[发明专利]一种植物多酚酯化衍生物的制备方法有效

专利信息
申请号: 201410037652.2 申请日: 2014-01-26
公开(公告)号: CN103833496A 公开(公告)日: 2014-06-04
发明(设计)人: 裴文;方苗利;杨振平;胡卫雅;孙莉 申请(专利权)人: 浙江工业大学
主分类号: C07B41/12 分类号: C07B41/12;C07G99/00
代理公司: 杭州天正专利事务所有限公司 33201 代理人: 黄美娟;王兵
地址: 310014 浙*** 国省代码: 浙江;33
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摘要:
搜索关键词: 一种 植物 酯化 衍生物 制备 方法
【说明书】:

(一)技术领域

发明涉及一种植物多酚酯化衍生物的制备方法,涉及一种双子表面活性剂体系中催化合成植物多酚酯化衍生物的方法。

(二)背景技术

植物多酚(plant polyphenol)是植物的次生代谢产物,是由没食子酸(或其聚合物)的葡萄糖(及其多元醇)醇,黄烷醇及其衍生物的聚合物以及两者的混合共同组成的植物多元酚。目前为止从植物中分离鉴定出的酚类化合物已超过8000种,含多酚较多的常见植物超过600种,许多针叶树皮中植物多酚含量高达20~40%,水果、谷物或其表皮中含有较高植物多酚,在全球形成数亿吨可再生资源。植物多酚作为从自然界中得到的纯天然提取物,能与蛋白质、生物碱、多糖结合,使其物理、化学行为发生变化。具有还原性和捕捉自由基的活性、极强的抗氧化、酶活性抑制、抑菌、抗致突变、抗炎、防辐射、降血压等活性,生理功能显著。由于植物多酚具有两亲结构和诸多衍生化反应活性,近年来这类天然产物的性质和应用引起了国内外更广泛的关注,农业、医药、食品、材料、化工、生态环境等学科领域均有学者从多种角度对植物多酚开展了基础研究和应用研究,使植物多酚不断获得新的高附加值利用途径。其中最引人瞩目的是植物多酚在生物化学方面的研究工作,其重要意义不仅在于充分利用这类可再生资源并且提高其利用价值,而且可以获得一系列性能特殊、在食品化学领域具有广阔应用前景的食品添加剂,特别是利用植物多酚的抗氧化和抑菌功能将其用作天然抗氧化剂、防腐剂等不仅可以起保护食品的作用,还有利于食品质量和营养的提高。但是植物多酚有很好的亲水性,在油相中溶解度较差,对应用范围有一定的影响,需要通过化学修饰达到增加其油溶性的目的。

在本发明中针对植物多酚的结构特性,利用酯化法合成植物多酚酯化衍生物,拓展植物多酚的应用领域,达到提高植物多酚的利用价值。双子表面活性剂是具有两个亲水基团和两个亲油基团的一类特殊结构的表面活性剂,比传统表面活性剂(只有一个亲水基团和一个亲油基团)有更高更好的表面活性。双子表面活性剂是一类性能卓越的新型表面活性剂,具有高的表面活性。好的水溶性和流变性等多种优点,有广泛的应用前景。近年来,我们课题组一直致力于绿色化工工艺的研发,因此在本发明中利用双子表面活性剂体系,发明了一种合成植物多酚酯化衍生物的新方法。该方法可以不用使用酸性催化剂,能有效防止植物多酚的氧化,便于反应操作和处理,是一项绿色化学技术,目前尚未见报道。

(三)发明内容

本发明目的是针对植物多酚的结构特性,利用酯化法合成植物多酚酯化衍生物,拓展植物多酚的应用领域,达到提高植物多酚的利用价值,提供了一种在双子表面活性剂体系中,催化合成植物多酚的方法,达到提高酯化转化率和利于规模化工业生产的目的。

本发明采用的技术方案是:

本发明提供一种植物多酚酯化衍生物的制备方法,所述方法为:在氮气保护下,将植物多酚提取物和酰氯混合,在式(Ⅰ)所示双子表面活性剂介质中,于10~120℃反应完全,反应结束后,将反应液用石油醚溶解,再用饱和食盐水洗涤,石油醚相用无水硫酸钠干燥,减压蒸去石油醚溶剂,得到所述植物多酚酯化衍生物;所述酰氯为C6~C18的脂肪酸酰氯;所述植物多酚提取物中植物多酚质量含量为90%,所述植物多酚提取物的质量用量以植物多酚物质的量计,所述植物多酚与酰氯的投料物质的量之比为1:15~30;

进一步,所述植物多酚提取物中植物多酚质量含量为90%,平均分子量为1700,含有25个酚羟基。

进一步,优选所述酰氯为癸酰氯、己酰氯、硬脂酰氯或月桂酰氯。

进一步,优选所述反应在10~120℃条件下反应1~20小时。

进一步,优选所述双子表面活性剂的质量用量与植物多酚和酰氯总质量之和的比值为1~10:1。

本发明所述反应通式为:

PP-OH+RCOCl→PP-OCOR

PP为植物多酚,R为C6~C18的脂肪烃。

本发明所述的双子表面活性剂为二苯甲烷双子表面活性剂,具体制备方法参照“双子面表面活性剂的合成及性能研究,胡龙江,大庆石油学院硕士论文(2004年)”制备如下:

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