液是一种选自20重量%氢氧化钠溶液、20重量%氢氧化钾溶液或20重量%氨水溶液的碱溶液。
根据本发明的另一种优选实施方式,在步骤B中,所述的溶剂是一种选自甲醇、乙醇、异丙醇、N,N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜的溶剂。
本发明还涉及一种植物生长调节剂组合物,它是由下述通式(I)化合物作为活性组分与在农业或林业上可接受的载体组成的,或者是由下述通式(I)化合物与一种或多种选自矮壮素、助壮素、DA-6、萘 乙酸钠、复硝酚钠、吲哚丁酸钠、多效唑或芸苔素内酯的植物生长调节剂作为活性组分与在农业或林业上可接受的载体组成的:
式中:
X选自Cl或Br;
M选自K、Na或NH4。
本发明还涉及所述植物生长调节剂组合物的用途,其特征在于所述植物生长调节剂组合物按照其活性组分浓度0.1~1000μg/mL施用于需要调节生长的植物上。
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